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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼン | |
| その他の名前
ジニトロフルオロベンゼン
サンガー試薬 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | DNFB、FDNB |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.668 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ3ＦＮ2Ｏ4 | |
| モル質量 | 186.098 グラムモル−1 |
| 外観 | 黄色の結晶[1] |
| 密度 | 1.4718 g·cm −3 (54 °C) [2] |
| 融点 | 25.8 °C (78.4 °F; 298.9 K) [2] |
| 沸点 | 296 °C (565 °F; 569 K) [2] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| H301、H311、H331、H340、H350 | |
| P260、P280、P282、P315 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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50mg/kg-1 |
LD Lo (公表最低値)
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100mg/kg-1 |
| 安全データシート（SDS） | [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼン（一般にサンガー試薬、ジニトロフルオロベンゼン、DNFB 、またはFDNBと呼ばれる）は、ポリペプチドのN末端アミノ酸と反応する化学物質です。これは、タンパク質の配列決定に役立ちます。
準備
1936年、ゴットリーブは1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼンをニトロベンゼン中のフッ化カリウム（KF）と反応させる合成法を発表した。[3]
用途
1945年、フレデリック・サンガーは、ポリペプチド鎖、特にインスリンのN末端 アミノ酸を決定するためにそれを使用することを説明した。[4] サンガーの最初の結果は、インスリンが以前の推定（分子量12,000）よりも小さい分子であり、4つの鎖（2つはグリシンで終わり、2つはフェニルアラニンで終わる）で構成され、鎖はジスルフィド結合によって架橋されていることを示唆した。サンガーはインスリンの研究を続け、ジニトロフルオロベンゼンを他の技術と組み合わせて使用し、最終的にインスリンの完全な配列（2つの鎖のみで構成、分子量6,000）に至った。[5]
サンガーによる試薬の最初の報告に続いて、ジニトロフルオロベンゼン法はタンパク質の研究に広く採用されましたが、末端分析のための他の試薬（例えば、ダンシルクロリド、後にアミノペプチダーゼやカルボキシペプチダーゼ）や配列決定のための他の一般的な方法（例えば、エドマン分解）に取って代わられました。[5]
ジニトロフルオロベンゼンはアミノ酸のアミン基と反応してジニトロフェニルアミノ酸を生成する。これらのDNPアミノ酸は、ペプチド結合を破壊する酸加水分解条件下では中程度に安定している。その後、DNPアミノ酸を回収し、クロマトグラフィーによってそれらのアミノ酸の正体を明らかにすることができる。最近では、サンガー試薬はHPLCと組み合わせて、生物系中のグルタチオンとシステインの還元型と酸化型を区別するというかなり難しい分析にも使用されている。この方法は十分に堅牢であるため、血液や細胞溶解物などの複雑なマトリックスでも実行できる。[6] [7]
参照
参考文献
- ^ オックスフォード MSDS
- ^ abc CRC Handbook of Chemistry and Physics、第90版、CRC Press、フロリダ州ボカラトン、2009年、ISBN 978-1-4200-9084-0、第3章「有機化合物の物理定数」、p. 3-260。
- ^ Billroth Gottlieb, Hans (1936). 「有機化合物中の塩素のフッ素による置換」J. Am. Chem. Soc. 58 (3): 532–533. doi :10.1021/ja01294a502.
- ^ Sanger, F (1945). 「インスリンの遊離アミノ基」. The Biochemical Journal . 39 (5): 507–15. doi :10.1042/bj0390507. PMC 1258275. PMID 16747948 .
- ^ ab Joseph Fruton、「タンパク質、酵素、遺伝子：化学と生物学の相互作用」、ニューヘブン：イェール大学出版局、1999年、p.216。
- ^ Dominick, Pamela K.; Cassidy, Pamela B .; Roberts, Jeanette C. (2001). 「生物学的に重要なチオラミンの測定のための新しい汎用的な方法」。Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications。761 ( 1): 1–12。doi : 10.1016 /S0378-4347(01)00298-5。PMID 11585123 。
- ^ Bronowicka-Adamska, Patrycja; Zagajewski, Jacek; Czubak, Jerzy; Wróbel, Maria (2011). 「シスタチオニン、システイン、グルタチオンの定量測定のための RP-HPLC 法: ヒト脳におけるシステイン代謝の研究への応用」Journal of Chromatography B . 879 (21): 2005–2009. doi :10.1016/j.jchromb.2011.05.026. PMID 21665555.
文学
- Schaefer, T. (1962). 「1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼンの陽子磁気共鳴スペクトル」. Canadian Journal of Chemistry . 40 (3): 431–433. doi : 10.1139/v62-068 .
- Nageswara Rao, BD (1964). 「1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼンの1Hおよび19F共鳴スペクトル」。分子物理学。7 ( 4): 307–310。Bibcode :1964MolPh...7..307N。doi : 10.1080/00268976300101071。
- Wilkins, A.; Small, RWH (1991). 「1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼンの構造」. Acta Crystallographica Section C . 47 (1): 220–221. Bibcode :1991AcCrC..47..220W. doi :10.1107/S0108270190007326.
外部リンク
- フルオロジニトロベンゼン – 1-フルオロ-2,4-ジニトロベンゼン (wikigenes.org)