ダンシルクロライド

ダンシルクロライド^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 5-(ジメチルアミノ)ナフタレン-1-スルホニルクロリド
識別子
CAS番号	605-65-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:51907 ;
ケムスパイダー	11308 ;
ECHA 情報カード	100.009.175
パブケム CID	11801;
RTECS番号	QK3688000;
ユニ	QMU9166TJ4 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０６０５４３;
	InChI InChI=1S/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1- 2H3 キー: XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1- 2H3 キー: XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYAI;
	笑顔 ClS(=O)(=O)c1cccc2c1cccc2N(C)C;
プロパティ
化学式	C 12 H 12 Cl N O 2 S
モル質量	269.74 グラムモル−1
融点	70 °C (158 °F; 343 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
危険有害性情報	H314
注意事項	P260、P264、P280、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ダンシルクロリドまたは5-(ジメチルアミノ)ナフタレン-1-スルホニルクロリドは、脂肪族アミンと芳香族アミンの両方の第一級アミノ基と反応して、安定した青または青緑色の蛍光スルホンアミド付加物を生成する試薬です。また、第二級アミンと反応させることもできます。ダンシルクロリドは、アミノ酸の修飾に広く使用されており、具体的にはタンパク質配列決定とアミノ酸分析に使用されています。^[2]^{[3]ダンシルクロリドは}DNSC と表記されることもあります。同様に、同様の誘導体であるダンシルアミドはDNSAとして知られています。

さらに、これらのタンパク質-DNSC コンジュゲートは周囲の環境に敏感です。このことと、アミノ酸トリプトファンからエネルギーを受け取る能力（蛍光共鳴エネルギー移動など）とを組み合わせることで、この標識技術はタンパク質の折り畳みとダイナミクスの調査に使用できます。

これらのスルホンアミド付加物の蛍光は、 α-シクロデキストリンを添加することで増強される。^{[4]ダンシルクロリドは}ジメチルスルホキシド中で不安定であるため、試薬の溶液を調製する際にはジメチルスルホキシドを使用してはならない。^[5]

ダンシル誘導体の吸光係数は、溶液中の濃度を測定する上で重要です。ダンシルクロライドは最も単純なスルホンアミド誘導体の 1 つであるため、他の誘導体の製造の開始試薬としてよく使用されます。特殊な誘導体は吸光係数が大きく異なる場合がありますが、ダンシルアミドなどの誘導体は、吸光特性と蛍光特性がダンシルクロライドに似ています。ただし、ダンシルクロライドでも、さまざまな吸光係数値が報告されています。一部の値は、染料をタンパク質に結合させる試みの成功度を推定するために使用されます。その他の値は、ストック溶液の正確な濃度を決定するために使用される場合があります。具体的な値とその用途については、下の表を参照してください。

以下のすべての研究では、吸収値は常に310 nm から 350 nm の間に現れる最大値で取得されます。ピークは広いため、測定は分光光度計の波長の誤校正の影響をあまり受けません。また、330 nm を厳密に使用するのではなく、最大値で値を取得することで、誤校正による誤差を回避できます。

準備

この化合物は、対応するスルホン酸と過剰のオキシ塩化リン（POCl ₃）を室温で反応させることによって製造することができる。 ^[10]

参考文献

^ 「MSDS」。Sigma -Aldrich。2007年12月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月2日閲覧。
^ Walker JM (1994). 「N末端アミノ酸の同定のためのダンシル法」。基本的なタンパク質およびペプチドのプロトコル。Methods Mol. Biol. Vol. 32. pp. 321–8. doi :10.1385/0-89603-268-X:321. ISBN 0-89603-268-X. PMID 7951732。
^ Walker JM (1994). 「ペプチド配列決定のためのダンシル-エドマン法」。基本的なタンパク質およびペプチドのプロトコル。Methods Mol. Biol. Vol. 32. pp. 329–334. doi :10.1385/0-89603-268-X:329. ISBN 0-89603-268-X. PMID 7951733。
^ 木下孝文、飯沼文雄、辻明生 (1974)。「タンパク質とペプチドの微量分析。I. 水性媒体中のダンシルアミノ酸とダンシルタンパク質の蛍光強度の増強とアミノ酸とタンパク質の分析への応用」。Chem . Pharm. Bull . 22 (10): 2413–20. doi : 10.1248/cpb.22.2413 . PMID 4468087。
^ Boyle, RE (1966). 「ジメチルスルホキシドと5-ジメチルアミノナフタレン-1-スルホニルクロリドの反応」. The Journal of Organic Chemistry . 31 (11): 3880–3882. doi :10.1021/jo01349a529.
^ Hartley, BS; V Massey (1956). 「キモトリプシンの活性中心: 1. 蛍光染料による標識」Biochimica et Biophysica Acta . 21 (1): 58–70. doi :10.1016/0006-3002(56)90093-2. PMID 13363860.
^ Chen, RF (1968). 「ダンシル標識タンパク質」.分析生化学. 25 (1): 412–416. doi :10.1016/0003-2697(68)90116-4. PMID 5704757.
^ ab Weber, G (1952). 「タンパク質複合体の偏光蛍光」.生化学ジャーナル. 51 (2): 145–155. doi :10.1042/bj0510145. PMC 1197814. PMID 14944566 .
^ 「分子プローブハンドブック：クマリン、ピレン、その他の紫外線励起蛍光体（セクション1.7）」。 2009年6月12日閲覧。
^ Arthur Mendel (1970). 「5-ジメチルアミノ-1-ナフタレンスルホニルクロリドの改良製法」J. Chem. Eng. Data . 15 (2): 340–341. doi :10.1021/je60045a010.

[1] 「MSDS」。Sigma -Aldrich。2007年12月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月2日閲覧。

[2] Walker JM (1994). 「N末端アミノ酸の同定のためのダンシル法」。基本的なタンパク質およびペプチドのプロトコル。Methods Mol. Biol. Vol. 32. pp. 321–8. doi :10.1385/0-89603-268-X:321. ISBN 0-89603-268-X. PMID 7951732。

[3] Walker JM (1994). 「ペプチド配列決定のためのダンシル-エドマン法」。基本的なタンパク質およびペプチドのプロトコル。Methods Mol. Biol. Vol. 32. pp. 329–334. doi :10.1385/0-89603-268-X:329. ISBN 0-89603-268-X. PMID 7951733。

[4] 木下孝文、飯沼文雄、辻明生 (1974)。「タンパク質とペプチドの微量分析。I. 水性媒体中のダンシルアミノ酸とダンシルタンパク質の蛍光強度の増強とアミノ酸とタンパク質の分析への応用」。Chem . Pharm. Bull . 22 (10): 2413–20. doi : 10.1248/cpb.22.2413 . PMID 4468087。

[5] Boyle, RE (1966). 「ジメチルスルホキシドと5-ジメチルアミノナフタレン-1-スルホニルクロリドの反応」. The Journal of Organic Chemistry . 31 (11): 3880–3882. doi :10.1021/jo01349a529.

[6] Hartley, BS; V Massey (1956). 「キモトリプシンの活性中心: 1. 蛍光染料による標識」Biochimica et Biophysica Acta . 21 (1): 58–70. doi :10.1016/0006-3002(56)90093-2. PMID 13363860.

[7] Chen, RF (1968). 「ダンシル標識タンパク質」.分析生化学. 25 (1): 412–416. doi :10.1016/0003-2697(68)90116-4. PMID 5704757.

[Weber1952-8] Weber, G (1952). 「タンパク質複合体の偏光蛍光」.生化学ジャーナル. 51 (2): 145–155. doi :10.1042/bj0510145. PMC 1197814. PMID 14944566 .

[9] 「分子プローブハンドブック：クマリン、ピレン、その他の紫外線励起蛍光体（セクション1.7）」。 2009年6月12日閲覧。

[10] Arthur Mendel (1970). 「5-ジメチルアミノ-1-ナフタレンスルホニルクロリドの改良製法」J. Chem. Eng. Data . 15 (2): 340–341. doi :10.1021/je60045a010.

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関連するトピック

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