フェニルサリチル酸

フェニルサリチル酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名フェニル2-ヒドロキシ安息香酸
	その他の名前サロル
識別子
CAS番号	118-55-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:34918 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8058 ;
ECHA 情報カード	100.003.873
EC番号	204-259-2;
ケッグ	C14163 ;
メッシュ	C026041
パブケム CID	8361;
ユニ	28A37T47QO ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6021957;
	InChI InChI=1S/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H キー: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H キー: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYAI;
	笑顔 O=C(Oc2ccccc2)c1c(O)cccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ13Ｈ10Ｏ3
モル質量	214.22グラム/モル
外観	白無地
密度	1.25グラム/ cm3
融点	41.5 °C (106.7 °F; 314.6 K)
沸点	12 mmHgで173 °C (343 °F; 446 K)
水への溶解度	1g/6670mL
磁化率（χ）	-123.2·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.615
薬理学
ATCコード	G04BX12 ( WHO )
危険
引火点	137.3 °C (279.1 °F; 410.4 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フェニルサリチル酸（サロール）は、化学式C ₆ H ₅ O ₂ C ₆ H _{4 OHで表される}有機化合物です。白色の固体です。日焼け止めや防腐剤として使用されることもあります。^[3]

生産と反応

標題化合物は、1883年にポーランドの化学者で医師のマルツェリ・ネンツキ（研究結果を公表しなかった）によって最初に合成され、その後1885年にドイツの化学者リチャード・ザイフェルト（1861-1919）（研究結果を公表した）によって独立に合成された。これは、塩化ホスホリルの存在下でサリチル酸とフェノールを加熱することによって合成される。^[4]これは、サリチル酸を加熱することによっても生成される。^[5]

2HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH ₊_CO2₊ H2O

この変換には脱水と脱炭酸反応が伴う。フェニルサリチレートを加熱するとキサントンが得られる。^[6]^[3]

2 C ₆ H ₅ O ₂ C ₆ H ₄ OH → 2 C ₆ H ₅ OH + O[C ₆ H ₄ ] ₂ CO + CO ₂

この変換では、二酸化炭素だけでなくフェノールも生成されます。

サロール反応

サロール反応では、フェニルサリチレートが1,2,4-トリクロロベンゼン中でo-トルイジンと高温で反応し、対応するアミドo-サリチロトルイドを生成します。^[7]サリチルアミドは薬物の一種です。

医学

小腸内で加水分解されると抗菌作用を発揮することから、防腐剤として使用されている^{[8] 。}^[9]

軽い鎮痛剤として作用する。^[10]

歴史

スイスの医師ヘルマン・ザーリ（「サリー」と綴られることもある）（1856年 - 1933年）は、関節リウマチの治療薬として使われていたが、一部の患者には耐えられなかったサリチル酸ナトリウムの代替品を探していた。そこでザーリ博士は、スイスのベルンに住むポーランド人の化学者で医師のマルセリ・ネンキに、サリチル酸ナトリウムの副作用のないサリチル酸化合物を知っているか尋ねた。^[11] ネンキは、1883年頃に合成したフェニルサリチル酸を勧めた。^[12]^[13] ネンキはフェニルサリチル酸が体内でどのように作用するかを調査していたが、その研究結果は公表していなかった。^[14] 一方、ドイツの化学者リヒャルト・ザイフェルト（de）（1861–1919）は、ドイツの化学者ルドルフ・ヴィルヘルム・シュミット（de）（1830–1898）の弟子であり、^[15] 1885年に独自にフェニルサリチル酸を合成した。 ^[16] 1885年、ザイフェルトはドイツのラーデボイルにあるサリチル酸を製造するハイデン化学社（de）に就職した。 ^[17] 米国はネンキとザイフェルトにフェニルサリチル酸の製造に関する特許を与えたが、^[18]ドイツはネンキとハイデン社に製造に関する特許を与えた。^[19]^ハイデン社はその後、フェニルサリチル酸を「サロール」（「フェノールのサリチル酸」の短縮形）という商品名で医薬品として販売した。^[21] その他の用途としては、^[22]サロールは小腸用の経口投与消毒剤として使用され、化合物はサリチル酸とフェノールに加水分解されます。 ^[18]

参照

フェニルサリチル酸は、冷却速度が火成岩の結晶サイズにどのように影響するかを実験室で実演する際に使用され、種結晶の選択性を実証するために使用できます。^{[引用が必要]}

参考文献

^ Merck Index、第11版、7282。
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参照:
- （スタッフ）（1886年4月29日）。「ウーバー・デ・サロール」[サロールについて]。Wiener Medizinische Blätter (ドイツ語)。9 (17):524。コラム 524 より: 「サリチル酸ナトリウムは確かに急性関節リウマチに対する最良の治療薬です。しかし、ご存知のように、一部の患者は服用後に吐き気、耳鳴りなどの症状に苦しみ、時には失神することもあります。これらの不都合から、サリ博士 (La Semaine Médicale [医療週間]、第 15 号、1886 年 4 月 14 日、Allgemeine medizinische Central-Zeitung [総合医療中央ジャーナル]) は、ネンキ博士に、これらの欠点のない別のサリチル酸化合物を知っているかどうか尋ねました。その後すぐに、ネンキ博士から、サリチル酸化合物の発見に成功したという連絡を受けました。塩基（金属アルカリ）の代わりにエーテル（フェノール）が（サリチル酸の水素原子の1つを）置換された化合物を生成する。ネンキが「サロール」と名付けたこの物質は…）
- 再版: (スタッフ) (1886)。「サロール」。Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland (ドイツ語)。27：219
- ボイモンド (1886)。「シュール・ル・サロール」[オン・サロール]。Bulletin Général de Thérapeutique Médicale et Chirurgicale (フランス語)。111 : 122–124。 pp.122–123より: 「Dans une communication faite à la Société de médecine et de pharmacie de Berne, le docteur Sahli a fait ressortir les effets funestes produits sur l'estomac par un use prolongé du salicylate de soude. Pour parer à cet」不便です、最寄の住所ですネンキ教授は、酸性サリチル液の組み合わせの可能性を探り、自分の肌、生理学、消毒薬の研究を行っています。フェノールまたはサロールのサリチル酸は、サリ博士 に直ちにこの製品の使用を勧める。」 (ベルン医学薬学協会への通信で、サリ博士は、サリチル酸ナトリウムの長期使用。この欠点に対処するために、彼はネンキ教授にサリチル酸の別の化合物を見つける可能性がないかどうか尋ねました。ネンキ教授は3年間研究した後、以前、フェニルサリチル酸またはサロールの化学的、生理学的、そして何よりも防腐作用を知り、すぐにこの製品をサリ博士に勧めました。
^ サーリ、ヘルマン (1886)。「Ueber die therapeutische Anwendung des Salols (des salicylsauren Phenoläthers)」[(サリチル酸フェニルエステルの)サロールの治療的応用について]。Correspondenz-Blatt für schweizer Aerzte (スイスの医師のための通信ジャーナル) (ドイツ語)。16 : 321–325。これはサーリ氏がベルン医学薬学会で行ったスピーチであり、その中で彼はサロールとその新しい医薬品としての使用について発表した。 p. より321: 「戦争を防ぐために、エーテルン・フォン・フェノレンと組織。Säuren von Nencki schon vor 3 Jahren dargestellt und auf seine antiseptischen und physiologisch-chemischen Eigenschaften unterucht worden, hat aber eine practische」アンウェンドゥン・ビッシャー・ノッホ・ニヒト・ゲフンデン。」 (フェノールと有機酸から構成されるいくつかの関連エステルに加えて、この化合物は 3 年前にNenckiによって調製され、その防腐性と生理化学的特性が研究されました。しかしながら、[彼] はまだ実用的な用途を見つけていませんでした。)
^ レビンスタイン、イヴァン（1887年1月1日）。「化学産業の分野に最近導入されたいくつかの化学物質に関するメモ」。薬学ジャーナルおよびトランザクション。第3シリーズ。17 ： 527-530。 527 ページより：「サロールは約 3 年前にネンキ教授によって開発され、同教授はその生理学的特性も研究しました。」
^ しかし、1885 年に、Nencki は、体内でのエステルの加水分解に関する研究結果を発表しました。特に、Nencki は、サリチル酸フェニルと化学的に密接に関連する化合物である安息香酸フェニル (フェノールベンゾエゾウレエステル) の加水分解に関する発見を発表しました。 Nencki (1885)の 380 ～ 382 ページを参照してください。「Ueber die Spaltung der Säureester der Fettreihe und der Aerotischen Verbindungen im Organismus und durch das Pankreas」[生体内および膵臓による脂肪族酸および芳香族化合物のエステルの加水分解について]。Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie (ドイツ語)。20 : 377–384。
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^
参照:
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[9] 米国特許第350,012号を参照

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[11] 参照:
（スタッフ）（1886年4月29日）。「ウーバー・デ・サロール」[サロールについて]。Wiener Medizinische Blätter (ドイツ語)。9 (17):524。コラム 524 より: 「サリチル酸ナトリウムは確かに急性関節リウマチに対する最良の治療薬です。しかし、ご存知のように、一部の患者は服用後に吐き気、耳鳴りなどの症状に苦しみ、時には失神することもあります。これらの不都合から、サリ博士 (La Semaine Médicale [医療週間]、第 15 号、1886 年 4 月 14 日、Allgemeine medizinische Central-Zeitung [総合医療中央ジャーナル]) は、ネンキ博士に、これらの欠点のない別のサリチル酸化合物を知っているかどうか尋ねました。その後すぐに、ネンキ博士から、サリチル酸化合物の発見に成功したという連絡を受けました。塩基（金属アルカリ）の代わりにエーテル（フェノール）が（サリチル酸の水素原子の1つを）置換された化合物を生成する。ネンキが「サロール」と名付けたこの物質は…）

再版: (スタッフ) (1886)。「サロール」。Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland (ドイツ語)。27：219

ボイモンド (1886)。「シュール・ル・サロール」[オン・サロール]。Bulletin Général de Thérapeutique Médicale et Chirurgicale (フランス語)。111 : 122–124。 pp.122–123より: 「Dans une communication faite à la Société de médecine et de pharmacie de Berne, le docteur Sahli a fait ressortir les effets funestes produits sur l'estomac par un use prolongé du salicylate de soude. Pour parer à cet」不便です、最寄の住所ですネンキ教授は、酸性サリチル液の組み合わせの可能性を探り、自分の肌、生理学、消毒薬の研究を行っています。フェノールまたはサロールのサリチル酸は、サリ博士 に直ちにこの製品の使用を勧める。」 (ベルン医学薬学協会への通信で、サリ博士は、サリチル酸ナトリウムの長期使用。この欠点に対処するために、彼はネンキ教授にサリチル酸の別の化合物を見つける可能性がないかどうか尋ねました。ネンキ教授は3年間研究した後、以前、フェニルサリチル酸またはサロールの化学的、生理学的、そして何よりも防腐作用を知り、すぐにこの製品をサリ博士に勧めました。

[12] （スタッフ）（1886年4月29日）。「ウーバー・デ・サロール」[サロールについて]。Wiener Medizinische Blätter (ドイツ語)。9 (17):524。コラム 524 より: 「サリチル酸ナトリウムは確かに急性関節リウマチに対する最良の治療薬です。しかし、ご存知のように、一部の患者は服用後に吐き気、耳鳴りなどの症状に苦しみ、時には失神することもあります。これらの不都合から、サリ博士 (La Semaine Médicale [医療週間]、第 15 号、1886 年 4 月 14 日、Allgemeine medizinische Central-Zeitung [総合医療中央ジャーナル]) は、ネンキ博士に、これらの欠点のない別のサリチル酸化合物を知っているかどうか尋ねました。その後すぐに、ネンキ博士から、サリチル酸化合物の発見に成功したという連絡を受けました。塩基（金属アルカリ）の代わりにエーテル（フェノール）が（サリチル酸の水素原子の1つを）置換された化合物を生成する。ネンキが「サロール」と名付けたこの物質は…）

[13] 再版: (スタッフ) (1886)。「サロール」。Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland (ドイツ語)。27：219

[14] ボイモンド (1886)。「シュール・ル・サロール」[オン・サロール]。Bulletin Général de Thérapeutique Médicale et Chirurgicale (フランス語)。111 : 122–124。 pp.122–123より: 「Dans une communication faite à la Société de médecine et de pharmacie de Berne, le docteur Sahli a fait ressortir les effets funestes produits sur l'estomac par un use prolongé du salicylate de soude. Pour parer à cet」不便です、最寄の住所ですネンキ教授は、酸性サリチル液の組み合わせの可能性を探り、自分の肌、生理学、消毒薬の研究を行っています。フェノールまたはサロールのサリチル酸は、サリ博士 に直ちにこの製品の使用を勧める。」 (ベルン医学薬学協会への通信で、サリ博士は、サリチル酸ナトリウムの長期使用。この欠点に対処するために、彼はネンキ教授にサリチル酸の別の化合物を見つける可能性がないかどうか尋ねました。ネンキ教授は3年間研究した後、以前、フェニルサリチル酸またはサロールの化学的、生理学的、そして何よりも防腐作用を知り、すぐにこの製品をサリ博士に勧めました。

[12] サーリ、ヘルマン (1886)。「Ueber die therapeutische Anwendung des Salols (des salicylsauren Phenoläthers)」[(サリチル酸フェニルエステルの)サロールの治療的応用について]。Correspondenz-Blatt für schweizer Aerzte (スイスの医師のための通信ジャーナル) (ドイツ語)。16 : 321–325。これはサーリ氏がベルン医学薬学会で行ったスピーチであり、その中で彼はサロールとその新しい医薬品としての使用について発表した。 p. より321: 「戦争を防ぐために、エーテルン・フォン・フェノレンと組織。Säuren von Nencki schon vor 3 Jahren dargestellt und auf seine antiseptischen und physiologisch-chemischen Eigenschaften unterucht worden, hat aber eine practische」アンウェンドゥン・ビッシャー・ノッホ・ニヒト・ゲフンデン。」 (フェノールと有機酸から構成されるいくつかの関連エステルに加えて、この化合物は 3 年前にNenckiによって調製され、その防腐性と生理化学的特性が研究されました。しかしながら、[彼] はまだ実用的な用途を見つけていませんでした。)

[13] レビンスタイン、イヴァン（1887年1月1日）。「化学産業の分野に最近導入されたいくつかの化学物質に関するメモ」。薬学ジャーナルおよびトランザクション。第3シリーズ。17 ： 527-530。 527 ページより：「サロールは約 3 年前にネンキ教授によって開発され、同教授はその生理学的特性も研究しました。」

[14] しかし、1885 年に、Nencki は、体内でのエステルの加水分解に関する研究結果を発表しました。特に、Nencki は、サリチル酸フェニルと化学的に密接に関連する化合物である安息香酸フェニル (フェノールベンゾエゾウレエステル) の加水分解に関する発見を発表しました。 Nencki (1885)の 380 ～ 382 ページを参照してください。「Ueber die Spaltung der Säureester der Fettreihe und der Aerotischen Verbindungen im Organismus und durch das Pankreas」[生体内および膵臓による脂肪族酸および芳香族化合物のエステルの加水分解について]。Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie (ドイツ語)。20 : 377–384。

[15] ソルムス、ベルンハルト (2007)。「シュミット、ルドルフ」。 Neue Deutsche Biographie (ドイツ語)。 Vol. 23. ドイツ、ベルリン：ダンカーとフンブロ。 241–242ページ。ISBN 978-3-428-11204-3。 p. より241: 「Sein bekanntester Schüler war Richard Seifert (1861-1919), der Chefchemiker der Fabrik v. Heydens, der ua 1892 die Rezeptur für das weltbekannte Mundwasser "Odol" entwickelte」（彼の[シュミットの]最も有名な弟子は、ヘイデン工場の主任化学者であったリチャード・サイフェルト（1861-1919）であり、特に彼は1892年に世界的に有名なうがい薬「オドール」の配合を開発した。）

[16] 参照:
リチャード・サイフェルト（1885年）。「Ueber die Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylester」[フェニルエステルに対するナトリウムメルカプチド（ナトリウムエタンチオレート、C ₂ H ₅ SNa）の作用について]。実用化学ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。31 : 462–480。土井：10.1002/prac.18850310138。; 「VII. フェニルサリチル酸とフェニルメチルサリチル酸のナトリウムメルカプティドに関する研究。チオエチルメチルサリチル酸」を参照。（ＶＩＩ．サリチル酸フェニルおよびサリチル酸フェニルメチルに対するナトリウムメルカプチドの作用。サリチル酸チオエチルメチル）、ｐ． 472ページより。 472: 「Zur Darstellung von Phenylsalicylat … ホスホロキシクロリド (etwas über 1/3 Molekül) hinzu」（サリチル酸フェニルを調製するために、サリチル酸 69 グラム（1 モル）をフェノール 48 グラム（1 モル）と約 135 ℃で溶かし、塩化ホスホリル28 グラム（1/1 を若干超える）を少しずつ加えました。 3 モル)。) p. 473で、ザイフェルトは、フェニルサリチル酸はこれまで合成されていなかったと述べています。 「Das Phenylsalicylat ist noch nicht dargestellt worden.」 (フェニルサリチル酸は今まで合成されたことがなかった)。

英語抄録: Seifert, R. (1885). 「フェニル塩に対するメルカプチドナトリウムの作用」. Journal of the Chemical Society . 48 (1): 1057–1058.

[20] リチャード・サイフェルト（1885年）。「Ueber die Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylester」[フェニルエステルに対するナトリウムメルカプチド（ナトリウムエタンチオレート、C ₂ H ₅ SNa）の作用について]。実用化学ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。31 : 462–480。土井：10.1002/prac.18850310138。; 「VII. フェニルサリチル酸とフェニルメチルサリチル酸のナトリウムメルカプティドに関する研究。チオエチルメチルサリチル酸」を参照。（ＶＩＩ．サリチル酸フェニルおよびサリチル酸フェニルメチルに対するナトリウムメルカプチドの作用。サリチル酸チオエチルメチル）、ｐ． 472ページより。 472: 「Zur Darstellung von Phenylsalicylat … ホスホロキシクロリド (etwas über 1/3 Molekül) hinzu」（サリチル酸フェニルを調製するために、サリチル酸 69 グラム（1 モル）をフェノール 48 グラム（1 モル）と約 135 ℃で溶かし、塩化ホスホリル28 グラム（1/1 を若干超える）を少しずつ加えました。 3 モル)。) p. 473で、ザイフェルトは、フェニルサリチル酸はこれまで合成されていなかったと述べています。 「Das Phenylsalicylat ist noch nicht dargestellt worden.」 (フェニルサリチル酸は今まで合成されたことがなかった)。

[21] 英語抄録: Seifert, R. (1885). 「フェニル塩に対するメルカプチドナトリウムの作用」. Journal of the Chemical Society . 48 (1): 1057–1058.

[17] Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [ヘイデン化学工場の歴史: 工場の拡張と重要な新製剤の追加]

[Production_of_salol-18] Nencki, Marrel V. ; Seifert, Richard 「サロールの製造」米国特許第350,012号（出願日: 1886年7月22日、発行日: 1886年9月28日）。

[19] (スタッフ) (1886)。「DRP no. 38973 Kl. 22. M. Nencki in Bern und Dr. Fr. v. Heyden Nachfolger in Radebeul bei Dresden. Verfahren zur Darstellung der Salicylssäureester der Phenole und Naphtole, genannt "Salole"」 [ドイツ帝国特許第 38973 号 Kl. 22。 38973 クラス 22。ベルンの M. ネンキと、ドレスデン近郊のラーデボイルのフリードリヒフォンハイデン博士の後継者。「サロール」と呼ばれるフェノールとナフトールのサリチル酸エステルの製造手順]。Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und Verwandter Industriezweige (コールタール染料の製造および関連産業分野の進歩) (ドイツ語)。1 : 237–239。

[20] 参照:
Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [ヘイデン化学工場の歴史: 工場の拡張と重要な新製剤の追加]

シュレンク、O. (1934)。Chemische Fabrik von Heyden、Aktiengesellschaft、ラーデボイルドレスデン、1874 ～ 1934 年。 Erinnerungsblatter aus 6 Jahrzehnten [ヘイデン社の化学工場、ラーデボイルドレスデン、1874 ～ 1934 年。 60年の回想] (ドイツ語)。ドイツ、ラーデボイル：クプキーとディーツェ。

[26] Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [ヘイデン化学工場の歴史: 工場の拡張と重要な新製剤の追加]

[27] シュレンク、O. (1934)。Chemische Fabrik von Heyden、Aktiengesellschaft、ラーデボイルドレスデン、1874 ～ 1934 年。 Erinnerungsblatter aus 6 Jahrzehnten [ヘイデン社の化学工場、ラーデボイルドレスデン、1874 ～ 1934 年。 60年の回想] (ドイツ語)。ドイツ、ラーデボイル：クプキーとディーツェ。

[21] モス、ジョン（1886年10月2日）。「サロール：新しい消毒薬」。薬学ジャーナルおよびトランザクション。第3シリーズ。17 ： 273-274。 273 ページより：「… サロールという単語は、明らかに以前の名称 [すなわち、フェノールのサリチル酸] の頭文字と末尾文字を組み合わせたものである」
再版: モス、ジョン (1886) 「サロール: 新しい消毒薬」アメリカ薬学ジャーナル58 : 552–555。

[29] 再版: モス、ジョン (1886) 「サロール: 新しい消毒薬」アメリカ薬学ジャーナル58 : 552–555。

[22] (Heyden corporation) (1887)。サロール、リウマチとリウマチ性疾患の新治療薬。ニューヨーク市、ニューヨーク州、アメリカ合衆国: WH Schieffelin & Co.

生産と反応

サロール反応

医学

歴史

参照

参考文献

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ