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| ルボトム酸化 | |
|---|---|
| 名前の由来 | ジョージ・M・ルボトム |
| 反応タイプ | 有機酸化還元反応 |
| 識別子 | |
| 有機化学ポータル | ルボトム酸化 |
ルボトム酸化は、シルイルエノールエーテルと過酸との間で、 対応するα-ヒドロキシカルボニル生成物を生成する有用で高収率の化学反応である。[1] [2] [3] [4] [5] この反応のメカニズムは、AG Brook [6] [7]によって最初に提案され、後に George M. Rubottom によってさらなる証拠が提示された。[8]シルイルエノールエーテルと過酸のPrilezhaev 型酸化によりシロキシオキシラン中間体を形成した後、酸触媒開環によりオキソカルベニウムイオンを生成する。[1] [4]この中間体は、次に 1,4-シルイル移動 (ブルック転位) に関与して、酸、塩基、またはフッ化物源の存在下で容易に α-ヒドロキシカルボニル化合物に変換できる α-シロキシカルボニル誘導体を生成する。[1] [9] [10]
反応メカニズム
歴史
1974年に、3つの独立したグループが、現在ルボトム酸化として知られている反応について報告しました：[1] AG Brook、[6] A. Hassner、[11]およびGM Rubottom。[12]この反応にはすでにかなりの前例がありました。[3]たとえば、高度にエノール化可能なβ-ジカルボニル化合物が過酸と反応することは1930年代にはすでに知られていましたが、実際にα-ヒドロキシβ-ジカルボニル化合物が生成物であることがわかったのは1950年代と60年代になってからでした。[13] [14]
1950年代にはAGブルックが、現在ではブルック転位として知られている有機ケイ素化合物の移動のメカニズムについてかなりの研究を行った。[15] [16] 1974年にCHヒースコックは、シリルエノールエーテルのオゾン分解により酸化分解を経てカルボン酸生成物が得られることを報告したが、この反応ではシリル化合物の移動が副反応として観察され、二環式の場合にのみ観察された。[17]
一般的な特徴
Rubottom酸化の最初の実施では、HassnerとBrookの場合はジクロロメタン（DCM） 中の過酸メタクロロ過安息香酸（mCPBA）を酸化剤として、Rubbottomの場合はヘキサンを使用しました。 [6] [11] [12]反応は1974年以降微調整や修正が行われてきましたが、mCPBAは依然として酸化剤として一般的に使用されており、溶媒の選択は若干異なります。[1] [4] DCMは依然として最も一般的な溶媒であり、ペンタンやトルエンなどのさまざまな炭化水素溶媒が続きます。[1] [4]注目すべきことに、この反応は比較的低温で進行し、室温を超える加熱は必要ありません。[1] [4]低温により、標準的なRubbottom酸化条件はさまざまな敏感な官能基に適応できるため、複雑な分子の合成に最適です（以下の合成例を参照）。シリルエノールエーテル基質は、所望の有機ケイ素源（通常は塩化物またはトリフラート、例えばTBSClまたはTBSOTf）で捕捉する前に、エノール化に対する熱力学的または速度論的制御を採用することにより、ケトンまたはアルデヒドから位置選択的に調製することができる。 [18] 以下の合成例で示されるように、シリルエノールエーテルは、反応条件にさらす前に単離することができ、または粗材料を単離せずに直ちに酸化に供することができる。非環式および環式の両方のシリルエノールエーテル誘導体をこの方法で調製し、その後、ルボトム酸化の基質として使用することができる。[1]以下は、重要な論文で合成された代表的なルボトム酸化生成物である。[6] [11] [12]
1978年、ルボトムは、非環式または環式エノンから誘導されたシロキシ1,3ジエンも、トリエチルアンモニウムフルオリドで処理した後、ルボトム酸化によってα-ヒドロキシエノンを生成するための基質として使用できることを実証した。[1] [19]これらの基質は、シリルエノールπ結合の電子豊富性により、反応条件下で単一の位置異性体を生成する（下記のペリプラノンBの合成を参照）。[1]
変更と改善
ルボトム酸化は、最初の発表以来ほとんど変わっていませんが、標準条件の主な欠点の 1 つは酸性環境であり、これは望ましくない副反応や分解につながる可能性があります。この問題を軽減するために、単純な炭酸水素ナトリウム緩衝液システムが一般的に使用されていますが、これは特に二環式分子やその他の複雑な分子の合成で問題になります (合成例を参照)。[1] [20 ]キラル酸化剤の導入により、対応するシリルエノールエーテルからエナンチオ純粋な α-ヒドロキシカルボニル誘導体を合成することも可能になりました。 [1]エナンチオ選択的ルボトム酸化の最初の例は、1987 年に FA Davis [21]によって発表され、Davis キラル オキサジリジン法 ( Davis 酸化) が良好な収率でありながら適度なエナンチオマー過剰をもたらすことを示しました。 1992年、KB Sharplessは、彼のグループで開発された不斉ジヒドロキシ化条件を利用して、どのチンチョナアルカロイド由来のキラル配位子を使用するかに応じて、対応するシリルエノールエーテルから(R)-または(S)-α-ヒドロキシケトンを生成できることを示した。[22] Y. Shi [23]とW. Adam [24]のグループは、緩衝系でオキソンの存在下でShiキラルケトンを使用し、高収率および高エナンチオマー過剰でα-ヒドロキシケトンを生成する、Rubottom酸化の別のエナンチオ選択的変種を1998年に発表し た。Adamグループはまた、リン酸緩衝系で酸化剤としてNaOCl（漂白剤）および添加剤として4-フェニルピリジンN-オキシドの存在下でマンガン(III)-(サレン)錯体を使用する別の論文を1998年に発表した。[25]この方法は、エステルから誘導されたシルイルエノールエーテルおよびシルイルケテンアセタールに対しても高い収率とエナンチオ選択性を与えた。
キラル酸化剤とともに、mCPBAの変種も検討されてきた。[1] StankovicとEspensonは、メチルトリオキソレニウムを化学量論的過酸化水素の存在下で触媒酸化剤として使用するRubottom酸化の変種を発表した。[1] [26]この方法論では、安価な市販の酸化剤を使用して、非環式および環式α-ヒドロキシケトンを高収率で得ることができる。mCPBAの固有の問題は、シルイルケテンアセタールを酸化できないことである。α-ヒドロキシエステルを合成するには、NaOCl（上記参照）、酢酸鉛（IV）、または次亜フッ素酸-アセトニトリル（HOF-ACN）錯体などの異なる酸化剤が必要である。[1] [27]ルボトムグループは、DCMまたはベンゼン中の酢酸鉛(IV)は、粗反応混合物をトリエチルアンモニウムフルオリドで処理した後、非環式および環式α-ヒドロキシエステルを良好な収率で与えることを発見した。[27] その後、高度に求電子性のHOF-ACN錯体は、S.ローゼンによって、カルボン酸から誘導された電子豊富な様々なシリルエノールエーテル、シリルケテンアセタール、およびビス(シリルアセタール)を室温以下で良好な収率で酸化するために使用された。[1] [28]
合成における応用
以下の例は、ルボトム酸化を利用して重要なα-ヒドロキシ官能基を導入する合成例のほんの一部です。以下の合成例の主な特徴としては、敏感な基質を保護するために緩衝条件を使用することと、基質制御面バイアスによるα-ヒドロキシ基のジアステレオ選択的導入が挙げられます。その他の例については、文献[1] [3] [4]を参照してください。
ルボトム酸化は、メスのワモンゴキブリが分泌する性フェロモンであるペリプラノン Bの合成に使用された。[29] [30]この合成では、ルボトム酸化と組み合わせたアニオン性オキシコープ転位が使用された。水素化カリウム(KH) と18-クラウン-6 (18-C-6)の存在下で加熱してアニオン性オキシコープを生成させた後、エノラート中間体をトリメチルシリルクロリド (TMSCl) で捕捉した。次に、シリルエノールエーテル中間体をルボトム酸化条件下で mCPBA で処理して、目的の α-ヒドロキシカルボニル化合物を得ることができ、これを (±)-ペリプラノン B とそのジアステレオマーに加工して構造を証明した。
ポリエーテル海洋毒素の生合成前駆物質として提案されているブレビサミドは、GhoshとLiによって合成されました。その1つのステップは、緩衝条件下での環状シリルエノールエーテルのルボトム酸化です。[31]キラルクロム触媒Bは、 Jacobsenグループによって開発され 、高いレベルのエナンチオ選択性とジアステレオ選択性をもたらします。[32]ディールス・アルダー反応で都合よく設定された立体中心は、酸化をより妨げの少ない面に向け、単一のジアステレオマーを与え、その後、さらに14ステップでブレビサミドに進めることができます。
王らは、担子菌類の様々な種が産生する抗生物質であるプレウロムチリンから、強力な誘導体である2S-ヒドロキシムチリンの堅牢なキログラム規模の合成法を開発した。[33]プレウロムチリンのヒドロキシルエステル部分を除去するための塩基性加水分解によりムチリンが得られた。続いてリチウムヘキサメチルジシラジド（LiHMDS）およびTMSClで処理してTMS保護されたシリルエノールエーテルを得た。これを直ちに酢酸- (HOAc)ピリジン- (Py) 緩衝化ルボトム酸化に供し、酸性加水分解して2S-ヒドロキシムチリンを得た。この高度に最適化されたシーケンスには、2つの重要な側面がある。まず、著者らはもともとトリエチルアミンを使用してシリルエノールエーテルを生成し、これにより、目的の速度論的生成物（以下に示す）と不要な熱力学的生成物の混合物が得られ、加水分解によりムチリンに戻った。著者らは、酸性トリエチルアンモニウム（pKa = 10.6）副産物の生成が望ましくない副産物の原因であるとし、LiHMDSを使用することで、プロトン化生成物（pKa = 26）の酸性度が大幅に低いため、酸触媒副反応を起こさずに、目的の速度論的生成物のみを生成できるようにすることでこれを改善した。[34]第二に、酸化はシルイルエノールエーテルの目的の凸面から起こったが、著者らは、炭酸水素ナトリウム緩衝条件下でのオキソカルベニウムイオン中間体の安定性に起因すると考えられる、かなりの数の過酸化生成物を観察した。著者らは、中間体の寿命が長くなると、過酸化が起こる可能性があると仮説を立てた。かなりの量の最適化の後、HOAc/Py緩衝液がオキソカルベニウム中間体を捕捉し、過酸化を防ぎ、シルイル保護基の加水分解後に2S-ヒドロキシムチリンのみを与えることがわかった。
オバリシン、フマギリン、およびそれらの誘導体は、強力な抗血管新生特性を示し、単離されて以来、多数の全合成が行われてきた。[35] CoreyとDittamiは、1985年にラセミ体オバリシンの最初の全合成を報告した[36] 。続いて、1994年にSamadi [37] [38]とCorey [39]によって、それぞれL-ケブラキトールからのキラルプール戦略と不斉ジヒドロキシル化を特徴とする2つの不斉合成が報告された。2010年に、Yadavと同僚は、キラルプール出発物質D-リボースからSamadi経路を傍受する経路を報告した。[40]標準的なRubottom酸化では、基質制御により単一の立体異性体が得られ、Samadiケトンへの経路における重要な立体形成段階を表す。合成されたSamadiケトンは、既知の手順を経て(−)-オバリシンに加工できる。
ベルチノールA [41] は、伊坂らによって初めて合成されました。[42]著者らは、この反応の高い位置選択性は、環融合プロトンへのヒドロキシル基のシンによって導かれることを示しました。ヒドロキシル基の立体化学が反転する反応では位置選択性が低く、ヒドロキシル基の除去により他の位置異性体のみが形成されました。おそらく、シン異性体のヒドロキシル基が近接しているため、水素結合相互作用により環融合プロトンが酸性化され、トリエチルアミンによる位置選択的な脱プロトン化が促進されると考えられます。次に、シルリルエノールエーテルを過剰のmCPBAで処理して「二重」ルボトム酸化を促進し、縮合環系の外側に両方のヒドロキシル基を持つエキソ生成物を得ました。このジヒドロキシ生成物は、さらに3つのステップでベルチノールAに変換されました。
Cliveグループは、コレステロールを低下させる真菌代謝物メビノリンの分解研究のための高度な中間体の合成にルボトム酸化を利用した。[2] [43]この興味深いシーケンスは、リチウムジイソプロピルアミド（LDA）の存在下で過剰のn-ブチルリチウム（BuLi）を添加して、二環式ケトン誘導体を対応するシリルエノールエーテルに完全に変換することを特徴としている。BuLiなしでは、著者らは最大収率がわずか72％であると報告している。その後、酢酸エチル中の重炭酸ナトリウムによる緩衝ルボトム酸化条件で、α-ヒドロキシケトンを単一のジアステレオマーとして得た。
フォークグループは、ホスファチジルイノシトール3キナーゼ（PI3K）細胞シグナル伝達経路の研究を支援するために、ホスファチジル-D-ミオイノシトールのさまざまな誘導体を合成しました。 [2] [44]基質類似体の収集への彼らのルートは、ジメチルジオキシラン（DMDO）を酸化剤として、触媒カンファースルホン酸（CSA）を加水分解の補助として使用する基質制御立体選択的ルボトム酸化を利用しています。保護基については、文献[10]を参照してください。
問題点と欠点
ルボトム酸化は一般に収率が高く、拡張性も高い（2S-ヒドロキシムチリン合成を参照）が、反応にはまだ問題がいくつかある。前述のように、酸性反応条件は多くの複雑な基質には耐えられないが、緩衝システムの使用によりこれを回避できる。[1]反応には化学量論的酸化剤が必要で、大量の廃棄物が発生するため、原子経済性の悪さも大きな問題である。[3] 過酸化物も取り扱いが危険である。mCPBAは衝撃や火花で爆発することが知られている。[45]
関連化合物のα-ヒドロキシル化
前述のように、アルデヒドおよびケトンのシリルエノールエーテルはルボトム酸化の伝統的な基質であるが、シリルケテンアセタールおよびビス（シリルアセタール）は、酢酸鉛（IV）または次亜フッ素酸-アセトニトリル（ HOF-ACN）を使用して、α-ヒドロキシエステルまたはカルボン酸誘導体に酸化することができる。[27]しかし、これらのα-ヒドロキシ化はシリルエノールエーテル中間体を経由しないため、厳密にはルボトム酸化ではない。これらのカルボニル誘導体の多くは、それぞれのエノラートまたは関連アニオンに変換された後、さまざまな酸化剤を使用して酸化することができる。一般的な酸化剤としては、過酸、分子状酸素、超原子価ヨウ素試薬などがある。[5]
参考文献
- ^ abcdefghijklmnopqr クルティ、388–389 ページ。
- ^ abc Myers, AG 化学 215: 酸化 2011-03-12 にWayback Machineにアーカイブされました。chem.harvard.edu
- ^ abcd Christoffers, J.; Baro, A.; Werner, T. (2004). 「β-ジカルボニル化合物のα-ヒドロキシル化」. Adv. Synth. Catal . 346 (23): 143–151. doi :10.1002/adsc.200303140.
- ^ abcdef Li、478–479ページ。
- ^ ab Chen, BC; Zhou, P.; Davis, FA; Ciganek, E. (2003)「エノラートおよびシリルエノールエーテルのα-ヒドロキシル化」Organic Reactions ; Ed. Overman, LE Wiley、第1章、pp. 1–355、doi :10.1002/0471264180.or062.01。
- ^ abcd Brook, AG; Macrae, DM (1974). 「過酸化反応中のシロキシアルケンからシロキシケトンへの1, 4-シリル転位」J. Organomet. Chem . 77 (2): C19–C21. doi :10.1016/S0022-328X(00)81332-7.
- ^ Brook, AG (1974). 「有機ケイ素化合物の分子再配列」. Acc. Chem. Res . 7 (3): 77–84. doi :10.1021/ar50075a003.
- ^ Rubottom, GM; Gruber, JM; Boeckman, RK Jr; Ramaiah, M.; Medwid, JB (1978). 「エノールシリルエーテルエポキシドの転位機構の解明」Tetrahedron Lett . 19 (47): 4603–4606. doi :10.1016/S0040-4039(01)85682-3.
- ^ マイヤーズ、AG 化学 215: 保護基 - シリコンベースのヒドロキシル基の保護。chem.harvard.edu
- ^ ab Kocieński, PJ (2005)保護基。第3版、Thieme、pp.188–230、ISBN 1588903761。
- ^ abc Hassner, A.; Reuss, RH; Pinnick, HW (1975). 「合成法。VIII. シルリルエノールエーテルによるカルボニル化合物のヒドロキシル化」。J. Org. Chem . 40 (23): 3427–3429. doi :10.1021/jo00911a027.
- ^ abc Rubottom, GM; Vazquez, MA; Pelegrina, DR (1974). 「トリメチルシリルエノールエーテルの過酸酸化：容易なα-ヒドロキシル化手順」Tetrahedron Lett . 15 (49–50): 4319–4322. doi :10.1016/S0040-4039(01)92153-7.
- ^ House, HO; Gannon, WF (1958). 「β-ジケトンと過酸の反応」J. Org. Chem . 23 (6): 879–884. doi :10.1021/jo01100a030.
- ^ Hubert, AJ; Starcher, PS (1968). 「アルキルオキソシクロヘキサンカルボキシレートのバイヤー・ビリガー酸化」J. Chem. Soc. C : 2500. doi :10.1039/j39680002500.
- ^ クルティ、64～65ページ。
- ^ 李、68～99ページ。
- ^ Clark, RD; Heathcock, CH シルイルケテンのオゾン化 (1974)。「シルイルオキシアルケンのオゾン化」。Tetrahedron Lett . 15 (23): 2027–2030. doi :10.1016/S0040-4039(01)82622-8。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ House, HO; Czuba, LJ; Gall, M.; Olmstead, HD (1969). 「カルバニオンの化学。XVIII. トリメチルシリルエノールエーテルの調製」。J . Org. Chem . 34 (8): 2324–2336. doi :10.1021/jo01260a018.
- ^ Rubottom, GM; Gruber, JM (1978). 「2-トリメチルシリルオキシ-1, 3-ジエンのM-クロロ過安息香酸酸化。α-ヒドロキシおよびα-アセトキシエノンの合成」。J. Org. Chem . 43 (8): 1599–1602. doi :10.1021/jo00402a030.
- ^ Jauch, J. 二環式シリルエノールエーテルによるルボトム酸化の立体化学; 二環式α-ヒドロキシケトンの合成および二量化反応 (1994)。「二環式シリルエノールエーテルによるルボトム酸化の立体化学; 二環式α-ヒドロキシケトンの合成および二量化反応」。Tetrahedron . 50 ( 45): 12903–12912. doi :10.1016/S0040-4020(01)81209-6。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Davis, FA; Sheppard, AC (1987). 「2-スルホニルオキサジリジンを用いたシリルエノールエーテルの酸化。α-シロキシエポキシドおよびα-ヒドロキシカルボニル化合物の合成」。J. Org. Chem . 52 (5): 954–955. doi :10.1021/jo00381a051。
- ^ 橋山 孝文; 森川 健一; シャープレス KB (1992). 「エノールエーテルの非対称ジヒドロキシ化による高エナンチオマー純度のα-ヒドロキシケトン」J. Org. Chem . 57 (19): 5067–5068. doi :10.1021/jo00045a011.
- ^ Zhu, Y.; Tu, Y.; Yu, H.; Shi, Y. (1998). 「エノールシリルエーテルおよびエステルの高エナンチオ選択的エポキシ化」Tetrahedron Lett . 39 (43): 7819–7822. doi :10.1016/S0040-4039(98)01711-0.
- ^ Adam, W.; Fell, RT; Saha-Möller, CR; Zhao, C.-G. (1998). 「フルクトース誘導ジオキシランによるシリルエノールエーテルのエナンチオ選択的酸化による光学活性α-ヒドロキシケトンの合成」. Tetrahedron . 9 (3): 397–401. doi :10.1016/S0957-4166(98)00005-6.
- ^ Adam, W.; Fell, RT; Stegmann, VR; Saha-Möller, CR (1998). 「(サレン)マンガン(III)錯体によるシリルエノールエーテルおよびケテンアセタールの触媒的エナンチオ選択的酸化による光学活性α-ヒドロキシカルボニル化合物の合成」J. Am. Chem. Soc . 120 (4): 708–714. doi :10.1021/ja9726668.
- ^ Stankovic, S.; Espenson, JH (1998). 「メチルトリオキソレニウム触媒による過酸化水素によるシリルエノールエーテルの容易な酸化」J. Org. Chem . 63 (12): 4129–4130. doi :10.1021/jo972315b.
- ^ abc Rubottom, GM; Gruber, JM; Marrero, R.; Juve, HD Jr; Kim, CW (1983). 「アルキルトリメチルシリルケテンアセタールの鉛(IV)カルボキシレートによる酸化」J. Org. Chem . 48 (25): 4940–4944. doi :10.1021/jo00173a031.
- ^ Dayan, S.; Bareket, Y.; Rozen, S. (1999). 「HOF•CH 3 CN錯体を用いたカルボニルの効率的なα-ヒドロキシル化」. Tetrahedron . 55 (12): 3657–3664. doi :10.1016/S0040-4020(98)01173-9.
- ^ Still, WC (1979). 「(±)-ペリプラノン-B. アメリカンゴキブリの性興奮性フェロモンの全合成と構造」J. Am. Chem. Soc . 101 (9): 2493–2495. doi :10.1021/ja00503a048.
- ^ Nicolaou, KC; Sorensen, E. J (1996) Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods、Wiley、pp. 211–220、ISBN 3527292314。
- ^ Ghosh, AK; Li, J. (2009). 「ブレビサミドの非対称全合成」. Org. Lett . 11 (18): 4164–4167. doi : 10.1021/ol901691d. PMC 2812931. PMID 19694486.
- ^ Dossetter, AG; Jamison, TF; Jacobsen, EN (1999). 「新しいキラル三座クロム (III) 触媒による高エナンチオ選択的およびジアステレオ選択的ヘテロディールスアルダー反応」. Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 38 (16): 2398–2400. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2398::AID-ANIE2398>3.0.CO;2-E. PMID 10458800.
- ^ Wang, H.; Andemichael, YW; Vogt, FG (2009). 「改良ルボトム酸化による 2 S-ヒドロキシムチリンのスケーラブルな合成」J. Org. Chem . 74 (1): 478–481. doi :10.1021/jo801969e. PMID 19053581.
- ^ Evans, DA Chem 206: pKa 表 2013-10-02 にWayback Machineでアーカイブ。 evans.harvard.edu
- ^ Yamaguchi, J.; Hayashi, Y. (2010). 「フマギリンとオバリシンの合成」. Chem. Eur. J. 16 ( 13): 3884–3901. doi : 10.1002/chem.200902433 . PMID 20209516.
- ^ Corey, EJ; Dittami, JP (1985). 「(+/-)-オバリシンの全合成」J. Am. Chem. Soc . 107 : 256–257. doi :10.1021/ja00287a049.
- ^ Bath, S.; Billington, DC; Gero, SD; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. (1994). 「L-ケブラキトールからの (−)-オバリシンの全合成」. J. Chem. Soc. Chem. Commun. (12): 1495–1496. doi :10.1039/c39940001495.
- ^ Barton, DHR; Bath, S.; Billington, DC; Gero, SD; Quiclet-Sire, BA; Samadi, M. (1995). 「L-ケブラキトールからの (−)-オバリシンおよび類似体の全合成」J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 1551–1558. doi :10.1039/p19950001551.
- ^ Corey, EJ; Guzman-Perez, A.; Noe, MC (1994). 「基質強化触媒不斉二水酸化反応を用いた血管新生の強力な阻害剤である (−)-オバリシンの短時間エナンチオ選択的合成」J. Am. Chem. Soc . 116 (26): 12109–12110. doi :10.1021/ja00105a084.
- ^ Yadav, J.; Reddy, P.; Reddy, B. (2010). 「(−)-オバリシンの立体選択的全合成」Synlett . 2010 (3): 457–461. doi :10.1055/s-0029-1219191.
- ^ Yunes, RA; Pizzolatti, MG; Sant'Ana, AE; Hawkes, GE; Calixto, JB (1993). 「新規プレグナン骨格を持つ抗炎症化合物ベルチノールaの構造」.植物化学分析. 4 (2): 76–81. doi :10.1002/pca.2800040205.
- ^ 伊坂 暢; 田宮 正之; 長谷川 明; 石黒 正之 (2011). 「非ペプチド性ブラジキニン B1 受容体拮抗薬ベルチノール A の簡潔な全合成」Eur. J. Org. Chem . 2012 (4): 665–668. doi :10.1002/ejoc.201101728.
- ^ Clive, DLJ; Zhang, C. (1995). 「メビノリンとコンパクチンの分解に関する研究: 半合成類似体への正式なルート」J. Org. Chem . 60 (5): 1413–1427. doi :10.1021/jo00110a051.
- ^ Reddy, KK; Saady, M.; Falck, JR ; Whited, G. (1995). 「細胞内メディエーター：L-α-ホスファチジル-D-ミオ-イノシトール3,4,5-トリスリン酸およびグリセリルエーテル類似体の合成」J. Org. Chem . 60 (11): 3385–3390. doi :10.1021/jo00116a023.
- ^ シグマアルドリッチ mCPBA 技術速報
文献
- Kürti, L.; Czakó, B. (2005) 有機合成における命名反応の戦略的応用、Elsevier、ISBN 0124297854。
- Li, JJ (2009) 名前反応: 詳細なメカニズムと合成アプリケーションのコレクション、第 4 版、Springer、ISBN 8132204298
外部リンク
- 有機化学ポータル
- マイヤーズの配布資料