ペリプラノンB

ペリプラノンB
名前
	IUPAC名 (5 E )-1β,2β:10,14-ジエポキシゲルマクラ-4(15),5-ジエン-9-オン
	体系的なIUPAC名 (1 R ,2 R ,5 S ,6 E ,10 R )-8-メチリデン-5-(プロパン-2-イル)-11-オキサスピロ[ビシクロ[8.1.0]ウンデカン-2,2′-オキシラン]-6-エン-3-オン
	その他の名前 (1 Z ,5 E )-1,10(14)-ジエポキシ-4(15),5-ゲルマクラジエン-9-オン
識別子
CAS番号	61228-92-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9065530 ;
パブケム CID	10890266;
ユニ	8HV41M9E86 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4058441;
	InChI InChI=1S/C15H20O3/c1-9(2)11-5-4-10(3)6-12-14(18-12)15(8-17-15)13(1) 6)7-11/h4-5,9,11-12,14H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4+/t11-,12+,14+,15-/m0/s1 キー: KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMSA-N ; InChI=1/C15H20O3/c1-9(2)11-5-4-10(3)6-12-14(18-12)15(8-17-15)13(1) 6)7-11/h4-5,9,11-12,14H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4+/t11-,12+,14+,15-/m0/s1 キー: KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMBF;
	笑顔 O=C2[C@]1(OC1)[C@@H]3O[C@@H]3CC(\C=C\[C@H](C(C)C)C2)=C;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ20Ｏ3
モル質量	248.322 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ペリプラノンBは、メスのワモンゴキブリ^[1]Periplaneta americanaが作り出すフェロモンです。特に近距離ではオスのゴキブリを誘引する性的な誘引物質です。^[2]

歴史

このフェロモンの活性は1952年に初めて記述されましたが、ペリプラノンAとBの全体構造がPersoonsらによって報告されたのはそれから25年後のことでした。立体化学配置と最初の全合成は、 1979年にコロンビア大学のW. Clark Stillのグループによって報告されました。^[3]

^ Okada, K; et al. (1990 年 9 月). 「メスの性フェロモン成分、ペリプラノン A およびペリプラノン B に対するオスの Periplaneta americana L. の行動反応」。Journal of Chemical Ecology . 16 (9): 2605–2614. doi :10.1007/BF00988072. PMID 24264316. S2CID 30323914.
^ Chow, YF; Wang, SF (1981). 「合成ペリプラノン-Bに対するアメリカンゴキブリの誘引反応」. Journal of Chemical Ecology . 7 (2): 265–272. doi :10.1007/BF00995749. PMID 24420472. S2CID 21794952.
^ KC、ニコラウ; EJ ソレンセン (1996)。トータル・シンセシスにおけるクラシック。ワインハイム、ドイツ：VCH。 p. 211.ISBN 3-527-29284-5。