ケブラキトール

ケブラキトール
名前
	IUPAC名 (1R,2S,4S,5R)-6-メトキシシクロヘキサン-1,2,3,4,5-ペントール
	その他の名前ケブラキトール; L-ケブラキトール; (-)-ケブラキトール; 2-O-メチル-l-イノシトール; 2-O-メチル-カイロイノシトール
識別子
CAS番号	642-38-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL501109 ;
ケムスパイダー	10254652 ;
パブケム CID	151108;
ユニ	9W4JLQ7I4W ;
	InChI InChI=1S/C7H14O6/c1-13-7-5(11)3(9)2(8)4(10)6(7)12/h2-12H,1H3/t2-,3-,4-,5+,6+,7-/m0/s1 キー: DSCFFEYYQKSRSV-FIZWYUIZSA-N ;
	笑顔 CO[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ14Ｏ6
モル質量	194.18 グラム/モル
外観	白色から淡白色の粉末
融点	190～198℃（374～388℉、463～471K）
水への溶解度	DMSO、ジメチルホルムアミド、水に可溶
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ケブラキトールは、天然に存在する光学活性シクリトール、環状ポリオールです。Allophylus edulis^[1]や、ゴム採取の際にHevea brasiliensisのラテックスを凝固させた後に残る血清に含まれています。^[2]また、Cannabis sativa^[3]、Paullinia pinnata、シーバックソーンにも含まれています。^[4]

1887年にタンレットによってアスピドスペルマ・ケブラチョの樹皮から初めて単離された。この物質は1933年に糖尿病患者用の甘味料として試験された。甘味料としての特性はショ糖の半分であるが、食品を美味しくするために使用する濃度では疝痛や下痢を引き起こす。 ^[5]

ケブラキトールは、天然に存在する生物活性物質の構築において多用途に使える構成要素である。^[6]例えば、抗真菌性の(E)-β-メトキシアクリレート、オウデマンシンXへの変換が行われている。^[7]

参考文献

^ ディアス、マルティナ;ゴンザレス、アンドレス;カストロ・ガンボア、イアン。ゴンザレス、デイビッド。ロッシーニ、カルメン（2008年10月13日）。「Allophylus edulis (ムクロジ科) における l-ケブラキトールの最初の記録」。炭水化物の研究。343 (15): 2699–2700。土井：10.1016/j.carres.2008.07.014。PMID 18715552。
^ ヴァン・アルフェン、1月 (1951). 「ケブラチトール」。工業および工学化学。43：141-145。土井：10.1021/ie50493a041。
^ 1955年 - アクタ大学パラキアナエ・オロムセンシス - トム。 VI. - 医薬品としての麻、単離された物質の特性。 Jan Kabelik 教授、単離方法、単離された抗菌物質の物理的および化学的特性と構造に関する簡単な調査。 F. サンタビー & Z. クレイシ
^ シーバックソーン成分の抗ウイルス作用および関連作用に関する新たなデータとその使用の見通し。Shipulina LD、全ロシア薬用芳香植物研究所、ロシア、モスクワ
^ McCance, RA; Lawrence, RD (1933). 「糖尿病患者のための甘味料としてのケブラキトールの調査」Biochem J. 27 ( 4): 986–9. doi :10.1042/bj0270986. PMC 1252976. PMID 16745234 .
^ Kiddle, James J. (1995). 「ケブラキトール: 天然生物活性物質の構築における多用途のビルディングブロック」.化学レビュー. 95 (6): 2189–2202. doi :10.1021/cr00038a016.
^ L-ケブラキトールをキラルプールとして利用した抗生物質（−）-オウデマンシンXの全合成。千田尚志、山田健、小川誠、化学レターズ、1992年、第4号、pp. 687-690

外部リンク

「Sigma-Aldrich ウェブサイト上の Quebrachitol」。2012 年 10 月 3 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016 年9 月 19 日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: bot: 元の URL ステータス不明 (リンク)

[1] ディアス、マルティナ;ゴンザレス、アンドレス;カストロ・ガンボア、イアン。ゴンザレス、デイビッド。ロッシーニ、カルメン（2008年10月13日）。「Allophylus edulis (ムクロジ科) における l-ケブラキトールの最初の記録」。炭水化物の研究。343 (15): 2699–2700。土井：10.1016/j.carres.2008.07.014。PMID 18715552。

[2] ヴァン・アルフェン、1月 (1951). 「ケブラチトール」。工業および工学化学。43：141-145。土井：10.1021/ie50493a041。

[3] 1955年 - アクタ大学パラキアナエ・オロムセンシス - トム。 VI. - 医薬品としての麻、単離された物質の特性。 Jan Kabelik 教授、単離方法、単離された抗菌物質の物理的および化学的特性と構造に関する簡単な調査。 F. サンタビー & Z. クレイシ

[4] シーバックソーン成分の抗ウイルス作用および関連作用に関する新たなデータとその使用の見通し。Shipulina LD、全ロシア薬用芳香植物研究所、ロシア、モスクワ

[5] McCance, RA; Lawrence, RD (1933). 「糖尿病患者のための甘味料としてのケブラキトールの調査」Biochem J. 27 ( 4): 986–9. doi :10.1042/bj0270986. PMC 1252976. PMID 16745234 .

[6] Kiddle, James J. (1995). 「ケブラキトール: 天然生物活性物質の構築における多用途のビルディングブロック」.化学レビュー. 95 (6): 2189–2202. doi :10.1021/cr00038a016.

[7] L-ケブラキトールをキラルプールとして利用した抗生物質（−）-オウデマンシンXの全合成。千田尚志、山田健、小川誠、化学レターズ、1992年、第4号、pp. 687-690