フルキサピロキサド

フルキサピロキサド
名前
	推奨されるIUPAC名 3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N- (3′,4′,5′-トリフルオロ[1,1′-ビフェニル]-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
識別子
CAS番号	907204-31-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:83113;
ケムスパイダー	17253690;
ECHA 情報カード	100.107.372
パブケム CID	16095400;
ユニ	7U8P4NAR2S;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6058215;
	InChI InChI=1S/C18H12F5N3O/c1-26-8-11(16(25-26)17(22)23)18(27)24-14-5-3-2-4-10(14)9-6-12(19)15(21)13(20)7-9/h2-8,17H,1H3,(H,24,27) キー: SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CN1C=C(C(=N1)C(F)F)C(=O)NC2=CC=CC=C2C3=CC(=C(C(=C3)F)F)F;
プロパティ
化学式	C18H12F5N3Oの
モル質量	381.306 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

フルキサピロキサドは、広範囲に作用するピラゾール-カルボキサミド系殺菌剤で、多種多様な商業用作物に使用されている。^[2]^[3]コハク酸脱水素酵素（SQR）を阻害することで、菌類の成長を阻害する。 ^[3]^[4]フルキサピロキサドを散布すると、多くの萎凋病やその他の菌類感染の蔓延を防ぐことができる。化学的半減期が長い他の全身性殺虫剤と同様に、特にピラクロストロビンと併用する場合、フルキサピロキサドを地下水から遠ざけることに懸念がある。^[1]また、一部の菌類がフルキサピロキサドに対する耐性を獲得する可能性があるという懸念もある。^[5]^[6]

化学構造

この化合物は、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸とオルト置換トリフルオロベンゼン基を有するアニリンとのアミドである。 [ ^7]

生物学的作用

フルキサピロキサドはコハク酸脱水素酵素阻害剤（SDHI）である。^[5]胞子の発芽、発芽管の成長、付着器の形成、菌糸の成長など、真菌の重要な生命機能のいくつかを阻害する。具体的には、ミトコンドリア呼吸鎖の複合体IIであるコハク酸脱水素酵素の生成を阻害し、その結果、トリカルボキシル回路とミトコンドリア電子伝達を阻害する。^[2]

作物

フルキサピロキサドは、穀物、畑作物、野菜、果樹（ナシ科植物とサクラ属）などの殺菌剤として一般的に使用されています。^[8]^[9]^[10]

大麦^[11]
トウモロコシ（全種類）
オート麦
米
ライ麦
ライ小麦
小麦

殻付きエンドウ豆と豆（ジューシーなものと乾燥したものの両方）
食用豆類
果菜類（トマトを含む）
油糧種子作物（亜麻、菜種、紅花、ヒマワリ）
ピーナッツ
大豆
テンサイ
塊茎野菜（ジャガイモ）

リンゴ
クラブアップル
東洋梨( Pyrus pyrifolia )
梨
アプリコット
チェリー（甘酸っぱい）
ネクタリン
桃
プラム（全品種）

アーモンド
ピーカン

真菌性疾患

フルキサピロキサドは多くの真菌性疾患に対する予防効果があります。^[12]研究では、黒点病、灰色かび病、^[13] 早期疫病、^[14]うどんこ病などの疾患に対する特異的な有効性が示されています。^{[15]しかし、フルキサピロキサドはレンズ豆の}炭疽病に対しては有効ではないことがわかりました。^[16]

毒性

フルキサピロキサドは人体に対する毒性が低く、一回の摂取ではわずかに毒性があり、一回の吸入または局所的な皮膚接触では比較的無毒です。しかし、フルキサピロキサドは魚類、淡水および海水無脊椎動物、水生植物に対して非常に有毒であり、小型哺乳類に対しても有毒です。^[3]^[17]^[18]フルキサピロキサド曝露の主な標的臓器は肝臓です。^[8] フルキサピロキサドの用量または曝露期間が増加すると、肝機能に関連する臨床化学変化も発生し、続いて肝細胞壊死、肝臓の腫瘍性変化、および腫瘍が発生しました。 [8] フルキサピロキサドは人体に対して発がん性がある可能性は「低い」ことが判明し、神経毒性の証拠はありませんでした。 [ ⁸^]

米国環境保護庁は、消費者向け食品に許容される許容量を定めています。アーモンドとピーカンでは0.05 ppm 、アブラナ科の葉物野菜では3.0 ppm 、その他の葉物野菜では15 ppmです。^[8] EPAは現在、これらの許容量を引き下げることを検討しています。^[19]

登録と承認

フルキサピロキサドは、米国、カナダ、欧州連合で殺菌剤としての使用が承認されています。^[20] 2012年春、BASF社が製造し、 Sercadis ^[21] 、Imbrex ^[22]、 Xemium ^{[23]という名前で商標登録されているフルキサピロキサドが、}米国で殺菌剤としての使用が登録されました。フルキサピロキサドは、殺菌剤Priaxorと殺菌剤Merivonの2つの有効成分のうちの1つでもあり、もう1つの有効成分はピラクロストロビンと呼ばれるストロビルリンです。^[24]

参考文献

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