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ストロビルリンは、天然物質とその合成類似体のグループです。多くのストロビルリンは、農業において殺菌剤として使用されています。これらは、複合体 IIIのレベルで呼吸鎖を阻害する働きをする、より大きなQ o Is (キノン系阻害剤)グループの一部です。
最初の親天然物であるストロビルリンAとBは、菌類Strobilurus tenacellusから抽出されました。[1] 市販のストロビルリン系殺菌剤[2]は、光安定性と活性の最適化によって開発されました。[3] ストロビルリンは、菌類ベースの殺菌剤の大きな発展を表しています。1996年に初めて発売され、現在では10の主要なストロビルリン系殺菌剤が市場に出回っており、世界の殺菌剤売上の23〜25％を占めています。[4]市販されているストロビルリン誘導体の例としては、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、フルオキサストロビン、オリザストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン があります。
ストロビルリンは主に接触殺菌剤で、半減期が長く、クチクラに吸収されてそれ以上移動しない。他の菌類に対する抑制効果があり、栄養素の競合を減らす。ミトコンドリア内の電子伝達を阻害し、代謝を阻害して標的菌類の生育を妨げる。[5]
天然ストロビルリン
ストロビルリンA
ストロビルリンA（ムシジンとしても知られる）は、Oudemansiella mucida、Strobilurus tenacellus、Bolinea luteaなどによって生産されます。[6] [7] [8]最初に単離されたときは、誤ってEEE幾何異性体に割り当てられましたが、後に示すように、全合成によりEZE異性体であることが確認されました。 [5] : 694
9-メトキシストロビルリンA
9-メトキシストロビルリンAはFavolaschia属によって生産される。[7]
ストロビルリンB
ストロビルリンBはS.tenacellusによって産生される。[7]
ストロビルリンC
ストロビルリンCは、X. longipesとX. melanotrichaによって産生される。[7] [8]
ストロビルリンDおよびG
ストロビルリンDは、Cyphellopsis anomalaによって生産されます。[8]その構造は当初誤って割り当てられていましたが、現在ではB. luteaによって生産されるストロビルリンGの構造と同一であると考えられています。[7] [8]主鎖のメチル基にさらにヒドロキシル基が結合した関連物質であるヒドロキシストロビルリンDは、Mycena sanguinolentaによって生産されます。[7]
ストロビルリンE
ストロビルリン E は、 Crepidotus fulvotomentosus [8]およびFavolaschia spp.によって生成されます。 [7]
ストロビルリンF2
ストロビルリンF2はB.luteaによって産生される。[6]
ストロビルリンH
ストロビルリンHはB. luteaによって生産されます。[7]ストロビルリンHの芳香族メトキシ基の代わりにフェノール性ヒドロキシ基を持つ天然物はストロビルリンF1と呼ばれ、 C. anomala [8]およびAgaricus spp. [6]に含まれています。
ストロビルリンX
ストロビルリンXはO. mucidaによって産生される。[7] [8]
オーデマンサン
オーデマンシンはストロビルリンと密接な関係があり、キノンの外部阻害剤でもある。[7]
R 1 = R 2 = H のOudemansin A は、担子菌類Oudemansiella mucidaの菌糸発酵物から単離された後、1979 年に初めて記述されました。[9] その後、担子菌類Mycena polygrammaおよびXerula melanotrichaの培養物中に発見されました。後者の菌類は、R 1 = MeO および R 2 = Clの Oudemansin B も生成します。R 1 = H および R 2 = MeO の Oudemansin X は、 Oudemansiella radicataから単離されました。[6]
合成ストロビルリン
ストロビルリン系殺菌剤の発見は、農業で使用される一連の市販殺菌剤の開発につながりました。以下に例を示します。[5]
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トリフロキシストロビン -
クレソキシムメチル -
参照
参考文献
- ^ シュラム、ゲオルグ;シュテーリッヒ、ヴォルフガング。アンケ、ティム。オーバーウィンクラー、フランツ (1978)。 「Antibiotika aus Basidiomyceten、III. ストロビルリン a および B、antifungische Stoffwechselprodukte aus Strobilurus tenacellus」。ケミッシェ ベリヒテ。111 (8): 2779–2784。土井：10.1002/cber.19781110806。
- ^ Peter Jeschke、Matthias Witschel、Wolfgang Krämer、Ulrich Schirmer (編): Modern Crop Protection Compounds、第 3 版、Wiley-VCH、2019 年、ISBN 978-3-527-34089-7。
- ^ ザウター、ヒューバート;シュテーリッヒ、ヴォルフガング。アンケ、ティム (1999)。 「ストロビルリン：新しいクラスの活性物質の進化」。アンゲワンテ・ケミー国際版。38 (10): 1328–1349。土井：10.1002/(SICI)1521-3773(19990517)38:10<1328::AID-ANIE1328>3.0.CO;2-1。PMID 29711574。
- ^ Juliet D. Tang、Tina Ciaramitaro、Maria Tomaso-Peterson、Susan V. Diehl (2017)。「寒天培地試験における3種の腐朽菌に対する2種類のストロビルリン系殺菌剤の活性」。IRG年次会議議事録：IRG/WP 17-30704。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) (pdfリンク) - ^ abc Schaefer, Bernd (2014). 「農薬：8.2 ストロビルリン」.化学産業における天然物. pp. 688–704. doi :10.1007/978-3-642-54461-3_8. ISBN 978-3-642-54460-6。
- ^ abcd Lorenzen, K.; Anke, T. (1998). Mori, Kenji (ed.). 「新しい生物活性天然物の供給源としての担子菌類」Current Organic Chemistry . 2 (4). Bentham Science Publishers: 329–364. doi :10.2174/1385272802666220128213627. ISSN 1385-2728. S2CID 246934805.
- ^ abcdefghij アンケ、T.;エルケル、G. (2002)。 「非βラクタム系抗生物質」。産業用途。 101～104ページ。土井：10.1007/978-3-662-10378-4_5。ISBN 978-3-642-07481-3。
- ^ abcdefg Zakharychev, Vladimir V; Kovalenko, Leonid V (1998-06-30). 「細胞呼吸阻害剤としてのストロビルリン系の天然化合物とその合成類似体」. [ Russian Chemical Reviews ] (Успехи химии) . 67 (6). IOP Publishing : 535–544. Bibcode :1998RuCRv..67..535Z. doi :10.1070/rc1998v067n06abeh000426. ISSN 0036-021X. S2CID 95676421.
- ^ アンケ、ティム;ヘクト、ハンス・ユルゲン。チャラム、ゲオルグス。ヴォルフガング、シュテグリッヒ (1979)。 「担子菌由来の抗生物質。 IX. オーデマンシン、Oudemansiella mucida (Schrader ex Fr.) hoehnel (Agaricales) 由来の抗真菌抗生物質」。抗生物質ジャーナル。32 (11): 1112–1117。土井：10.7164/抗生物質.32.1112。PMID 528381。
外部リンク
- 米国南部におけるストロビルリンに対する耐性、2019-09-08にオリジナルからアーカイブ、2019-09-08に取得
- 21世紀の農業用殺菌剤：ストロビルリン、2019年9月8日にオリジナルからアーカイブ、2019年9月8日に取得、出典：David Moore、Geoffrey D. Robson、Anthony PJ Trinci、『21世紀菌類ガイドブック』第2版。