シクリトール

有機化学において、シクリトールは少なくとも3つのヒドロキシル基を含み、それぞれが異なる環炭素原子に結合したシクロアルカンである。^[1]置換されていないシクリトールの一般式はCである。
_んH
_{2 n - x}（おお）
_xまたはC
_んH
_2位お
_xただし3≤x≤nです。 ​

この名前は、分子内の水素原子をさまざまな官能基に置き換えた結果として見られる化合物や、環内に1 つ以上の二重結合を持つ類似の分子にも使用されます。 ^{[出典が必要]}

シクリトールとその誘導体は、塩分や水分のストレスに反応して植物内で形成される適合溶質の一部です。一部のシクリトール（キナ酸やシキミ酸など）は加水分解性タンニンの一部です。

同じ環サイズとヒドロキシル数を持つ非置換シクリトールは、環に沿ったヒドロキシルの位置に応じて、いくつかの構造異性体が存在する可能性があります。たとえば、シクロヘキサントリオールには、3つの異なる異性体（1,2,3-、1,2,4-、および1,3,5-）が存在します。

さらに、各炭素原子上の水素とヒドロキシルは、局所的な環平面に対して2つの可能な配置をとることができるため、各構造異性体は、ヒドロキシルが環平面のどちら側にあるかに応じて、いくつかの立体異性体で存在する可能性がある。たとえば、1,2,3,4,5,6-シクロヘキサンヘキソール（イノシトール）には9つの立体異性体があり、そのうち2つはエナンチオマーである。IUPACは、シクリトール立体異性体の命名法を提供している。^[2]

• コンズリトール、またはシクロヘキサ-5-エン-1,2,3,4-テトロール。10 個の異性体のうち 2 つ。
• イノシトール、またはシクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソール。9 つの異性体のうちの 4 つ。
• シクロヘキサネテトロール^[3]

• ボルネシトール; (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-6-メトキシシクロヘキサン-1,2,3,4,5-ペントール; D-(−)-O-メチル-ミオ-イノシトール
• ピニトール; (1S,2S,4S,5R)-6-メトキシシクロヘキサン-1,2,3,4,5-ペントール; 3-O-メチル-D-キロイノシトール
• オノニトール; (1R,2S,3S,4S,5S,6S)-6-メトキシシクロヘキサン-1,2,3,4,5-ペンタオール; 4-O-メチル-ミオ-イノシトール
• ピンポリトール; (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,6-ジメトキシシクロヘキサン-1,2,4,5-テトラオール; ジ-O-メチル-(+)-キロイノシトール
• ケブラキトール; (1R,2S,4S,5R)-6-メトキシシクロヘキサン-1,2,3,4,5-ペントール; 2-0-メチル-キロイノシトール
• キナ酸; (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸
• シキミ酸; (3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサ-1-エン-1-カルボン酸
• バリエノール; (1S,2S,3S,4R)-5-(ヒドロキシメチル)シクロヘキサ-5-エン-1,2,3,4-テトロール
• ビスクミトール(1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-ジメトキシシクロヘキサン-1,2,3,4-テトラオール; 1,2-ジ-O-メチル-ムコ-イノシトール

• シセリトール、ピニトール ジガラクトシド

• フィチン酸; (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-シクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキサイルヘキサキス[二水素(リン酸)]; イノシトールヘキサキスリン酸

• 1,2,3,4-シクロヘキサンテトロール^[4]
• 1,2,3,4,5-シクロペンタンペントール

1955年、ポスターナックらは、様々な溶媒中でのペーパークロマトグラフィーによるシクリトールの分離と、トーレンス試薬、メイエール試薬（シェラー・ガロワ反応に基づく）、アセトバクター・サブオキシダンスによる消化とそれに続くトーレンス試薬の3つの開発方法を説明した。^[5]

• アミノシクリトール

無料辞書『ウィクショナリー』で「cyclitol」を調べてください。

• chemicalland21.com のサイクリトール分子のリスト