キナ酸

キナ酸
キナ酸	キナ酸
名前
	IUPAC名 1ʟ-1(OH),3,4/5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸
	推奨されるIUPAC名 ( 1S , 3R , 4S ,5R ) -1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸
識別子
CAS番号	77-95-2 Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	CHEBI:17521 Y ;
ケムブル	ChEMBL465398 Y ;
ケムスパイダー	10246715 Y ;
ECHAインフォカード	100,000.976
PubChem CID	6508;
ユニ	058C04BGYI Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70998288;
	InChI InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 Y キー: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N Y ; InChI=1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 キー: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU;
	笑顔 O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O;
物件
化学式	C7H12O6
モル質量	192.17 g/mol
密度	1.35 g/ cm³
融点	168 ℃（334 °F、441K ）
危険
	GHSラベル表示：
絵文字
合図となる単語	警告
危険有害性情報	H319
予防措置に関する声明	P264、P280、P305+P351+P338、P337+P313
NFPA 704（防火ダイヤモンド）	0 0 0
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 Y の検証( Y Nとは何ですか? ) インフォボックス参照

キナ酸は、(CHOH) ₃ (CH2 ₎ 2C ₍ OH)CO2H_という化学式で表される有機化合物です。この化合物は、シクリトール、環状ポリオール、およびシクロヘキサンカルボン酸に分類されます。無色の固体で、植物から抽出できます。

発生と準備

キナ酸は多くの植物にカフェオイルキナ酸として存在し、これはキナ酸とカフェ酸のエステルである。カフェ酸1単位とエステル化するとクロロゲン酸となり、カフェ酸2単位とエステル化するとシナリンとなる。

キナの樹皮には高濃度で含まれています。 ^{[ 3 ]}また、コーヒー豆やユーカリ・グロブルスの樹皮にも含まれています。^{[ 4 ]}タラタンニンの成分でもあります。キウイフルーツにも、風味の主要成分として高濃度のキナ酸（1～2% w/w）が含まれています。^{[ 5 ]}また、リンゴ属のいくつかの系統の果実にも高濃度で含まれています。^{[ 6 ]}

これはクロロゲン酸の加水分解によって合成的に作られる。

歴史と生合成

この物質は、1790年にドイツの薬剤師フリードリヒ・クリスティアン・ホフマンによってレーアでキナノキから初めて単離された。^{[ 7 ]}動物の代謝による馬尿酸への変換は、1863年にドイツの化学者エドゥアルト・ラウテマンによって研究された。^{[ 8 ]}

その生合成は、グルコースがエリスロース4-リン酸に変換されることから始まる。この4炭素基質は、合成酵素の作用により、ホスホエノールピルビン酸と縮合して7炭素の3-デオキシ-D-アラビノヘプツロソン酸7-リン酸（DAHP）を生成する。デヒドロキナ酸合成酵素とデヒドロゲナーゼが関与する2つの後続ステップにより、この化合物が得られる。^{[ 9 ]}

誘導された二環式ラクトンはキニドと呼ばれる。一例として、4-カフェオイル-1,5-キニドが挙げられる。

キナ酸の脱水素と酸化により没食子酸が得られる。^{[ 9 ]}

用途および薬効

この酸は、医薬品合成のための汎用性の高いキラル出発物質である。^{[ 9 ]}これは、インフルエンザA型およびB型の治療に使用されるオセルタミビルの合成における構成要素である。

参考文献

↑ 「シクリトールの命名法、勧告、1973年 – 勧告 – ヒドロキシル基または置換ヒドロキシル基以外の基を有するシクリトール – I-8. および I-9.2」。iupac.qmul.ac.uk。2025年3月19日取得。
1 2 3 4 「D-(−)-キナ酸安全データシート」。シグマアルドリッチ。
↑ 「化学物質キナ酸 - デューク博士の植物化学および民族植物学データベース」。2026年1月18日にオリジナルからアーカイブ済み。 2026年4月22日に取得。
↑ Santos, Sónia AO; Freire, Carmen SR; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando JD; Neto, Carlos Pascoal (2011). "高性能液体クロマトグラフィー質量分析法によるユーカリ・グロブルス（Eucalyptus globulus Labill.）樹皮の極性抽出物中のフェノール成分の特性評価". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (17): 9386–93 . Bibcode : 2011JAFC...59.9386S . doi : 10.1021/jf201801q . PMID 21761864 .
↑ Marsh, Ken B.; Boldingh, Helen L.; Shilton, Rebecca S.; Laing, William A. (2009). "3種のキウイフルーツの果実発達中のキナ酸代謝の変化". Functional Plant Biology . 36 . doi : 10.1071/fp08240 .
↑ザンビアシ、ジェニー。ソロビエフ、パベル。デガスペリ、マルタ。ブサット、ニコラ。ゲッラ、ウォルター。ボンテンポ、ルアナ。トロッジョ、ミケーラ。ファルネティ、ブライアン。コスタ、ファブリツィオ (2026)。「NMRによる一次代謝産物プロファイリングにより、リンゴの栽培化プロセスの推進における糖と有機酸の重要な役割が明らかになりました。」科学園芸学。357 .土井：10.1016/j.scienta.2026.114681。hdl : 10449/95095。
↑ホフマン:クレルの化学年記。1790、II、p. 314、S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungenで引用。掲載:『Annalen der Physik und Chemie』1833 年、p. 64–70 (（ Googleブックス、64ページ）。
↑ Lautemann, E. (1863)「Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im therischen Organismus」 (動物体内でのキナ酸の安息香酸への還元とその馬尿酸への変換について)、 Annalen der Chemie、 125 : 9–13。
1 2 3バルコ、アキレ。ベネッティ、シモネッタ。デリシ、カルメラ。マルケッティ、パオロ。ポリーニ、ジャン P.ザニラート、ヴィニシオ (1997)。「D(-)-キナ酸: 天然物合成のためのキロンの貯蔵庫」。四面体: 非対称。8 : 3515–3545 .土井: 10.1016/S0957-4166(97)00471-0。

さらに読む

「キナ酸 - 自然界のキラル化合物 - ドイツ、ブラウンシュバイクのブッフラーキニーネ工場」。キナ酸。2001年3月6日にオリジナルからアーカイブ済み。2005年9月5日に取得。
「キナ酸」 . Fast Health . 2005年9月5日取得。
「異物代謝の歴史」。 2005年4月12日にオリジナルからアーカイブ済み。2005年9月5日に取得。
リプリー、ジョージ、ダナ、チャールズ A. 編 (1879) 「キニン酸」アメリカ百科事典

[1] 「シクリトールの命名法、勧告、1973年 – 勧告 – ヒドロキシル基または置換ヒドロキシル基以外の基を有するシクリトール – I-8. および I-9.2」。iupac.qmul.ac.uk。2025年3月19日取得。

[Sigma-2] 1 2 3 4 「D-(−)-キナ酸安全データシート」。シグマアルドリッチ。

[3] 「化学物質キナ酸 - デューク博士の植物化学および民族植物学データベース」。2026年1月18日にオリジナルからアーカイブ済み。 2026年4月22日に取得。

[4] Santos, Sónia AO; Freire, Carmen SR; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando JD; Neto, Carlos Pascoal (2011). "高性能液体クロマトグラフィー質量分析法によるユーカリ・グロブルス（Eucalyptus globulus Labill.）樹皮の極性抽出物中のフェノール成分の特性評価". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (17): 9386–93 . Bibcode : 2011JAFC...59.9386S . doi : 10.1021/jf201801q . PMID 21761864 .

[5] Marsh, Ken B.; Boldingh, Helen L.; Shilton, Rebecca S.; Laing, William A. (2009). "3種のキウイフルーツの果実発達中のキナ酸代謝の変化". Functional Plant Biology . 36 . doi : 10.1071/fp08240 .

[6] ザンビアシ、ジェニー。ソロビエフ、パベル。デガスペリ、マルタ。ブサット、ニコラ。ゲッラ、ウォルター。ボンテンポ、ルアナ。トロッジョ、ミケーラ。ファルネティ、ブライアン。コスタ、ファブリツィオ (2026)。「NMRによる一次代謝産物プロファイリングにより、リンゴの栽培化プロセスの推進における糖と有機酸の重要な役割が明らかになりました。」科学園芸学。357 .土井：10.1016/j.scienta.2026.114681。hdl : 10449/95095。

[7] ホフマン:クレルの化学年記。1790、II、p. 314、S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungenで引用。掲載:『Annalen der Physik und Chemie』1833 年、p. 64–70 (（ Googleブックス、64ページ）。

[8] Lautemann, E. (1863)「Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im therischen Organismus」 (動物体内でのキナ酸の安息香酸への還元とその馬尿酸への変換について)、 Annalen der Chemie、 125 : 9–13。

[Barco-9] 1 2 3バルコ、アキレ。ベネッティ、シモネッタ。デリシ、カルメラ。マルケッティ、パオロ。ポリーニ、ジャン P.ザニラート、ヴィニシオ (1997)。「D(-)-キナ酸: 天然物合成のためのキロンの貯蔵庫」。四面体: 非対称。8 : 3515–3545 .土井: 10.1016/S0957-4166(97)00471-0。

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