プロパルギル臭化物

プロパルギル臭化物
名前
	推奨されるIUPAC名 3-ブロモプロプ-1-イン
	その他の名前 3-ブロモ-1-プロピン; ブロモプロピン; 1-ブロモ-2-プロピン; 1-ブロモ-2-プロピン; ガンマ-ブロモアリレン; 2-プロピニルブロミド; プロパルギルブロミド; プロピニルブロミド
識別子
CAS番号	106-96-7;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7554;
ECHA 情報カード	100.003.135
パブケム CID	7842;
ユニ	翻訳: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3042340;
	インチ InChI=1S/C3H3Br/c1-2-3-4/h1H,3H2;
	笑顔 BrCC#C;
プロパティ
化学式	C 3 H 3臭素
モル質量	118.961 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.57 g/mL (20℃)
融点	−61.1 °C (−78.0 °F; 212.1 K)
沸点	89 °C (192 °F; 362 K)
水への溶解度	不溶性の
溶解度	有機溶剤に可溶
ログP	1.179
蒸気圧	72ミリバール（20℃）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に可燃性、毒性、腐食性
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 3 4
引火点	18 °C (64 °F; 291 K)
自然発火; 温度	324 °C (615 °F; 597 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

プロパルギルブロミドは、 3-ブロモ-プロプ-1-インとも呼ばれ、化学式HC≡CCH _{2 Brの}有機化合物です。無色の液体で、メチル基に臭素置換基を持つプロピンからなるハロゲン化有機化合物です。関連化合物と同様に催涙作用があります。この化合物は有機合成の試薬として使用されます。

アプリケーションと生産

プロパルギル臭化物は、農薬や医薬品を含む有機化合物の合成中間体としても使用される。1960年代には、トリゾンと呼ばれる土壌燻蒸剤に使用されていた。^[2]

プロパルギル臭化物はプロパルギルアルコールを三臭化リンで処理することによって生成される。^[3]

反応

プロパルギルブロミドはアルキル化剤であり、ジメチルスルフィドと反応してスルホニウム塩を生成する：^[4]

HCCCH ₂ Br + S(CH ₃ ) ₂ → [HCCCH ₂ S(CH ₃ ) ₂ ]Br

また、アニリンなどの弱塩基性アミンもアルキル化します。^[5]

アルデヒドはプロパルギル臭化物と反応してバルビエ型反応を起こし、アルキニルアルコールを生成する。^[6]

低温でマグネシウムと処理すると、プロパルギル臭化物はアレニル臭化物から誘導されるグリニャール試薬、すなわちCH ₂ =C=CHMgBrを与える。^[7]

安全性

プロパルギル臭化物は催涙剤およびアルキル化剤である。^[8]この液体アセチレン系吸熱化合物は、軽い衝撃で分解する可能性があり、閉じ込められた状態で加熱されると爆発的に分解し、爆発する可能性がある。20〜30重量％のトルエンを添加すると、プロパルギル臭化物は実験室での衝撃試験や閉じ込め試験で鈍感になる。^[9]

参照

参考文献

^ abcdef 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ フランツ・ミュラーとアーノルド・P・アップルビキ「雑草防除、2. 個別除草剤」ウルマン工業化学百科事典、2010年、doi :10.1002/14356007.o28_o01
^ 「プロパルギル臭化物の製造方法」。2012年11月7日閲覧。
^ PD Howes、CJM Stirling (1973 )。「3-アセチル-2,4-ジメチルフラン」。有機合成。53 :1。doi : 10.15227/orgsyn.053.0001。
^ Yu Chen、Anton Dubrovskiy 、 Richard C. Larock (2012)。「N-(2-アルキニル)アニリンの求電子環化によるキノリンの合成：3-ヨード-4-フェニルキノリン」。有機合成。89 ：294。doi ：10.15227 /orgsyn.089.0294。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Jõgi, Artur; Mäeorg, Uno (2001年11月30日). 「THF/NH4Cl水溶液中でのプロパルギル臭化物のZn媒介位置選択的バルビエ反応」.分子. 6 (12): 964–968. doi : 10.3390/61200964 .
^ Henning Hopf、Ingrid Böhm、Jürgen Kleinschroth (1990)。「1,2,4,5-ヘキサテトラエンのディールス・アルダー反応：テトラメチル[2.2]パラ シクロファン-4,5,12,13-テトラカルボキシレート」。有機合成。60 :41{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集第7巻485ページ。
^ 「3-ブロモ-1-プロピン」。2012年11月3日閲覧。
^ Urben, PG, ed. (2017). 「C1」.ブレザリックの反応性化学物質危険ハンドブック. pp. 81–882. doi :10.1016/B978-0-08-100971-0.00055-X. ISBN 978-0-08-100971-0。

[GESTIS-1] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[Ullmanns-2] フランツ・ミュラーとアーノルド・P・アップルビキ「雑草防除、2. 個別除草剤」ウルマン工業化学百科事典、2010年、doi :10.1002/14356007.o28_o01

[FreePatentsOnline-3] 「プロパルギル臭化物の製造方法」。2012年11月7日閲覧。

[4] ^ PD Howes、CJM Stirling (1973 )。「3-アセチル-2,4-ジメチルフラン」。有機合成。53 :1。doi : 10.15227/orgsyn.053.0001。

[5] ^ Yu Chen、Anton Dubrovskiy 、 Richard C. Larock (2012)。「N-(2-アルキニル)アニリンの求電子環化によるキノリンの合成：3-ヨード-4-フェニルキノリン」。有機合成。89 ：294。doi ：10.15227 /orgsyn.089.0294。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[6] Jõgi, Artur; Mäeorg, Uno (2001年11月30日). 「THF/NH4Cl水溶液中でのプロパルギル臭化物のZn媒介位置選択的バルビエ反応」.分子. 6 (12): 964–968. doi : 10.3390/61200964 .

[7] ^ Henning Hopf、Ingrid Böhm、Jürgen Kleinschroth (1990)。「1,2,4,5-ヘキサテトラエンのディールス・アルダー反応：テトラメチル[2.2]パラ シクロファン-4,5,12,13-テトラカルボキシレート」。有機合成。60 :41{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集第7巻485ページ。

[toxnet-8] 「3-ブロモ-1-プロピン」。2012年11月3日閲覧。

[9] Urben, PG, ed. (2017). 「C1」.ブレザリックの反応性化学物質危険ハンドブック. pp. 81–882. doi :10.1016/B978-0-08-100971-0.00055-X. ISBN 978-0-08-100971-0。