プロファドール

プロファドール
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	米国：スケジュール I/II薬物の類似体（スケジュール II のタペンタドールの類似体）;
識別子
	IUPAC名 3-(1-メチル-3-プロピルピロリジン-3-イル)フェノール;
CAS番号	428-37-5;
パブケム CID	9882;
ケムスパイダー	9498;
ユニ	41GDG43FTT;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30861924;
化学および物理データ
式	C14H21NO
モル質量	219.328 グラムモル−1

プロファドール（CI-572）は、1960年代にパーク・デイビスによって開発されたオピオイド鎮痛剤です。 ^[1]μ-オピオイド受容体の混合作動薬-拮抗薬として作用します。鎮痛効力はペチジン（メペリジン）とほぼ同じで、拮抗作用はナロルフィンの1/50です。^[2]

合成

3'-メトキシブチロフェノン [21550-06-1] とエチルシアノアセテートとのKnoevenagel縮合により ( 1 ) が得られる。シアン化物の共役付加により ( 2 ) が得られる。両ニトリル基の加水分解、エステルの鹸化および脱炭酸により二酸 CID:164137621 ( 3 ) が得られる。メチルアミン処理によりイミド形成が起こり、3-(3-メトキシフェニル)-1-メチル-3-プロピルピロリジン-2,5-ジオン CID:163444474 ( 4 ) が得られる。リチウムアルミニウムヒドリドによるイミドの還元により [1505-32-4][29369-01-5] ( 5 ) が得られた。脱メチル化によりプロファドール ( 6 )の合成が完了した。

参照

参考文献

^ DE 1303096
^ シュレーダー E、ルーファー C、シュミーヘン R (1976)。Arzneimittelchemie 1. グルンドラーゲン、ネルヴェン、ムスケルン、ゲウェブ。シュトゥットガルト：ゲオルク・ティエメ・フェルラーク。ISBN 3-13-520601-7。
^ Cavalla, JF; Jones, R.; Welford, M.; Wax, J.; Winder, CV (1964). 「ピロリジン環に基づく鎮痛剤 III」. Journal of Medicinal Chemistry. 7 (4): 412–415. doi:10.1021/jm00334a005.
^ John Frederick Cavalla および Alan Chapman White、DE 1272296 (1968 年 Parke Davis and Co LLC に改名)。
^ Cavalla John Frederick、米国特許3,149,123（1964年、Parke Davis and Co LLC）。

[1] DE 1303096

[2] シュレーダー E、ルーファー C、シュミーヘン R (1976)。Arzneimittelchemie 1. グルンドラーゲン、ネルヴェン、ムスケルン、ゲウェブ。シュトゥットガルト：ゲオルク・ティエメ・フェルラーク。ISBN 3-13-520601-7。

[3] Cavalla, JF; Jones, R.; Welford, M.; Wax, J.; Winder, CV (1964). 「ピロリジン環に基づく鎮痛剤 III」. Journal of Medicinal Chemistry. 7 (4): 412–415. doi:10.1021/jm00334a005.

[4] John Frederick Cavalla および Alan Chapman White、DE 1272296 (1968 年 Parke Davis and Co LLC に改名)。

[5] Cavalla John Frederick、米国特許3,149,123（1964年、Parke Davis and Co LLC）。