Loading article…
オキサジンは、シクロヘキサ-1,4-ジエン環（二重不飽和の6員環）に1つの酸素原子と1つの窒素原子を含む複素 環式有機化合物です。ヘテロ原子の相対的な位置と二重結合の相対的な位置によって異性体が存在します。
誘導体はオキサジンとも呼ばれ、例としてはイホスファミドやモルホリン（テトラヒドロ-1,4-オキサジン）などがある。市販のジヒドロ-1,3-オキサジンは、アルデヒドのマイヤーズ合成における試薬である。ナイルレッドやナイルブルーなどの蛍光染料は、芳香族化合物ベンゾフェノキサジンをベースとしている。シナバリンおよびシナバリン酸は、トリプトファンの生分解から得られる2つの天然ジオキサジンである。[2]
ジオキサジン
ジオキサジンは2つのオキサジンサブユニットからなる五環式化合物である。商業的に重要な例としては、顔料のピグメントバイオレット23がある。[3]
ベンゾオキサジン
ベンゾオキサジンは、ベンゼン環とオキサジンの環融合によって形成される二環式化合物です。ポリベンゾオキサジンは、フェノール、ホルムアルデヒド、および第一級アミンの反応によって形成されるポリマーの一種で、約200°C（約400°F）に加熱すると重合してポリベンゾオキサジンネットワークを生成します。[5]得られた高分子量熱硬化性ポリマーマトリックス複合材料は、エポキシ樹脂やフェノール樹脂と比較して強化された機械的性能、難燃性、耐火性が求められる場合に使用されます。[6]
物理的特性
オキサジン染料は溶媒和発色性を示す。[7]
画像
-
-
-
ピグメントバイオレット23は商業的に有用な顔料である。
参考文献
- ^ Eicher T、Hauptmann S、Speicher A（2013年3月）。複素環の化学：構造、反応、合成、および応用（第3版）。Wiley Inc. p. 442。ISBN 978-3-527-66987-5. OCLC 836864122.
- ^ Stone TW、Stoy N、Darlington LG (2013 年 2 月)。「トリプトファンのキヌレニン代謝物の ターゲット範囲の拡大」(PDF)。Trends in Pharmacological Sciences。34 ( 2): 136–43。doi : 10.1016 /j.tips.2012.09.006。PMID 23123095 。
- ^ Chamberlain T (2002). 「ジオキサジンバイオレット顔料」。Smith HM (編) 著「高性能顔料」 。John Wiley & Sons。pp. 185–194。doi :10.1002 / 3527600493.ch12。ISBN 978-3-527-30204-8。
- ^ タッペ H、ヘルムリング W、ミシュケ P、レブザーメン K、ライハー U、ラス W、シュレーファー L、フェルメーレン P (2000)。 「反応染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a22_651。ISBN 3527306730。
- ^ Tsotra P、Setiabudi F、Weidmann U ( 2008)。「ベンゾキサジン化学：航空宇宙内装用途の難燃性課題に対応する新素材」（PDF）。エンジニアリング。S2CID 18422389。
- ^ Tietze R、Chaudhari M (2011)。「高度なベンゾオキサジン化学は、幅広い用途で優れた性能を発揮します」。Ishida H、Agag T (編)。ベンゾオキサジン樹脂ハンドブック。Elsevier BV pp . 595–604。doi : 10.1016 /B978-0-444-53790-4.00079-5。ISBN 978-0-444-53790-4。
- ^ Fleming S, Mills A, Tuttle T (2011-04-15). 「オキサジン染料のUV-visスペクトルの予測」Beilstein Journal of Organic Chemistry . 7 : 432–441. doi :10.3762/bjoc.7.56. PMC 3107493 . PMID 21647257.
外部リンク
- 米国国立医学図書館の医学件名標目表(MeSH)におけるオキサジン
- ベンゾオキサジン類としての高分子材料の開発