ピナコルボラン

ピナコルボラン
名前
	推奨されるIUPAC名 4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン
	その他の名前 HBピン
識別子
CAS番号	25015-63-8;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	2016512;
ECHA 情報カード	100.118.700
EC番号	607-485-3;
パブケム CID	6364989;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30422852;
	インチ InChI=1S/C6H12BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h1-4H3 キー: LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 [B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C;
プロパティ
化学式	C6H13BO2の
モル質量	127.98 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.882グラム/ cm3
沸点	42～43℃（108～109℉、315～316K）50mmHg
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H220、H225、H260、H261、H315、H318
注意事項	P210、P223、P231+P232、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P310、P321、P332+P313、P335+P334、P362、P370+P378、P377、P381、P402+P404、P403、P403+P235、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ピナコールボランは、化学式 (CH ₃ ) ₄ C ₂ O _{2 BH で表される}ボランです。ピナコールボランは HBpin と略されることが多いです。^{[1] 5 員環 C}₂ O ₂ Bに組み込まれたホウ素水素化物官能基が特徴です。関連するホウ素アルコキシドと同様に、ピナコールボランはモノマーです。無色の液体です。^[2]反応性の BH 官能基が特徴です。^[3]

有機合成における使用

触媒の存在下では、ピナコールボランはアルケンをヒドロボレートし、また、それほど速くはないが、アルキンもヒドロボレートする。^[3]^[4]

^{ピナコルボランはアルデヒド、 [5]、}ケトン、^[6]、カルボン酸^[7]の無触媒ヒドロホウ素化にも作用する。

ピナコルボランはCH活性化の一種であるホウ素化に用いられる。^[8]^[9]

ピナコルボランの脱水素化によりジピナコラトジボラン（B ₂ pin ₂）が得られる。^[10]

2 (CH ₃ ) ₄ C ₂ O ₂ BH → (CH ₃ ) ₄ C ₂ O ₂ B-BO ₂ C ₂ (CH ₃ ) ₄ + H ₂

参考文献

^ 「4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン」。
^ ラマチャンドラン、P. ヴィーララガヴァン;チャンドラ、J. スバシュ;ロス、アベル。フェルナンデス、ロサリオ。ラサレッタ、ホセ M.アガルワル、ヴァリンダー K.ブレア、ダニエル J. (2017)。「ピナコルボラン」。有機合成用試薬の百科事典。 1 ～ 12 ページ。土井：10.1002/047084289X.rn00574.pub3。ISBN 9780470842898。
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[1] 「4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン」。

[2] ラマチャンドラン、P. ヴィーララガヴァン;チャンドラ、J. スバシュ;ロス、アベル。フェルナンデス、ロサリオ。ラサレッタ、ホセ M.アガルワル、ヴァリンダー K.ブレア、ダニエル J. (2017)。「ピナコルボラン」。有機合成用試薬の百科事典。 1 ～ 12 ページ。土井：10.1002/047084289X.rn00574.pub3。ISBN 9780470842898。

[HCC-3] アブ・ブラウン、HC; Zaidlewicz、M. (2001)。ボランによる有機合成、Vol. ２．ウィスコンシン州ミルウォーキー: Aldrich Chemical Co. ISBN 978-0-9708441-0-1。

[4] Ely, Robert J.; Morken, James P. (2011). 「1,3-ジエンの立体選択的ニッケル触媒1,4-ヒドロホウ素化」.有機合成. 88 :342. doi : 10.15227/orgsyn.088.0342 .

[5] スタチョウィアク、ハンナ;カジミエルチャク、ジョアンナ。クシンスキー、クシシュトフ。フレチチョ、グジェゴシュ（2018）。「触媒を使用せず、溶媒を使用しないアルデヒドのヒドロホウ素化」。グリーンケミストリー。20 (8): 1738 ～ 1742 年。土井：10.1039/C8GC00042E。ISSN 1463-9262。

[6] Wang, Weifan; Luo, Man; Yao, Weiwei; Ma, Mengtao; Pullarkat, Sumod A.; Xu, Li; Leung, Pak-Hing (2019). 「触媒フリーおよび溶媒フリーのケトンのヒドロホウ素化」。New Journal of Chemistry。43 ( 27): 10744–10749。doi : 10.1039 /C9NJ02722J。ISSN 1144-0546。S2CID 197130591 。

[7] Harinath, Adimulam; Bhattacharjee, Jayeeta; Panda, Tarun K. (2019). 「触媒および溶媒を使用しない条件下でのカルボン酸の第一級アルコールへの容易な還元」. Chemical Communications . 55 (10): 1386–1389. doi :10.1039/C8CC08841A. ISSN 1359-7345. PMID 30607398. S2CID 58570916.

[8] Amaike, K.; Loach, RP; Movassaghi, M. (2015). 「トリプトファンの直接C7官能基化。メチル (S)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-(7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-インドール-3-イル)プロパノエートの合成」( PDF ) 。有機合成。92 : 373–385。doi :10.15227/orgsyn.092.0373。PMC 4733874。PMID 26839440。

[9] 石山達夫; 高木純; 信田雄介;宮浦典夫(2005). 「イリジウム触媒によるアレーンおよびヘテロアレーンの CH ホウ素化: 1-クロロ-3-ヨード-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゼンおよび 2-(4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)インドール」.有機合成. 82 :126. doi :10.15227/orgsyn.082.0126. hdl : 2115/56319 .

[10] Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem AI; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). 「ジボロン(4)化合物: 構造上の好奇心から合成の主力化合物へ」. Chemical Reviews . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . hdl : 1807/78811 . PMID 27434758.

有機合成における使用

関連化合物

参考文献