ピセアタンノール

ピセアタンノール
名前
	推奨されるIUPAC名 4-[( E )-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エテン-1-イル]ベンゼン-1,2-ジオール
	その他の名前 3',4',3,5-テトラヒドロキシ-トランス-スチルベンアスト; リンギニン
識別子
CAS番号	10083-24-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:28814 ;
ケムスパイダー	581006 ;
ECHA 情報カード	100.115.063
パブケム CID	667639;
ユニ	6KS3LS0D4F ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6040587;
	インチ InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8、 15-18H/b2-1+ キー: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N ; InChI=1/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8、 15-18H/b2-1+ キー: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDBC;
	笑顔 C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ12Ｏ4
モル質量	244.246 グラムモル−1
外観	白色固体
融点	215～217℃（419～423℉、488～490K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ピセアタンノールは、化学式((HO) ₂ C ₆ H ₃ ) ₂ CH) ₂で表される有機化合物です。スチルベノイドおよびフェノールとして分類され、白色の固体ですが、サンプルは不純物のために黄色になっていることがよくあります。

自然現象

ピセアタンノールとその配糖体であるアストリンギンは、ヨーロッパトウヒ（Picea abies）の菌根および非菌根に含まれています。 ^{[1]また、ヤシ科の}Aiphanes horrida^の種子[2]やGnetum cleistostachyumにも含まれています。^{[3]ピセアタンノールの化学構造は、Cunninghamらによって}レスベラトロールの類似体として確立されました。^[4]

食べ物の中で

ピセアタンノールは、赤ワイン、ブドウ、パッションフルーツ、白茶、イタドリなどに含まれるレスベラトロールの代謝物です。^{[5]ピセアタンノール配糖体である} アストリンギンも赤ワインに含まれています。レスベラトロールからのピセアタンノールの生成は、シトクロムP450によって触媒されます。^[6]

生化学的研究

1989年の試験管内研究では、ピセアタンノールが白血病、非ホジキンリンパ腫、エプスタイン・バーウイルスに関連するその他の疾患に関与するウイルス性タンパク質チロシンキナーゼであるLMP2Aを阻害することが判明しました。^[7] 2003年には、このことがピセアタンノールとこれらの疾患に対するその効果に関する研究の関心を呼びました。^[8]

2006年の研究によると、ラットに注射されたピセアタンノールは急速なグルクロン酸抱合と低い生物学的利用能を示した。 ^[9]

ピセアタンノールは遺伝子発現、遺伝子機能、インスリン作用に影響を及ぼし、脂肪形成を遅らせたり完全に阻害したりする。^[10]^[11]

パッションフルーツの種子には、ポリフェノールとしてピセアタンノールとシルプシンB（ピセアタンノールの二量体）が豊富に含まれており、どちらもラットの胸部大動脈と冠動脈に血管拡張作用があると報告されています。^[12]さらに、これらのポリフェノールは心拍数を増加させませんでした（つまり、これらのポリフェノールは酸素消費量を増加させませんでした）。

参照

参考文献

^ ミュンツェンベルガー、バベット;ハイレマン、ユルゲン。ストラック、ディーター。コットケ、イングリッド。オーバーウィンクラー、フランツ (1990)。「ノルウェートウヒの菌根および非菌根根のフェノール類」。プランタ。182 (1): 142-8.土井：10.1007/BF00239996。PMID 24197010。S2CID 43504838 。
^ リー、D;クエンデット、M;ビーゴ、JS。グラハム、JG。カビセス、F;フォン、HH;ペズート、JM。西暦キングホーン (2001 年)。「アイファネス・アクレアタの種子から得られる新規なシクロオキシゲナーゼ阻害性スチルベノリグナン」。有機的な文字。3 (14): 2169–71。土井：10.1021/ol015985j。PMID 11440571。
^ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). 「Gnetum cleistostachyum からのスチルベン誘導体」。アジア天然物研究ジャーナル。7 (2): 131–7。doi : 10.1080/10286020310001625102。PMID 15621615。S2CID 37661785 。
^ Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, RD (1963). 「535. ピセアタンノールの構成」. Journal of the Chemical Society (再開) : 2875. doi :10.1039/JR9630002875.
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^ Bolton, Judy L.; Dunlap, Tareisha L.; Dietz, Birgit M. (2018). 「植物性o-キノンの形成と生物学的標的」.食品および化学毒性学. 120 : 700–707. doi : 10.1016/j.fct.2018.07.050 . PMC 6643002. PMID 30063944. S2CID 51887182.
^ Geahlen RL, McLaughlin JL (1989). 「ピセアタンノール（3,4,3',5'-テトラヒドロキシ-トランス-スチルベン）は天然に存在するタンパク質チロシンキナーゼ阻害剤である」. Biochem. Biophys. Res. Commun . 165 (1): 241–5. doi :10.1016/0006-291X(89)91060-7. PMID 2590224.
^ Swanson-Mungerson M、Ikeda M、Lev L、Longnecker R、Portis T (2003)。「エプスタイン・バーウイルス（EBV）関連疾患の治療および根絶のための潜在性膜タンパク質2A（LMP2A）特異的標的の同定」。J . Antimicrob. Chemother . 52 (2): 152–4. doi :10.1093/jac/dkg306. PMID 12837743。
^ Roupe, Kathryn A.; Yáñez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (2006). 「ラットにおける選択されたスチルベン：ラポンチゲニン、ピセアタンノール、ピノシルビンの薬物動態」。薬学および薬理学ジャーナル。58 ( 11 ): 1443–50。doi : 10.1211/ jpp.58.11.0004。PMID 17132206。S2CID 9538085 。
^ Kwon, JY; Seo, SG; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, KW; Kim, K.-H. (2012). 「天然ポリフェノールスチルベンであるピセアタンノールは、分化初期段階における有糸分裂クローン増殖およびインスリン受容体依存性インスリンシグナル伝達の調節を介して脂肪生成を阻害する」。Journal of Biological Chemistry . 287 (14): 11566–78. doi : 10.1074/jbc.M111.259721 . PMC 3322826 . PMID 22298784.
^ 「肥満を抑制する潜在的方法：赤ワインと果物の化合物が脂肪細胞の形成を阻止する可能性がある」。サイエンス・デイリー。2012年4月4日。 2012年4月5日閲覧。
^ 松本勇; 片野勇 (2021). 「パッションフルーツ種子に含まれるポリフェノール、ピセアタンノールとシルプシンBの心血管保護効果：レビュー」東海実験臨床医学誌. 46 (3): 151–161. PMID 34498252.

さらに読む

Piotrowska, Hanna; Kucinska, Malgorzata; Murias, Marek (2012). 「ピセアタンノールの生物学的活性: レスベラトロールの影を消す」. Mutation Research/Reviews in Mutation Research (review). 750 (1): 60–82. doi :10.1016/j.mrrev.2011.11.001. ISSN 1383-5742. PMID 22108298.

[1] ミュンツェンベルガー、バベット;ハイレマン、ユルゲン。ストラック、ディーター。コットケ、イングリッド。オーバーウィンクラー、フランツ (1990)。「ノルウェートウヒの菌根および非菌根根のフェノール類」。プランタ。182 (1): 142-8.土井：10.1007/BF00239996。PMID 24197010。S2CID 43504838 。

[2] リー、D;クエンデット、M;ビーゴ、JS。グラハム、JG。カビセス、F;フォン、HH;ペズート、JM。西暦キングホーン (2001 年)。「アイファネス・アクレアタの種子から得られる新規なシクロオキシゲナーゼ阻害性スチルベノリグナン」。有機的な文字。3 (14): 2169–71。土井：10.1021/ol015985j。PMID 11440571。

[3] Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). 「Gnetum cleistostachyum からのスチルベン誘導体」。アジア天然物研究ジャーナル。7 (2): 131–7。doi : 10.1080/10286020310001625102。PMID 15621615。S2CID 37661785 。

[4] Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, RD (1963). 「535. ピセアタンノールの構成」. Journal of the Chemical Society (再開) : 2875. doi :10.1039/JR9630002875.

[pmid22108298-5] Piotrowska H、Kucinska M、Murias M (2012)。「ピセアタンノールの生物学的活性：レスベラトロールの影を残す」。Mutat Res . 750 (1): 60–82. doi :10.1016/j.mrrev.2011.11.001. PMID 22108298。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[6] Bolton, Judy L.; Dunlap, Tareisha L.; Dietz, Birgit M. (2018). 「植物性o-キノンの形成と生物学的標的」.食品および化学毒性学. 120 : 700–707. doi : 10.1016/j.fct.2018.07.050 . PMC 6643002. PMID 30063944. S2CID 51887182.

[7] Geahlen RL, McLaughlin JL (1989). 「ピセアタンノール（3,4,3',5'-テトラヒドロキシ-トランス-スチルベン）は天然に存在するタンパク質チロシンキナーゼ阻害剤である」. Biochem. Biophys. Res. Commun . 165 (1): 241–5. doi :10.1016/0006-291X(89)91060-7. PMID 2590224.

[8] Swanson-Mungerson M、Ikeda M、Lev L、Longnecker R、Portis T (2003)。「エプスタイン・バーウイルス（EBV）関連疾患の治療および根絶のための潜在性膜タンパク質2A（LMP2A）特異的標的の同定」。J . Antimicrob. Chemother . 52 (2): 152–4. doi :10.1093/jac/dkg306. PMID 12837743。

[9] Roupe, Kathryn A.; Yáñez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (2006). 「ラットにおける選択されたスチルベン：ラポンチゲニン、ピセアタンノール、ピノシルビンの薬物動態」。薬学および薬理学ジャーナル。58 ( 11 ): 1443–50。doi : 10.1211/ jpp.58.11.0004。PMID 17132206。S2CID 9538085 。

[10] Kwon, JY; Seo, SG; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, KW; Kim, K.-H. (2012). 「天然ポリフェノールスチルベンであるピセアタンノールは、分化初期段階における有糸分裂クローン増殖およびインスリン受容体依存性インスリンシグナル伝達の調節を介して脂肪生成を阻害する」。Journal of Biological Chemistry . 287 (14): 11566–78. doi : 10.1074/jbc.M111.259721 . PMC 3322826 . PMID 22298784.

[11] 「肥満を抑制する潜在的方法：赤ワインと果物の化合物が脂肪細胞の形成を阻止する可能性がある」。サイエンス・デイリー。2012年4月4日。 2012年4月5日閲覧。

[12] 松本勇; 片野勇 (2021). 「パッションフルーツ種子に含まれるポリフェノール、ピセアタンノールとシルプシンBの心血管保護効果：レビュー」東海実験臨床医学誌. 46 (3): 151–161. PMID 34498252.