フロバフェン

フロバフェン（またはフロバフェン、CAS番号：71663-19-9）は、赤みがかったアルコール可溶性および水不溶性のフェノール性物質です。植物から抽出されるか、タンニン抽出物を鉱酸で処理することで生成されます^[1]（タンナーズレッド）。^[2]フロバフェンという名前は、樹皮を意味するギリシャ語の語源φλoιὀς（phloios）と染料を意味するβαφή（baphe）に由来しています。^[3]^[4]

フロバフェンの生物学的活性は現在のところ報告されていない。^[5]サンザシの果実（Fructus Crataegi ）に含まれるフロバフェンは、冠状動脈の循環に特異的な作用を持つ可能性がある^[要出典]。これらは土壌中でフミンに変換される。^[6]

自然に形成されたフロバフェン

天然フロバフェンは、樹皮、果皮、穂軸、種皮（種皮）によく見られる色素である。特定のキク科植物の総苞に含まれる茶色と黒色の色素がフロバフェン型であることが判明している場合を除き、花にはフロバフェンは見つかっていない。^[7]

樹皮では、フロバフェンはコルク形成層のフェレム層（スベリン混合物の一部）に蓄積します。^[8]

発生事例

多くのキナの樹皮には、特定のタンニンであるシンコタンニン酸が含まれており、これが酸化されるとすぐに暗色のフロバフェン^{[9]が生成されます。これは}レッドシンコニック^[10] 、シンコノフルボ酸、またはシンコナレッド^[11]と呼ばれます。

これらは、セコイア・セムペルビレンス^[12]のようなセコイアの樹皮やオークの樹皮によく見られ、主成分であるクエルシタン酸はクエルシトロンにも含まれる分子で、不安定な物質で、水を放出して無水物（フロバフェン）を形成する傾向があり、そのうちの1つはオークレッド（C ₂₈ H ₂₂ O ₁₁）と呼ばれています。

ヨーロッパネズカカズラ（Cuscuta europaea L.）の根には30,000 ppmの濃度が含まれていると報告されている。^[13]

フロバフェンは、一般的なトルメンチル（Potentilla erecta ）の根からトルメンチルレッドとして抽出できます。

フロバフェンは、コーラナッツ（コーラレッドと呼ばれる）^[14]、チョコレートリキュール（ココアレッドと呼ばれる）^[15]、またはピーナッツの赤い皮や種皮に含まれています。 ^{[16]また、}サンザシ属（Fructus Crataegi ）の果実にも含まれていることが報告されており、ホップの花から抽出することもできます。^[17]

キノの主成分はキノタンニン酸で、70～80%含まれています。また、キノタンニン酸から酸化されて生成されるフロバフェンであるキノレッドも含まれています。^[18]

フロバフェンはモデル植物であるシロイヌナズナには存在しませんが、小麦^[19] 、トウモロコシ^[20]、モロコシ^[21]などの単子葉植物の赤色の原因となる色素として研究することができます。

生合成

トウモロコシでは、フラボノイド合成経路^[22]でフラバン-4-オール^[23]の重合から、トウモロコシの果皮色1 (p1) 遺伝子^{[24]の発現によってフロバフェンが合成されます。この遺伝子は}、ジヒドロフラボノール 4-還元酵素(ジヒドロフラボノールをフラバン-4-オールに還元する) ^[26]をコードするA1遺伝子のR2R3 myb様転写活性化因子^{[25]をコードし、別の遺伝子 (果皮色素沈着抑制因子1、またはSPP1) は}抑制因子として機能します。^[27] p1遺伝子は、赤色フロバフェン色素の生合成に必要な遺伝子のMyb相同転写活性化因子をコードし、P1-wr対立遺伝子は無色の穀粒果皮と赤い穂軸を指定し、orange1不安定因子（Ufo1）はP1-wr発現を変更して穀粒果皮と、通常はフロバフェン色素を大量に蓄積しない栄養組織に色素沈着を付与します。^[24]トウモロコシのP遺伝子は、脊椎動物のMybタンパク質が結合するC/TAACGGとは対照的に、CCT/AACC配列を認識するMyb相同遺伝子をコードします。^[28]

ソルガムでは、対応する黄色種子1遺伝子（y1）^[29]も、3-デオキシフラボノイドの生合成に必要なカルコン合成酵素、カルコンイソメラーゼ、ジヒドロフラボノール還元酵素遺伝子の発現を制御するR2R3タイプのMybドメインタンパク質をコードしています。^[30]

化学的に形成されたフロバフェン

これは水に不溶でアルコールに可溶なポリマーでできた暗い色の樹脂のような物質です。^[31]

フロバフェンは、凝縮タンニンまたはフロバタンニンと呼ばれるタンニンの部分を酸や加熱の作用で加熱することで生成されます。ホップタンニンをフロバフェンに変換するには、ソーダを含む水を使用できます。 ^[32]塩酸で加熱すると、カカオ固形物中のタンニンからグルコースとフロバフェンが生成されます。^[33]

通常のまたは温可溶性ケブラチョ（不溶性ケブラチョとも呼ばれる）は、ケブラチョの木から直接得られる天然抽出物です。このタイプの抽出物には、容易に溶解しない天然の高分子量の凝縮タンニン（フロバフェン）が豊富に含まれています。したがって、その使用は、革の歩留まりと防水性を向上させるために、熱い液体（温度35℃以上）で行う靴底の革なめし中に少量添加するだけに限られています。冷可溶性抽出物は、通常の抽出物を亜硫酸処理にかけることで得られ、フロバフェンが完全に溶解するタンニンに変換されます。冷可溶性ケブラチョ抽出物は、最も広く知られ、使用されているタイプです。これらの抽出物の主な特性は、浸透が非常に速い、タンニン含有量が高い、非タンニンの割合が比較的低いことです。酸がかなり低く、塩分が中程度であるため、マイルドななめし抽出物（低収斂性）として特徴付けられます。

松タンニン抽出中にフロログルシノール、m-フェニレンジアミン、尿素などの強力な求核剤を使用すると、フロバフェンの形成（タンニンの凝縮と沈殿）を最小限に抑えることができます。 ^[34]

合成タンニンであるネラドールDの使用は、日焼け溶液中のフロバフェンを溶解するのに役立ちます。^[35]

参考文献

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外部リンク

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