フェニルプロパノイド代謝

フェニルプロパノイドの生合成には多くの酵素が関与します。

植物では、すべてのフェニルプロパノイドはアミノ酸のフェニルアラニンとチロシンに由来します。

フェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL、別名フェニルアラニン/チロシンアンモニアリアーゼ）は、L-フェニルアラニンとチロシンをそれぞれトランス桂皮酸とp-クマリン酸に変換する酵素です。

トランスシナメート4-モノオキシゲナーゼ（シナメート4-ヒドロキシラーゼ）は、トランスシナメートを4-ヒドロキシシナメート（p-クマリン酸）に変換する酵素です。4-クマレートCoAリガーゼは、 4-クマレート（ p-クマリン酸）を4-クマロイルCoAに変換する酵素です。^[1]

• シナミルアルコール脱水素酵素（CAD）は、シナミルアルコールをシナマルデヒドに変換する酵素です。
• シナピンエステラーゼは、シナポイルコリンをシナペート（シナピン酸）とコリンに変換する酵素である。
• トランスシナメート2-モノオキシゲナーゼは、トランスシナメート（桂皮酸）を2-ヒドロキシシナメートに変換する酵素である。
• カフェ酸O-メチルトランスフェラーゼ、カフェ酸をフェルラ酸に変換する酵素
• カフェオイルCoA O-メチルトランスフェラーゼは、カフェオイルCoAをフェルロイルCoAに変換する酵素である。
• 5-O-(4-クマロイル)-D-キナ酸 3'-モノオキシゲナーゼは、トランス-5-O-(4-クマロイル)-D-キナ酸をトランス-5-O-カフェオイル-D-キナ酸に変換する酵素です。
• シナポイルグルコース - コリン O-シナポイルトランスフェラーゼ、1-O-シナポイル-ベータ-D-グルコースをシナポイルコリン (シナピン)に変換する酵素
• シナポイルグルコース - リンゴ酸 O-シナポイルトランスフェラーゼ、1-O-シナポイル-ベータ-D-グルコースをシナポイル-(S)-リンゴ酸に変換する酵素
• シナモイルCoA還元酵素はシナモイルCoAをシナマルデヒドから変換する酵素である。

これらの酵素はフェニルプロパノイドを他の分子に結合させます。

• 2-クマレート O-ベータ-グルコシルトランスフェラーゼ、トランス-2-ヒドロキシ桂皮酸をトランス-ベータ-D-グルコシル-2-ヒドロキシ桂皮酸に変換する酵素
• ヒドロキシシナメート4-β-グルコシルトランスフェラーゼは、 p-クマリン酸を4-O-β-D-グルコシル-4-ヒドロキシシナメートに変換する酵素である。
• シキミ酸O-ヒドロキシシナモイルトランスフェラーゼ、 4-クマロイルCoAを4-クマロイルシキミ酸に変換する酵素
• キナ酸O-ヒドロキシシナモイルトランスフェラーゼ、フェルロイルCoAをO-フェルロイルキナ酸に変換する酵素
• シナペート1-グルコシルトランスフェラーゼ、シナペート（シナピン酸）を1-シナポイル-D-グルコースに変換する酵素
• コニフェリルアルコールグルコシルトランスフェラーゼは、コニフェリルアルコールをコニフェリンに変換する酵素である。

• コニフェリンβグルコシダーゼ、コニフェリンをコニフェロールに変換するグルコシダーゼ

• ピノシルビン合成酵素は、シナモイルCoAからピノシルビンを変換する酵素である。
• トリヒドロキシスチルベン合成酵素。4-クマロイルCoAをレスベラトロールに変換する酵素。

ヘテロラブディティス線虫のフォトラブダス細菌共生菌には、細菌ケトシンターゼを介したスチルベノイド生合成経路が存在し、抗生物質用途の3,5-ジヒドロキシ-4-イソプロピル-トランス-スチルベンを生産する。 ^[2]

• スコポレチングルコシルトランスフェラーゼ、スコポレチンをスコポリンに変換する酵素

4-クマロイル-CoA はマロニル-CoAと結合して、2 つのフェニル環を含むカルコノイドと呼ばれる化合物群であるフラボノイドの真の骨格を生成します。ナリンゲニン-カルコン合成酵素は、次の変換を触媒する酵素です。

3-マロニル-CoA + 4-クマロイル-CoA → 4 CoA +ナリンゲニンカルコン+ 3 CO ₂

カルコンの共役環閉環により、フラボノイドのよく知られた形態、すなわちフラボンの3環構造が形成される。

• カフェ酸 3,4-ジオキシゲナーゼは、3,4-ジヒドロキシ-トランス-シナメート（カフェ酸）と酸素を使用して、3-（2-カルボキシエテニル）-シス、シス-ムコン酸を​​生成する酵素です。