サイモン・ダイアモンド

1991年、ペプシコでマーケティング担当役員として働いていたケニーは、プロレスラーのトレーナーであるジム・ケットナーと出会った。ケニーはプロレスラーになることを決意し、ニュージャージー州セーラムでケットナーの指導を受けた。トレーニングを終えると、ケットナーが主宰するイーストコースト・レスリング・アソシエーションで「ランス・ダイヤモンド」として、スティーブ・コリーノとタッグを組んで活動した。

1998年5月、ケニーはエクストリーム・チャンピオンシップ・レスリング（ECW）に採用され、ペンシルベニア州ヨークでノヴァと初戦を行った。1998年8月、彼は名前を「サイモン・ダイヤモンド」に変更し、「サイモン」は彼の師匠であるディーン・マレンコの実名から取った。2000年5月、ケニーはECW世界タッグチーム選手権トーナメントでスウィンガーとタッグを組み、その後2人はタッグチームを結成し、そのチームはさらに5年間続いた。^{[ 2 ]}

ダイアモンドとスウィンガーは2000年半ばにCWアンダーソンと手を組み、プロモーションのランキングを駆け上がり始めた。^{[ 2 ]}

2001年にECWが破産寸前となったため、ダイアモンドは他の職を探さざるを得なくなり、ワールド・チャンピオンシップ・レスリング（WCW）の従業員であるジョン・ラウリナイティスと交渉を開始したが、2001年3月にWCWがワールド・レスリング・フェデレーションに買収されたことで交渉は決裂した。

ダイアモンドは、USAプロフェッショナルレスリング、ボーダーシティレスリング、ワールドレスリングオールスターズなど、さまざまな独立系プロモーションで活動した。^{[ 2 ]}メジャーリーグレスリングでは、かつての盟友であるスティーブ・コリーノとCWアンダーソンと共にエクストリームホースメンを結成した。ジャスティン・クレディブルもメンバーであり、 MLWが解散する前にJJディロンが短期間マネージャーを務めた。^{[ 2 ]}

2003年7月9日、ケニーとスウィンガーはトータル・ノンストップ・アクション・レスリング（TNA）のペイ・パー・ビューに登場し、アメリカズ・モスト・ウォンテッド（クリス・ハリスとジェームス・ストーム）との抗争を開始した。^{[ 2 ]}マネージャーのグレン・ギルバーティの協力を得て、2人は2003年8月27日にNWA世界タッグチーム王座を獲得し、11月19日に3ライブ・クルーとの試合の物議を醸す結末によりタイトルが保留されるまでタイトルを保持した。^{[ 2 ]}

ケニーとスウィンガーは2004年に別れ、抗争を繰り広げ、ケニーはベビーフェイスに転向し 、アイルランドの伝統を受け入れ、「アイリッシュ」パット・ケニーとしてレスリングを行った。^{[ 2 ]}一時的にエンパイア・セイントと改名された後、ケニーは数ヶ月間TNAにブッキングされず、その間、ゼロワンプロモーションで3週間日本で試合を行った。

ケニーは2005年6月19日、スラムニバーサリーで再びヒールのサイモン・ダイヤモンドとしてTNAに復帰した。 ^{[ 2 ]}スラムニバーサリーで、ケニーはトライタン（彼が「保険」と呼んだ人物）と組んでソニー・シアキとアポロを破った。^{[ 2 ]}翌月、トライタンは姿を消し、ノー・サレンダー2005でダイヤモンドはデビッド・ヤングを紹介し、ヤングは「磨けば光る原石」だと示唆した。^{[ 2 ]}エリックス・スキッパーは8月14日のサクリファイスでダイヤモンドとヤングに加わった。^{[ 2 ]}

2005年9月、ケニーはインドで2週間を過ごし、TNAの同僚であるソンジェイ・ダットとシャーク・ボーイと共にいくつかの都市を訪れ、ESPNスター・スポーツでのImpact!のデビューを宣伝した。^{[ 2 ]} 9月28日、ボパールで、予想を上回った観客1,000人がイベントから締め出された際に暴動が発生した。^{[ 2 ]} TNAのレスラー3人は負傷しなかった。

ケニーは2005年10月にアメリカに戻り、12月8日にシカゴ・ホワイトソックスの捕手AJピアジンスキーとのアングルを開始した。^{[ 2 ]}ターニングポイントでは、ダイヤモンド・イン・ザ・ラフ（ダイヤモンド、ヤング、スキッパー）が、ピアジンスキーをコーナーにつけたクリス・セイビン、ソンジェイ・ダット、デール・トーバーグとの6人タッグマッチで敗北した。 ^{[ 2 ]}ピアジンスキーは2006年3月にTNAに復帰し、再びダイヤモンドと対峙したが、ダイヤモンドはホワイトソックスの監督オジー・ギーエンに椅子で殴られた。^{[ 2 ]}その後まもなく、ケニーはTNAのロードエージェントになった。

2008年11月3日、ケニーはTNAとの契約を解除された。その理由として予算削減が挙げられた。^{[ 2 ]}

2009年9月18日、TNAレスリングは、解雇されたジム・コルネットとBGジェームズの後任として、ケニーがロードエージェントとして再雇用されたことを発表した。^{[ 8 ]}

ケニーは2010年7月15日放送のImpact!でテレビに復帰し、同じくECW出身のトミー・ドリーマー、レイブン、スティービー・リチャーズ、ライノ、ブラザー・デボン、アル・スノー、ミック・フォーリーと共にTNAに侵攻した。^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}翌週、TNA社長のディクシー・カーターは、ハードコア・レスリングの祝典であり、会社への最後の別れとして、ECW出身者たちに独自の再会ペイ・パー・ビュー・イベント「ハードコア・ジャスティス：ザ・ラスト・スタンド」を提供することに同意した。[ ^{12 ]イベント}でケニーはサイモン・ダイヤモンドのペルソナに戻り、ジョニー・スウィンガー、キッド・カッシュと組んで6人タッグマッチに出場したが、フル・ブラッデッド・イタリアンズのリトル・グイド、トニー・ルーク、トレイシー・スモザーズに敗れた。^{[ 13 ]}

2012年5月8日、ケニーはTNA Xplosionでタズに代わってカラーコメンテーターを務め、ジェレミー・ボラッシュと共に解説を担当した。

2017年6月19日、ケニーはシェーン・ヘルムズ、アル・スノーと共にインパクト・レスリングを退団した。

ケニーは、NWA創立73周年記念ショーのペイ・パー・ビュー放送で、ニック・アルディス対トレバー・マードックの試合中に、リング外での騒動を仲裁している姿が目撃された。