| 法的地位 | |
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| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 | |
| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ | |
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.040.818 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 11 H 17 N O |
| モル質量 | 179.263 グラムモル−1 |
| 3Dモデル(JSmol) |
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| (確認する) | |
パラメトキシ-N-メチルアンフェタミン(別名PMMA、レッド三菱)は、化学的にはメチル-MA、 4-メトキシ-N-メチルアンフェタミン、 4-MMA(または元の物理名では4-PMDA)として知られ、アンフェタミンクラスのセロトニン作動薬であるパラメトキシアンフェタミン(PMA)に密接に関連した覚醒剤および幻覚剤です。PMMAはメタンフェタミンの4-メトキシ類似体です。PMMAの薬理学的特性、代謝、毒性についてはほとんどわかっていません。ヒトに対する毒性が知られているPMAと構造が類似しているため、過剰摂取で有害な副作用や死亡を引き起こす可能性がかなりあると考えられています。 [2] 2010年代初頭、 MDMAの使用者の死亡数件が、PMMAの錠剤やカプセルの誤った表示に関連していました。 [3]
人間に対するその効果はPMAと似ていると言われていますが、本質的にはやや共感性が高いです。 [医学的引用が必要]低用量では重度の高体温を引き起こす傾向は低下しますが、[4] [5]高用量では副作用と死亡リスクがPMAと同等になります。[6]
PMMA の合成と効果は、アメリカの実験化学者アレクサンダー・シュルギンの著書「PiHKAL」で説明されており、その中では 4-MA (PMA) のNメチル化形態として「メチル-MA」という名前で呼ばれています。シュルギンは、PMMA を 100 mg 以上の用量で血圧と心拍数が上昇するが、このレベルでは 精神活性効果は引き起こさないと報告しました。
薬理学
PMMAはモノアミンオキシダーゼA(MAO-A)阻害剤である。[7]そのIC 50MAO-A阻害の有効濃度は1,700 nMであると報告されている 。[7]
娯楽目的の使用

PMMA は、「エクスタシー」として販売されているMDMAの錠剤やカプセルに含まれています。エクスタシーとして販売されている錠剤には、PMMA の構造類似体である PMA などの他の物質が含まれていたため、多数の死亡例が発生しています。[8] [9]エクスタシー使用者が MDMA を娯楽目的で摂取していると信じていても、実際には同様の効果を持つ別の物質を致死量摂取している場合、死亡に至ることがあります。PMA は、セロトニンの放出を引き起こすだけでなく、モノアミン酸化酵素阻害剤 (MAOI)としても作用するため、特に懸念されています。MDMA または他の MDMA 類似物質と組み合わせて使用すると、セロトニン症候群を引き起こす可能性があります。[10]
PMMA は試薬検査キットで検出できます。
死亡者(数
2011年1月、ノルウェー放送協会は、ノルウェーでは6か月間でPMMAに関連する死亡者が12人いたと報じた。2011年3月、オランダのメディアは、 2010年11月以降、リンブルフ州で4人の死亡者がいたと報じた。[11] 2011年4月、アイスランドのメディアは、PMMAに関連している可能性のある若い女性の死亡を報じた。[要出典]
2011年には、PMMAを含むエクスタシー錠剤のせいでスコットランドで4人の死亡が記録された。[12]
2012年1月、カナダで前年に起きたエクスタシー関連の死亡例がPMMAの過剰摂取と関連していたことが判明した。この1年間で約45件の曝露が発生し、21人が死亡した。症例は主にカルガリーとバンクーバーに集中していた。 [13] [14] [15] [16] [17] [18]
2012年9月、アイルランドのコーク州で2人の男性がPMMAの過剰摂取で死亡したとされた。[19]同月、オーストラリアのクイーンズランド州で男性がPMMAで死亡したとされた。[20]
2013年6月、オランダのスヘルトーヘンボス市でPMMA関連の死亡事故が発生しました。[21] 2か月後の2013年8月には、近隣の町スリードレヒトでPMMA関連の可能性がある別の死亡事故が発生しました。[22] [23] [24]
2015年1月、英国ではPMMAを含むエクスタシーを摂取した疑いで4人が死亡した。[25]同月、スウェーデンでは別の男性がPMMAが混入されたエクスタシーで死亡した。[26]
2015年5月、アイルランドのダブリンで若い女性がPMMAと思われる物質を摂取して死亡した。[27]
2016年4月、ブエノスアイレスで「タイムワープ」と呼ばれる大規模なレイブ中にアルゼンチン人の若者4人とウルグアイ人の若者1人が死亡し、さらに5人が入院した。彼らの体内からPMMAが検出された。 [28]
法的地位
アメリカ合衆国
2021年6月25日、DEAはPMMAを規制物質法の連邦スケジュールにスケジュールI物質として2021年7月26日に発効する規則を最終決定しました。[29]
イギリス
PMMA は英国ではスケジュール 1、クラス A の薬物として規制されています。 [引用が必要]
参照
- パラメトキシアンフェタミン(PMA)
- 2-メトキシメタンフェタミン(メトキシフェナミン)
- 3-メトキシメタンフェタミン(MMMA)
- 4-フルオロメタンフェタミン(4-FMA)
- 4-メチルメタンフェタミン(4-MMA)
- 4-メトキシメトカチノン(bk-PMMA)
- ベンラファキシン
参考文献
- ^ Anvisa (2023 年 7 月 24 日)。 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023 年 7 月 25 日発行)。 2023年8月27日のオリジナルからアーカイブ。2023 年8 月 27 日に取得。
- ^ Becker J、Neis P、Röhrich J、Zörntlein S (2003 年 3 月)。「致命的なパラメトキシメタンフェタミン中毒」。法医学。5. 5 (Suppl 1): S138-41。doi : 10.1016/s1344-6223(02)00096-2。PMID 12935573 。
- ^ 「ブリティッシュコロンビア州で致死性化学物質PMMAによる死亡5件」Vancouver Sun、2012年1月10日。
- ^ Glennon RA、Young R、Dukat M、 Cheng Y ( 1997)。「弁別刺激としてのPMMAの初期特性」。薬理学、生化学、行動。57 (1–2): 151–8。doi :10.1016/S0091-3057(96) 00306-1。PMID 9164566。S2CID 28758326 。
- ^ Rangisetty JB、Bondarev ML、Chang - Fong J、Young R、Glennon RA (2001)。「PMMA刺激によるMBDBおよび3,4-DMAの光学異性体への一般化」。薬理 学、生化学、行動。69 (1–2): 261–7。doi :10.1016/S0091-3057(01)00530-5。PMID 11420094。S2CID 41953749 。
- ^ Johansen SS, Hansen AC, Müller IB, Lundemose JB, Franzmann MB (2003). 「デンマークにおける PMA および PMMA 中毒による 3 件の致命的症例」. Journal of Analytical Toxicology . 27 (4): 253–6. doi : 10.1093/jat/27.4.253 . PMID 12820749. S2CID 42519181.
- ^ ab Reyes-Parada M、Iturriaga-Vasquez P、Cassels BK (2019)。「モノアミン酸化酵素阻害剤としてのアンフェタミン誘導体」。Front Pharmacol . 10 :1590. doi : 10.3389/fphar.2019.01590 . PMC 6989591. PMID 32038257 .
- ^ Refstad S (2003 年 11 月). 「パラメトキシアンフェタミン (PMA) 中毒: 致死効果のある「パーティー ドラッグ」」Acta Anaesthesiologica Scandinavica . 47 (10): 1298–9. doi : 10.1046/j.1399-6576.2003.00245.x . PMID 14616331. S2CID 28006785.
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- ^ Green AL、El Hait MA (1980 年 4 月)。「p-メトキシアンフェタミンは、in vitro および in vivo で A 型モノアミン酸化酵素の強力な可逆的阻害剤です」。The Journal of Pharmacy and Pharmacology。32 ( 4 ) : 262–6。doi : 10.1111 /j.2042-7158.1980.tb12909.x。PMID 6103055。S2CID 42213032 。
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- ^ 「過剰摂取の危険性を高めるエクスタシー錠剤に関する警告」BBCニュース、2011年12月16日。2012年4月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。
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- ^ 「過剰摂取による死亡事件を調査」 Nanton News 2012年1月24日。
- ^ 「過剰摂取の疑いで押収された物質が検査に送られる」カルガリー・ヘラルド。2012年1月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年1月24日閲覧。
- ^ 「カルガリーで5人が死亡した事件に関連する汚染エクスタシーはBC州産の可能性あり」Vancouver Sun、2012年1月12日。2013年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年1月12日閲覧。
- ^ 「当局がストリートドラッグに関する警告を新たに発令」カルガリー市ニュースルーム。2012年1月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年1月11日閲覧。
- ^ “エクスタシーに覚醒剤が混入、過剰摂取事件で”. 2012年1月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年1月12日閲覧。
- ^ 「キンセールの死亡事故と関連した危険な薬物」アイリッシュ・インディペンデント。2012年9月13日。2012年9月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年9月13日閲覧。
- ^ 「クイーンズランド州警察、エクスタシーの『ポイズンピル』による過剰摂取に関連した3件の死亡事件を捜査」news.com.au、2012年9月9日。2012年9月30日閲覧。
- ^ 「デン・ボス市、危険なエクスタシー錠剤について警告」nu.nl。2013年6月12日閲覧。
- ^ “ティナーは薬物を過剰に摂取した”. 2013 年 8 月 29 日のオリジナルからアーカイブ。2013 年8 月 30 日に取得。
- ^ “Naomi (16): dood door roze xtc-pil”. 2013年8月26日. 2013年8月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年8月26日閲覧。
- ^ “Waarschuwing: dodelijke 'XTC' in omloop". 2013 年 8 月 29 日のオリジナルからアーカイブ。2013 年8 月 26 日に取得。
- ^ 「エクスタシー中毒による死亡事件で男が起訴」BBCニュース2018年5月15日。2018年5月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ “Varning för livsfarlig ecstasy” (スウェーデン語). 2015年1月2日. 2015年1月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年1月4日閲覧。
- ^ 「ダブリンの学生、ナイトクラブでPMMAタブレットを服用後に死亡」irishexaminer.com 2015年5月17日。2015年5月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ヒミチアン、エヴァンジェリーナ (2016 年 4 月 17 日)。 「エレクトロニカのお祭り騒ぎ」。ラ・ナシオン(スペイン語)。 2016年4月19日のオリジナルからアーカイブ。
- ^ 「規制物質のスケジュール:パラメトキシメタンフェタミン(PMMA)のスケジュールIへの配置」。federalregister.gov 。 2021年6月25日。
外部リンク
- PiHKAL のメチル-MA エントリ
- PiHKAL のメチル-MA エントリ • 情報
- 2011 年 3 月 31 日の TRIMBOS 研究所によるオランダ語の記事
- 2011年4月30日のMblニュース(Mbl.is)によるアイスランド語の記事
