プロスタグランジンH2

プロスタグランジンH₂^[1]
名前
	その他の名前 PGH 2、エンドペルオキシド H 2、プロスタグランジン R 2
識別子
CAS番号	42935-17-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15554 ;
ケムスパイダー	392800 ;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4483;
メッシュ	プロスタグランジン+H2
パブケム CID	445049;
ユニ	J670X3LRU2 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80903949;
	InChI InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5- 8-11-20(22)23/ h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15- 、16+、17+、18-、19+/m0/s1 キー: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N ; InChI=1/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5- 8-11-20(22)23/時4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15- 、16+、17+、18-、19+/m0/s1 キー: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQBN;
	笑顔 O=C(O)CCC/C=C\C[C@H]2[C@H]1OO[C@H](C1)[C@@H]2/C=C/[C@@H](O)CCCCC;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ32Ｏ5
モル質量	352.465グラム/モル
密度	1.129 ± 0.06 g/mL
沸点	490 ± 40.0 °C
水への溶解度	0.034グラム/リットル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

プロスタグランジン H ₂ ( PGH ₂ )、またはプロスタグランジン H2 ( PGH2 )は、プロスタグランジンの一種であり、他の多くの生物学的に重要な分子の前駆体です。これは、シクロオキシゲナーゼ酵素によって触媒される反応でアラキドン酸から合成されます。 ^[2]アラキドン酸からプロスタグランジン H ₂への変換は、2段階のプロセスです。最初に、COX-1が2つの遊離酸素の付加を触媒して1,2-ジオキサン架橋と過酸化物官能基を形成し、プロスタグランジン G ₂ (PGG ₂ )を形成します。^[3]次に、COX-2が過酸化物官能基を第二級アルコールに還元して、プロスタグランジン H ₂を形成します。ハイドロキノンなどの他のペルオキシダーゼは、PGG _{2 を}PGH ₂に還元することが観察されています。^[4] PGH2_は室温では不安定で、半減期は90～100秒であるため^[1]、異なるプロスタグランジンに変換されることが多い。

それは次のものによって作用されます:

プロスタサイクリンを生成するプロスタサイクリン合成酵素
トロンボキサンA合成酵素はトロンボキサンA2と12-(S)-ヒドロキシ-5Z,8E,10E-ヘプタデカトリエン酸（HHT）を生成する（ 12-ヒドロキシヘプタデカトリエン酸を参照）。
プロスタグランジンD ₂合成酵素がプロスタグランジンD ₂を生成する
プロスタグランジンE合成酵素がプロスタグランジンE ₂を生成する

非酵素的に次のように再配置されます。

12-(S)-ヒドロキシ-5Z,8E,10E-ヘプタデカトリエン酸 (HHT) と 12-(S)-ヒドロキシ-5Z,8Z,10E-ヘプタデカトリエン酸 ( 12-ヒドロキシヘプタデカトリエン酸を参照)の混合物

_{プロスタグランジンH2}の機能：

血管の収縮と拡張を調節する
血小板凝集を刺激する
- 血小板細胞膜上のトロンボキサン受容体に結合し、血小板の移動と他の血小板への接着を誘発する。 ^[5]

アスピリンのプロスタグランジンH2へ_の影響:

アスピリンはアラキドン酸からプロスタグランジンへの変換を阻害すると考えられている。

参考文献

^ ab ウィシャート、デビッド S.;郭、安智。オーレル、エポニーヌ。ワン、フェル。アンジュム、アフィア。ピーターズ、ハリソン。ディゾン、レイナード。サイーダ、ジナット。ティエン、シヤン。リー、ブライアン L.ベルジャンスキー、マーク。ああ、ロバート。山本麻衣;ジョベル・カスティージョ、フアン。トーレス・カルサーダ、クラウディア。ヒーベルト・ギースブレヒト、ミッケル;ルイ、ヴィッキー・W。ヴァルシャヴィ、ドルナ。ヴァルシャヴィ、ドルサ。アレン、ダナ。デヴィッド・アーント。ケタルパル、ニティア。シヴァクマラン、アーダヴィヤ。カルクセナ、ハーフォード。サンフォード、セレナ。そう、クリステン。曹玄。ブディンスキー、ザカリー。リガンド、ヤーヌス。張、倫。鄭嘉民。マンダル、ルパスリ。カル、ナーマ。ダンブローバ、マイヤ。スキエス、ヘルギ B.ゴータム、ヴァスク。「プロスタグランジン H2 のメタボカードを表示しています (HMDB0001381)」。ヒトメタボロームデータベース、HMDB。 5.0。
^ van der Donk WA、Tsai AL 、Kulmacz RJ (2002年12月)。「シクロオキシゲナーゼ反応機構」。生化学。41 (52): 15451–8。doi :10.1021/bi026938h。PMID 12501173。
^ Salomon RG、Miller DB、Zagorski MG、Coughlin DJ (1984 年 10 月)。「プロスタグランジンエンドペルオキシド。14. プロスタグランジンエンドペルオキシドの溶媒誘起フラグメンテーション。PGH ₂からの新しいアルデヒド生成物と、水溶液中でのエンドペルオキシドフラグメンテーション中の新しい分子内 1,2-ヒドリドシフト」。アメリカ化学会誌。106 (20): 6049–6060。doi : 10.1021 / ja00332a049。ISSN 0002-7863 。
^ Hla T、Neilson K (1992年8月)。「ヒトシクロオキシゲナーゼ-2 cDNA」。米国科学アカデミー紀要。89 ( 16):7384-8。Bibcode : 1992PNAS ...89.7384H。doi : 10.1073 / pnas.89.16.7384。PMC 49714。PMID 1380156。
^ Woodward DF、Jones RL、 Narumiya S (2011 年 9 月)。「国際基礎・臨床薬理学連合。LXXXIII: プロスタノイド受容体の分類、15 年間の進歩の最新版」。薬理学レビュー。63 (3): 471–538。doi : 10.1124/ pr.110.003517。PMID 21752876 。

[HMDB-1] ウィシャート、デビッド S.;郭、安智。オーレル、エポニーヌ。ワン、フェル。アンジュム、アフィア。ピーターズ、ハリソン。ディゾン、レイナード。サイーダ、ジナット。ティエン、シヤン。リー、ブライアン L.ベルジャンスキー、マーク。ああ、ロバート。山本麻衣;ジョベル・カスティージョ、フアン。トーレス・カルサーダ、クラウディア。ヒーベルト・ギースブレヒト、ミッケル;ルイ、ヴィッキー・W。ヴァルシャヴィ、ドルナ。ヴァルシャヴィ、ドルサ。アレン、ダナ。デヴィッド・アーント。ケタルパル、ニティア。シヴァクマラン、アーダヴィヤ。カルクセナ、ハーフォード。サンフォード、セレナ。そう、クリステン。曹玄。ブディンスキー、ザカリー。リガンド、ヤーヌス。張、倫。鄭嘉民。マンダル、ルパスリ。カル、ナーマ。ダンブローバ、マイヤ。スキエス、ヘルギ B.ゴータム、ヴァスク。「プロスタグランジン H2 のメタボカードを表示しています (HMDB0001381)」。ヒトメタボロームデータベース、HMDB。 5.0。

[2] ^ van der Donk WA、Tsai AL 、Kulmacz RJ (2002年12月)。「シクロオキシゲナーゼ反応機構」。生化学。41 (52): 15451–8。doi :10.1021/bi026938h。PMID 12501173。

[3] Salomon RG、Miller DB、Zagorski MG、Coughlin DJ (1984 年 10 月)。「プロスタグランジンエンドペルオキシド。14. プロスタグランジンエンドペルオキシドの溶媒誘起フラグメンテーション。PGH ₂からの新しいアルデヒド生成物と、水溶液中でのエンドペルオキシドフラグメンテーション中の新しい分子内 1,2-ヒドリドシフト」。アメリカ化学会誌。106 (20): 6049–6060。doi : 10.1021 / ja00332a049。ISSN 0002-7863 。

[4] Hla T、Neilson K (1992年8月)。「ヒトシクロオキシゲナーゼ-2 cDNA」。米国科学アカデミー紀要。89 ( 16):7384-8。Bibcode : 1992PNAS ...89.7384H。doi : 10.1073 / pnas.89.16.7384。PMC 49714。PMID 1380156。

[5] ^ Woodward DF、Jones RL、 Narumiya S (2011 年 9 月)。「国際基礎・臨床薬理学連合。LXXXIII: プロスタノイド受容体の分類、15 年間の進歩の最新版」。薬理学レビュー。63 (3): 471–538。doi : 10.1124/ pr.110.003517。PMID 21752876 。