オラフル

オラフル
臨床データ
その他の名前	{3-[オクタデシル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル}ビス(2-ヒドロキシエチル)アミン二フッ化水素
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
妊娠カテゴリー	適切な研究は行われていない;
行政ルート	外用薬（歯磨き粉、マウスウォッシュ、ジェル）
ATCコード	A01AA03 ( WHO );
法的地位
法的地位	一般的に：市販薬（OTC）;
識別子
	IUPAC名 N,N,N'-トリス(2-ヒドロキシエチル) -N'-オクタデシルプロパン-1,3-ジアミン二フッ化水素;
CAS番号	6818-37-7 Y ;
PubChem CID	23257;
ケムスパイダー	21751 N ;
ユニ	8NY9L8837D;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40987684;
ECHAインフォカード	100.027.174
化学的および物理的データ
式	C 27 H 60 F 2 N 2 O 3
モル質量	498.785 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 FFOCCN(CCCN(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCO)CCO;
	InChI InChI=1S/C27H58N2O3.2FH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-1 9-28(22-25-30)20-18-21-29(23-26-31)24-27-32;;/h30-32H,2-27H2,1H3;2*1H N ; キー:ZVVSSOQAYNYNPP-UHFFFAOYSA-N N ;
	N Y（これは何ですか？）（確認）

オラフル（INN、またはアミンフッ化物297）は、歯磨き粉や虫歯予防溶液の成分であるフッ化物含有物質です。^[¹^] 1966年から使用されています。特にデクタフルと組み合わせると、初期段階の虫歯や知覚過敏の治療用ゲルとしても使用され、歯科医は損傷した歯のエナメル質の再フッ素化にも使用しています。^[²^]

過剰摂取

過剰摂取は口腔粘膜の刺激を引き起こします。特に敏感な人では、オラフルールの標準用量でも刺激を引き起こす可能性があります。^{[ 2 ]}他のフッ化物塩と同様に、オラフルールは長期間にわたって高用量で投与すると毒性があります。特に永久歯が生える前の子供では、過剰摂取により歯のフッ素症、つまりエナメル質の変色と弱化を引き起こす可能性があります。 ^{[ 3 ]}例えばオラフルール含有製剤を飲み込んだ場合など、急性の過剰摂取の場合、あらゆる経口形態のカルシウムが解毒剤として機能します。牛乳は通常手元にあるため、よく使用されます。^{[ 2 ]}

相互作用

フッ化カルシウムは水にほとんど溶けないため、カルシウムを含む薬剤や食品はオラフルールの作用を阻害します。^{[ 2 ]}

化学と作用機序

オラフルは、アルキルアンモニウムカチオンとフッ化物対イオンからなる塩です。長い親油性炭化水素鎖を持つカチオンは界面活性剤としての性質を持ちます。歯の表面に膜層を形成し、フッ化物のエナメル質への取り込みを促進します。エナメル質の主要鉱物であるヒドロキシアパタイトの最上層は、より強固なフルオロアパタイトに変換されます。フッ素化はわずか数ナノメートルの深さにしか達しないため、そのメカニズムが本当にフルオロアパタイトの形成に依存しているのかどうか疑問が生じています。^{[ 4 ]}

合成

オラフルの合成は牛脂から始まる。 [ ^{5 ]含ま}れる脂肪酸、主にステアリン酸（C ₁₇ H _{35 COOH）は}加水分解によって得られ、対応するアミドに変換され、次に触媒的に還元されて第一級アミン（主にオクタデシルアミン）となる。アクリロニトリルの添加とそれに続く別の還元により、N-アルキル-1,3-プロパンジアミンが得られる。2つの窒素原子はエチレンオキシドと反応して第三級アミンを形成する。最後に、フッ化水素酸が添加されて最終生成物が得られる。オラフルは脂肪酸の混合物から製造されるため、一部の分子は18個の炭素原子よりも長いまたは短い側鎖を持つ。反応の他の副生成物には、遊離ヒドロキシル基へのエチレンオキシドの付加によって生じるヒドロキシエチルエーテルが含まれる。これらの副生成物の存在は臨床的に無関係である。^{[ 5 ]}

参考文献

↑ Ganss C、Klimek J、Brune V、Schürmann A (2004)。「ヒトのエナメル質および象牙質における侵食進行に対する2つのフッ素添加対策の影響」。Caries Research。38 ( 6 ) : 561–6。doi : 10.1159 / 000080587。PMID 15528912。S2CID 12683542。
1 2 3 4ハーバーフェルド H 編（2009年）。オーストリアコーデックス(ドイツ語) (2009/2010版)。ウィーン: Österreichischer Apothekerverlag。ISBN 978-3-85200-196-8。
↑アバント・アルバレス J、レゼンデ KM、マローチョ SM、アウベス FB、セリベルティ P、チャンポーニ AL (2009 年 2 月)。「歯のフッ素症：曝露、予防、管理」。メディシナオーラル、パトロギアオーラル、シルギアブカル。14 (2)：E103-7。PMID 19179949。
↑ Müller F 、Zeitz C、Mantz H、Ehses KH、Soldera F、Schmauch J、et al . (2010 年 12 月)。「フッ素化ヒドロキシアパタイトの元素深度プロファイリング：歯の皮一枚で歯列を守る？」。Langmuir。26 (24): 18750–9。doi : 10.1021/ la102325e。PMID 21090577。
1 2米国特許第6464962号、Heckendorn R、Gosteli J、「N-アルキルジエタノールアミンフッ化水素酸塩およびそれらを含む口腔衛生組成物」、2001年7月5日公開、GABA International AGに譲渡

[1] Ganss C、Klimek J、Brune V、Schürmann A (2004)。「ヒトのエナメル質および象牙質における侵食進行に対する2つのフッ素添加対策の影響」。Caries Research。38 ( 6 ) : 561–6。doi : 10.1159 / 000080587。PMID 15528912。S2CID 12683542。

[AustriaCodex-2] 1 2 3 4ハーバーフェルド H 編（2009年）。オーストリアコーデックス(ドイツ語) (2009/2010版)。ウィーン: Österreichischer Apothekerverlag。ISBN 978-3-85200-196-8。

[3] アバント・アルバレス J、レゼンデ KM、マローチョ SM、アウベス FB、セリベルティ P、チャンポーニ AL (2009 年 2 月)。「歯のフッ素症：曝露、予防、管理」。メディシナオーラル、パトロギアオーラル、シルギアブカル。14 (2)：E103-7。PMID 19179949。

[4] Müller F 、Zeitz C、Mantz H、Ehses KH、Soldera F、Schmauch J、et al . (2010 年 12 月)。「フッ素化ヒドロキシアパタイトの元素深度プロファイリング：歯の皮一枚で歯列を守る？」。Langmuir。26 (24): 18750–9。doi : 10.1021/ la102325e。PMID 21090577。

[Heckendorn-5] 1 2米国特許第6464962号、Heckendorn R、Gosteli J、「N-アルキルジエタノールアミンフッ化水素酸塩およびそれらを含む口腔衛生組成物」、2001年7月5日公開、GABA International AGに譲渡

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5 ]含ま

過剰摂取

相互作用

化学と作用機序

合成

関連項目

参考文献