プラトン的炭化水素

有機化学において、プラトン的炭化水素とは、構造が5つのプラトン立体のいずれかに一致する炭化水素であり、頂点が炭素原子に、辺が炭素-炭素結合に、そして必要に応じて水素原子が置き換えられているものである。^{[ 1 ]}

すべてのプラトン立体に分子炭化水素が存在するわけではありません。分子炭化水素が存在するのは、正四面体（テトラヘドラン）、正立方体（キュバン）、正十二面体（ドデカヘドラン）です。各プラトン立体における炭化水素の存在可能性と実在性は、各炭素頂点への結合数と、各頂点における結合間の角度歪みによって左右されます。

テトラヘドラン（C ₄ H ₄）は仮説上の化合物である。置換基なしではまだ合成されていないが、角度ひずみにもかかわらず、運動学的に安定であると予測されている。テトラ（tert-ブチル）テトラヘドランやテトラ（トリメチルシリル）テトラヘドランなど、いくつかの安定な誘導体が製造されている。

キュバン（C ₈ H ₈）が合成された。キュバンは高い角度ひずみを持つが、容易に分解する経路がないため、速度論的に安定である。

角度の歪みにより、各頂点で正四面体構造が反転するため、正八面体は非常に不安定になります。また、各角で4つの辺が交わるため、水素原子は存在しません。したがって、分子式がC6である仮説_上の正八面体分子は、炭化水素ではなく、元素炭素の同素体になります。計算では可能性が低いことが示されていますが、正八面体の存在を完全に否定することはできません。^{[ 2 ]}

ドデカヘドラン（C ₂₀ H ₂₀）は1982年に初めて合成され、角度の歪みが最小限です。四面体角は109.5°、十二面体角は108°で、わずかなずれしかありません。^{[ 3 ]}

炭素の4価（4配位）は、各頂点で5つの辺が交わるため、正二十面体を排除する。真の5価炭素は考えにくい。メタン（名目上はCH ⁺ ₅ ）は通常CHとして存在する。₃ (H₂ ) ⁺仮説上の二十面体C ¹²⁺ ₁₂は水素を欠いているため炭化水素ではなく、イオンでもある。

十二面体構造と八面体構造の両方が、十二ホウ酸イオンや炭素を含むカルボランなどのホウ素化合物で観察されている^{[ 2 ]}。

炭素骨格を構成する原子の数を増やすと、形状はますます球に近づき、炭素の「ケージ」に囲まれた空間が大きくなる。この傾向は、バッキーボールや球状フラーレンでも続く。バックミンスターフラーレン（C60 _）はプラトン的炭化水素ではないが、アルキメデス立体である切頂二十面体の形状をしている。

この概念は、正則なユークリッドタイリングにも拡張でき、六角形のタイリングはグラファンを生成する。正方形のタイリング（無限に大きいフェネストランに似ている）は正八面体と同じ問題を抱え、三角形のタイリングは正二十面体と同じ問題を抱える。双曲タイリングへの一般化は知られていないようだ。

正凸4次元多面体には炭化水素類似体も存在する可能性があり、ハイパーキュバンが提案されている。