ノルモルヒネ

ノルモルヒネ
臨床データ
その他の名前	ノルモルヒネ
扶養; 義務	高い
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラスA1（麻薬）; CA :スケジュール I; DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 米国：スケジュールI;
識別子
	IUPAC名 3,6α-ジヒドロキシ-4,5α-エポキシ-7,8-ジデヒドロモルフィナン;
CAS番号	466-97-7 ;
パブケム CID	5462508;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	1630;
ケムスパイダー	4575435 ;
ユニ	翻訳:;
ケッグ	C11785;
チェムBL	チェルノブイリ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1049019;
ECHA 情報カード	100.006.712
化学および物理データ
式	Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ３
モル質量	271.316 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 c1cc(c2c3c1C[C@@H]4[C@H]5[C@]3(CCN4)[C@@H](O2)[C@H](C=C5)O)O;
	InChI InChI=1S/C16H17NO3/c18-11-3-1-8-7-10-9-2-4-12(19)15-16(9,5-6-17-10)13 (8)14(11)20-15/h1-4,9-10,12,15,17-19H,5-7H2/t9-,10+,12-,15-,16-/m0/s1 ; キー:ONBWJWYUHXVEJS-ZTYRTETDSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ノルモルヒネは、モルヒネのN-脱メチル化誘導体であるオピエート類似体であり、1950年代に初めて記述されました^[2]。このとき、多数のN-置換モルヒネ類似体の活性が特徴付けられました。この化合物自体のオピオイド活性は比較的小さいですが^[3]^{[4] 、}ナロルフィンなどのオピオイド拮抗薬や、 N-フェネチルノルモルヒネなどの強力なオピオイド作動薬の両方を製造するために使用できる有用な中間体です。^[5]モルヒネからのノルモルヒネの生成は、肝臓酵素 CYP3A4とCYP2C8によって触媒されます。^[6]

ノルモルヒネは、1961年の麻薬に関する単一条約およびそれを施行する各州の法律で規制対象物質に指定されている。例えば、米国ではスケジュールIの麻薬規制物質であり、ACSCNは9313、2014年の年間総製造割当量は前年から変更なく18グラムである。使用される塩は、遊離塩基六水和物（遊離塩基変換比0.715）と塩酸塩（0.833）である。^[7]

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ Clark RL, Pessolano AA, Weijlard J, Pfister K (1953年10月). 「N-置換エポキシモルフィナン」.アメリカ化学会誌. 75 (20): 4963–7. doi :10.1021/ja01116a024.
^ Fraser HF、Wikler A、Van Horn GD、Eisenman AJ、Isbell H (1958年3月) 。「ノルモルヒネのヒト薬理学と中毒性」。薬理学と実験治療学ジャーナル。122 (3): 359–69。PMID 13539761。
^ Lasagna L、De Kornfeld TJ (1958 年11月) 。「術後疼痛患者におけるノルモルヒネの鎮痛効力」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。124 (3): 260–3。PMID 13588540。
^ Yeh SY (1975年1月). 「モルヒネ依存患者におけるモルヒネとその代謝物の尿中排泄」.薬理学および実験治療学ジャーナル. 192 (1): 201–10. PMID 235634.
^ Projean D、Morin PE、Tu TM、Ducharme J (2003 年 8 月)。「ヒト肝ミクロソームにおけるモルヒネ N 脱メチル化に関与する主要なシトクロム P450 として CYP3A4 および CYP2C8 を同定」。Xenobiotica ;生物系における外来化合物の運命。33 (8): 841–54。doi : 10.1080 /0049825031000121608。PMID 12936704。S2CID 41467595 。
^ 「割当量 - 2014」。DEA転用管理部門。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[2] Clark RL, Pessolano AA, Weijlard J, Pfister K (1953年10月). 「N-置換エポキシモルフィナン」.アメリカ化学会誌. 75 (20): 4963–7. doi :10.1021/ja01116a024.

[3] ^ Fraser HF、Wikler A、Van Horn GD、Eisenman AJ、Isbell H (1958年3月) 。「ノルモルヒネのヒト薬理学と中毒性」。薬理学と実験治療学ジャーナル。122 (3): 359–69。PMID 13539761。

[4] ^ Lasagna L、De Kornfeld TJ (1958 年11月) 。「術後疼痛患者におけるノルモルヒネの鎮痛効力」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。124 (3): 260–3。PMID 13588540。

[5] Yeh SY (1975年1月). 「モルヒネ依存患者におけるモルヒネとその代謝物の尿中排泄」.薬理学および実験治療学ジャーナル. 192 (1): 201–10. PMID 235634.

[6] Projean D、Morin PE、Tu TM、Ducharme J (2003 年 8 月)。「ヒト肝ミクロソームにおけるモルヒネ N 脱メチル化に関与する主要なシトクロム P450 として CYP3A4 および CYP2C8 を同定」。Xenobiotica ;生物系における外来化合物の運命。33 (8): 841–54。doi : 10.1080 /0049825031000121608。PMID 12936704。S2CID 41467595 。

[7] 「割当量 - 2014」。DEA転用管理部門。