N-メチルセロトニン

*いいえ*-メチルセロトニン
名前
	推奨されるIUPAC名 3-[2-(メチルアミノ)エチル]-1H-インドール-5-オール
	その他の名前ノルブフォテニン; N ω -メチルセロトニン; N-メチル-5-ヒドロキシトリプタミン
識別子
CAS番号	1134-01-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:48294;
ケムスパイダー	132989;
パブケム CID	150885;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40150396;
	InChI InChI=1S/C11H14N2O/c1-12-5-4-8-7-13-11-3-2-9(14)6-10(8)11/h2-3,6-7,12-14H、 4-5H2、1H3 キー: ASUSBMNYRHGZIG-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C11H14N2O/c1-12-5-4-8-7-13-11-3-2-9(14)6-10(8)11/h2-3,6-7,12-14H、 4-5H2,1H3 キー: ASUSBMNYRHGZIG-UHFFFAOYAK;
	笑顔 Oc1cc2c(cc1)[nH]cc2CCNC;
プロパティ
化学式	C11H14N2Oの
モル質量	190.246 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

N-_メチルセロトニンはトリプタミンアルカロイドです。化学的には、アルキルアミンにメチル基が存在するセロトニンの誘導体です。メチル基がインドール基の 窒素原子に結合しているトリプタミン由来の化合物と区別するために、 Nω-メチルセロトニン（ Nω-_メチル-5-ヒドロキシトリプタミン）とも呼ばれます。

N-メチルセロトニンは、植物、動物、菌類に含まれています。これらには、植物、Actaea racemosa（ブラックコホシュ）^[1]、Zanthoxylum piperitum^[2]、緑と金の鈴ガエル、Litoria aurea^[3]、およびAmanita^キノコ[4]が含まれます。この化合物は、 5-HT ₇および5-HT _1A受容体を含むいくつかのセロトニン受容体に高い親和性（IC ₅₀ ≤ 2 nM）および選択性で結合し、アゴニスト活性を示します。セロトニン受容体との直接的な相互作用に加えて、N-メチルセロトニンは選択的セロトニン再取り込み阻害剤としても機能します。^[1]

法的地位

アメリカ合衆国

N-メチルセロトニンは米国連邦レベルで規制対象となっていないが[ ^5]、ブフォテニンの類似物質とみなされる可能性があり、その場合、人間の消費を目的とした販売または所持は連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性がある。

フロリダ

N-メチルセロトニンはフロリダ州ではスケジュールIの規制物質であり、フロリダ州での購入、販売、所持は違法となっている。^[6]

参考文献

^ ab Powell, SL; Gödecke, T; Nikolic, D; Chen, SN; Ahn, S; Dietz, B; Farnsworth, NR; Van Breemen, RB; Lankin, DC (2008). 「ブラックコホシュのin vitroセロトニン活性と潜在的活性成分としてのN(オメガ)-メチルセロトニンの特定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (24): 11718–26. doi :10.1021/jf803298z. PMC 3684073. PMID 19049296.
^ 柳瀬栄; 大野正之; 原川秀; 中塚 SI (2010). 「未熟なZanthoxylum piperitum種子からのN,N -ジメチルおよびN -メチルセロトニン 5-O-β-グルコシドの単離」.バイオサイエンス、バイオテクノロジー、生化学. 74 (9): 1951–2. doi :10.1271/bbb.100261. PMID 20834148. S2CID 26028576.
^ McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin (2002). 「エレクトロスプレーイオン化イオントラップ質量分析法によるカエル皮膚分泌物中のインドールアルカロイドの特性評価と測定」Rapid Communications in Mass Spectrometry . 16 (5): 346–354. Bibcode :2002RCMS...16..346M. doi :10.1002/rcm.583. PMID 11857717.
^ タイラー、VEジュニア;グローガー、D. (1964)。「テングタケアルカロイド。II. テングタケ属シトリナおよびテングタケ属ポルフィリン」。プランタメディカ。12 (4): 397–402。土井：10.1055/s-0028-1100193。S2CID 87540610。
^ 「§1308.11 Schedule I」。2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月17日閲覧。
^ フロリダ州法 - 第893章 - 薬物乱用の防止と管理

[Powell-1] Powell, SL; Gödecke, T; Nikolic, D; Chen, SN; Ahn, S; Dietz, B; Farnsworth, NR; Van Breemen, RB; Lankin, DC (2008). 「ブラックコホシュのin vitroセロトニン活性と潜在的活性成分としてのN(オメガ)-メチルセロトニンの特定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (24): 11718–26. doi :10.1021/jf803298z. PMC 3684073. PMID 19049296.

[2] 柳瀬栄; 大野正之; 原川秀; 中塚 SI (2010). 「未熟なZanthoxylum piperitum種子からのN,N -ジメチルおよびN -メチルセロトニン 5-O-β-グルコシドの単離」.バイオサイエンス、バイオテクノロジー、生化学. 74 (9): 1951–2. doi :10.1271/bbb.100261. PMID 20834148. S2CID 26028576.

[3] McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin (2002). 「エレクトロスプレーイオン化イオントラップ質量分析法によるカエル皮膚分泌物中のインドールアルカロイドの特性評価と測定」Rapid Communications in Mass Spectrometry . 16 (5): 346–354. Bibcode :2002RCMS...16..346M. doi :10.1002/rcm.583. PMID 11857717.

[4] タイラー、VEジュニア;グローガー、D. (1964)。「テングタケアルカロイド。II. テングタケ属シトリナおよびテングタケ属ポルフィリン」。プランタメディカ。12 (4): 397–402。土井：10.1055/s-0028-1100193。S2CID 87540610。

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-5] 「§1308.11 Schedule I」。2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月17日閲覧。

[Florida_Statutes_-_Chapter_893_-_DRUG_ABUSE_PREVENTION_AND_CONTROL-6] フロリダ州法 - 第893章 - 薬物乱用の防止と管理