N-エチルペンチロン

N-エチルペンチロン（ β-ケトエチルベンゾジオキソリルペンタンアミン、 βk-エチル-K、 βk-EBDP、エフィロン）は、1960年代に開発された置換カチノンであり、刺激薬である。 ^{[ 2 ] [ 3 ]}

英国^{[ 4 ]}、南アフリカ^{[ 5 ]} 、ニュージーランド[6]、^米国[ 7 ^{]、オーストラリア}[8]など、いくつかの国で新しいデザイナードラッグとして報告されている。^2018年には、 N-エチルペンチロンは麻薬取締局の押収品の中でカチノン類の中^で最も一般的な薬物であった^{[ 9 ]}。

N-エチルペンチロンは、致死的な動悸や幻覚を引き起こすことが報告されている。^{[ 10 ]}過剰摂取による死亡例^{[ 11 ] [ 7 ]}や入院例^{[ 12 ] [ 13 ]}との関連が指摘されており、 MDMAとして誤販売されることが増えている。^{[ 14 ]}

N-エチルペンチロンは主にノルアドレナリン再取り込み阻害剤とドーパミン再取り込み阻害剤の混合型です。ドーパミントランスポーターに対してはIC50値が37 _nM 、ノルアドレナリントランスポーターに対しては105 nM 、セロトニントランスポーターに対しては383 nMでトランスポーターに結合します。^{[ 15 ]}_{メチレンジオキシ環置換により、}類似体であるN-エチルペンチドロンよりもセロトニン再取り込み阻害能が高くなります。^{[ 16 ]} N-エチルペンチロンは低効力のセロトニン5-HT2A_受容体アゴニストでもあり、EC50半最大有効濃度は5,200 nMです。^{[ 17 ]}   

マウスを用いた生体内研究では、N-エチルペンチロンの急性腹腔内投与により、運動活動の増加、抗不安作用、攻撃行動、社会的探索の障害が誘発されることが示された。N-エチルペンチロンへの反復曝露は、高体温、食欲不振、報酬効果を誘発した。反復投与後の離脱期には、うつ病様症状、運動亢進、社会的探索の減少が観察された。^{[ 16 ] [ 18 ]}

• 置換メチレンジオキシフェネチルアミン
• 5-メチルエチロン
• ジペンチロン
• エチルK
• ユーチロン
• メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）
• N-エチルヘキセドロン
• N-エチルヘキシロン
• N-エチルヘプチロン
• ペンチロン
• イソヘキシロン