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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | スーパードロール、メチルドロスタノロン、メタステロン、2α,17α-ジメチル-4,5α-ジヒドロテストステロン、2α,17α-ジメチル-DHT、2α,17α-ジメチル-5α-アンドロスタン-17β-オール-3-オン |
投与経路 | オーラル |
| 薬物クラス | アンドロゲン、アナボリックステロイド |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | ≈50% [引用が必要] |
| 代謝 | 肝臓 |
| 消失半減期 | 8～12時間 |
| 排泄 | 尿 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ21Ｈ34Ｏ2 |
| モル質量 | 318.501 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
メタステロンはメチルドロスタノロンとも呼ばれ、愛称スーパードロールとしても知られ、医療用として販売されたことのない、合成の経口活性 アナボリックアンドロゲンステロイド（AAS）です。ボディビルサプリメントとして9年間合法的に販売されていました。合法であった期間が長かったため、他のほとんどのデザイナーステロイドよりも多くの研究と参考文献があります。
医療用途
メタステロンは市販の処方薬ではありませんでした。その非17αアルキル化対応物であるドロスタノロンプロピオネートは、シンテックス社によってマスターオンというブランド名で商品化されました。[1]
非医療用途
メタステロンは2005年に「デザイナーステロイド」として再登場した。[2]デザイナーサプリメント社がスーパードロールという栄養補助食品の主成分として市場に投入した。この薬の商業的導入は、1990年の米国アナボリックステロイド規制法（2004年の改正法も含む）を迂回する試みだった可能性がある。なぜなら、この法律は部分的に薬物に特化しているからである。 [3]メタステロンは、多くのデザイナーステロイドと同様に、この法律およびその後の改正法が成立した時点では市販されていなかったため、この法律ではスケジュールIIIクラスのアナボリックステロイドとして指定されなかった。[4]そのため、メタステロンは市販の栄養補助食品として販売されていた。
副作用
メタステロンは肝毒性がある。メタステロンの使用による肝臓障害の症例が医学文献にいくつか記載されている。[5] [6] [7] [8]
化学
メタステロンは、2α,17α-ジメチル-5α-ジヒドロテストステロン( 2α,17α-ジメチル-DHT ) または2α,17α-ジメチル-5α-アンドロスタン-17β-オール-3-オンとしても知られ、合成 アンドロスタン ステロイドであり、 DHT の17α-アルキル化 誘導体です。
メボラジンは、2当量のメタステロンと1当量のヒドラジンとのヒドラゾン形成によって生成されます。
歴史
メタステロンの合成は、1956 年にSyntex Corporationが抗腫瘍特性を持つ化合物を発見するために行った研究に関連して文献に初めて記載されました。[9] 1959 年の研究ジャーナル記事で初めて言及され、合成方法がより詳細に議論され、腫瘍抑制特性が検証され、「弱いアンドロゲン活性のみを示す強力な経口活性同化剤」として言及されました。[10]メタステロンの同化活性とアンドロゲン活性を決定するためのその後の分析結果は、時代遅れではあるものの依然として標準的な参考文献である Vida の Androgens and Anabolic Agents に掲載され、メタステロンはメチルテストステロンの経口バイオアベイラビリティを持ち、同化活性は 400%、アンドロゲン活性は 20% であり、Q 比 (同化対アンドロゲン比) は 20 であり、これは非常に高いと考えられています。[11]
デザイナーステロイド
2005年後半、ワシントンポスト紙に掲載された記事によって、メタステロンがAAS（および他の4つのデザイナーステロイド）として再分類されたことが世間に知られるようになった。[12]研究を実施したUCLAオリンピック研究所のドン・キャットリンは、メタステロンがドロスタノロンに似ていることを指摘した。その後まもなく、FDAは一般大衆と販売業者であるデザイナーサプリメントLLCに、この化合物の販売について警告を発した。[13]その後、メタステロンは世界アンチ・ドーピング機構（WADA）のスポーツにおける禁止物質リストに追加されました。 [14]にもかかわらず、メタステロンはWADAによる禁止以来、サプリメント業界で何度か再浮上している。[15]
参考文献
- ^ “Superdrol, masteron en oxy komen uit hetzelfde net” [Superdrol、Masteron、および Oxy は同じ巣から来た]". Ergogenics.org . 2009 年2 月 21 日閲覧。
- ^ Van Eenoo P、Delbeke FT (2006 年 11 月)。「ドーピング管理におけるアナボリックステロイドの代謝と排泄 - 新しいステロイドと新しい洞察」。 ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。101 (4–5): 161–178。doi :10.1016/ j.jsbmb.2006.06.024。PMID 17000101。S2CID 33621513 。
- ^ 「2004年アナボリックステロイド規制法の施行」。司法省麻薬取締局部門管理局。2012年2月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年2月21日閲覧。
- ^ Shipley A、Berkowitz B、Rivero C (2005 年 10 月 18 日)。「デザイナーステロイドのかくれんぼ」ワシントンポスト。2009年2 月 21 日閲覧。
- ^ Jasiurkowski B、Raj J、Wisinger D、Carlson R、Zou L、Nadir A (2006 年 11 月)。「市販の筋肉増強剤スーパードロールによる胆汁うっ滞性黄疸および IgA 腎症」。アメリカ消化 器病学会誌。101 (11): 2659–2662。doi :10.1111/j.1572-0241.2006.00735.x。PMID 16952289。S2CID 5889075 。
- ^ Nasr J、Ahmad J (2009 年 5 月)。「デザイナーステロイド Superdrol (メタステロン) の使用に関連する重度の胆汁うっ滞および腎不全: 症例報告と文献レビュー」。消化器 疾患および科学。54 (5): 1144–1146。doi :10.1007/s10620-008-0457- x。PMID 18720005。S2CID 21819008 。
- ^ Shah NL、Zacharias I、 Khettry U、Afdhal N、Gordon FD（2008年2月）。「メタステロン関連胆汁うっ滞性肝障害：5例の臨床病理学的所見」。臨床 消化器病学および肝臓病学。6 （2）：255–258。doi ：10.1016/j.cgh.2007.11.010。PMID 18187367。
- ^ Singh V、Rudraraju M、Carey EJ、Byrne TJ、Vargas HE、Williams JE、他 (2009 年 3 月)。「メタステロン含有パフォーマンス向上サプリメントによる重度の肝毒性」。Journal of Clinical Gastroenterology。43 ( 3): 287。doi : 10.1097 /mcg.0b013e31815a5796。PMID 18813027 。
- ^ Ringold H, Rosenkranz G (1956 年 11 月). 「ステロイド LXXXIII. 2-メチルおよび 2,2-ジメチルホルモン類似体の合成」. Journal of Organic Chemistry . 21 : 1333–1335. doi :10.1021/jo01117a625.
- ^ Ringold HJ、Batres E、 Halpern O、Necoechea E (1959年1月)。「ステロイド。CV.1 2-メチルおよび2-ヒドロキシメチレンアンドロスタン誘導体」。アメリカ化学会誌。81 (2): 427–432。doi :10.1021/ja01511a040。
- ^ Vida JA (1969).アンドロゲンとアナボリック剤: 化学と薬理学. ニューヨーク: アカデミックプレス. pp. 23 & 168.
- ^ Shipley A (2005年11月30日). 「食事性タブレットでステロイドが検出される」ワシントンポスト. 2009年2月21日閲覧。
- ^ 「FDA が栄養補助食品として販売されている違法ステロイド製品について製造業者に警告」米国食品医薬品局。2006 年 3 月 9 日。2009年2 月 21 日閲覧。
- ^ 「世界アンチ・ドーピング規程：2009年禁止リスト：国際基準」（PDF） 。世界アンチ・ドーピング機構。 2009年2月3日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2009年2月21日閲覧。
- ^ Epstein D, Dohrmann G (2009年5月18日). 「知らないことが命取りになる: 専門家志望者と未検証の製品が、あらゆるレベルのスポーツでパフォーマンス向上に200億ドルの投資」. Sports Illustrated. 2014年4月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年6月14日閲覧。