メプロニル

メプロニル
名前
	IUPAC名 2-メチル-N- (3-プロパン-2-イルオキシフェニル)ベンズアミド
	その他の名前 KCO-1
識別子
CAS番号	55814-41-0 Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:81823;
ケムブル	ChEMBL1615095;
ケムスパイダー	37994;
ECHAインフォカード	100.120.633
EC番号	611-317-4;
PubChem CID	41632;
ユニ	QJK1MXY8DW Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1037565;
	InChI InChI=1S/C17H19NO2/c1-12(2)20-15-9-6-8-14(11-15)18-17(19)16-10-5-4-7-13(16)3/h4-12H,1-3H3,(H,18,19) キー: BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1=CC=CC=C1C(=O)NC2=CC(=CC=C2)OC(C)C;
特性
化学式	C 17 H 19 N O 2
モル質量	269.344 g·mol −1
外観	オフホワイトの粉末
密度	1.11 g/ cm³
融点	91.4 ℃（196.5 °F、364.5K ）
水への溶解度	やや溶解性（12.1 mg/L、20 °C）
log P	3.66
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。インフォボックス参照

メプロニルは、農業において作物を真菌病から守るために種子処理または葉面散布として使用される殺菌剤です。1981年に熊井化学工業によってBasitacというブランド名で初めて販売されました。^{[ 2 ]}この化合物は、2-メチル安息香酸と 3-アミノフェノールのO-イソプロピル誘導体を組み合わせたベンズアニリドであり、コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（SDHI）です。^[³^]^[⁴^]

歴史

ミトコンドリア呼吸鎖の複合体IIであるコハク酸デヒドロゲナーゼの阻害は、1960年代に最初の例が市販されて以来、殺菌作用機序として知られています。このクラスの最初の化合物はカルボキシンで、主に担子菌類に対して狭い範囲の有用な生物活性を持ち、種子処理剤として使用されました。^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}この作用機序のさらに多くの例は、改良された特性を持つ化合物を求めて作物保護会社によって開発され、メプロニルは葉面散布および種子処理での有効性から開発されました。^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 6 ]}

合成

メプロニルは、2-メチルベンゾイルクロリドと3-イソプロポキシアニリンのショッテン-バウマン反応によって合成できる。 ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

作用機序

このタイプのSDHIは、酵素複合体のキノン還元部位に結合することで作用し、ユビキノンがキノン還元するのを阻害します。その結果、トリカルボン酸回路と電子伝達系が機能しなくなります。^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

使用法

メプロニルは1981年から野菜のRhizoctonia solaniを防除するための種子処理剤として使用されてきました。また、葉面散布によってイネのR. solani、ナシのGymnosporangium fuscum（さび病）、キクのPuccinia chrysanthemiを防除するためにも使用されています。^[³^] 2024年現在、代替のSDHI製品に取って代わられたため、使用登録はされていません。^[²^]^[⁴^]

耐性管理

真菌集団はSDHI阻害剤に対する耐性を獲得する能力を持つ。この可能性は、慎重な管理によって軽減できる。個々の害虫種が耐性を獲得したという報告は、製造業者、EPAや殺菌剤耐性対策委員会（FRAC）などの規制機関によって監視されている。^{[ 11 ]}耐性獲得のリスクは、関連する害虫に対してそれぞれ活性を持つが作用機序が無関係な2種類以上の殺菌剤を混合して使用することで軽減できる。FRACは、これを容易にするために殺菌剤をクラスに分類している。^{[ 5 ]}

ブランド

メプロニルは、最終消費者に販売されるブランド製品に配合される有効成分のISO 一般名です^{[ 12 ]}。バシタックは、クミアイの製品に使用されていたブランド名です^[²^{] 。}

参考文献

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↑米国特許第3937840号、千代丸一郎、川田茂、滝田和也、「2-メチルベンズアニリド誘導体を用いた細菌および真菌の防除組成物及び方法」、1976年2月10日公開、株式会社熊合化学工業に譲渡。
↑ウンガー、トーマス A. (1996 年 12 月 31 日).農薬合成ハンドブック. ウィリアム・アンドリュー. p. 33. ISBN 0815514018。
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↑ 「殺菌剤耐性対策委員会ウェブサイト」
↑ 「農薬一般名辞典：メプロニル」。BCPC 。 2024年5月4日取得。

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[PPDB-2] 1 2 3農薬特性データベース。「メプロニル」。ハートフォードシャー大学。

[BCPC8-3] 1 2 3 Worthing CR 編 (1987).農薬マニュアル - 世界の概要(第 8版). 英国作物保護協議会. p. 489. ISBN 0948404019。

[Walter-4] 1 2 3 4 Walter, Harald (2016). "殺菌性コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害性カルボキサミド". Lamberth, Clemens; Dinges, Jürgen (編). Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals . Wiley. pp. 405–425 . doi : 10.1002/9783527693931.ch31 . ISBN 9783527339471。

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[Kawada-6] 川田正剛。坂本章；島崎功（1985）。「新規殺菌剤メプロニルの開発」。農薬科学ジャーナル。10 (2): 315–324 .土井: 10.1584/jpestics.10.315。

[7] 米国特許第3937840号、千代丸一郎、川田茂、滝田和也、「2-メチルベンズアニリド誘導体を用いた細菌および真菌の防除組成物及び方法」、1976年2月10日公開、株式会社熊合化学工業に譲渡。

[8] ウンガー、トーマス A. (1996 年 12 月 31 日).農薬合成ハンドブック. ウィリアム・アンドリュー. p. 33. ISBN 0815514018。

[9] Oyedotun, Kayode S.; Lemire, Bernard D. (2004). "The Quaternary Structure of the Saccharomyces cerevisiae Succinate Dehydrogenase" . Journal of Biological Chemistry . 279 (10): 9424–9431 . Bibcode : 2004JBiCh.279.9424O . doi : 10.1074/jbc.M311876200 . PMID 14672929 .

[10] Avenot, Hervé F.; Michailides, Themis J. (2010). "植物病原菌におけるコハク酸脱水素酵素阻害（SDHI）殺菌剤に対する分子メカニズムと耐性進化の理解の進展". Crop Protection . 29 (7): 643– 651. Bibcode : 2010CrPro..29..643A . doi : 10.1016/j.cropro.2010.02.019 .

[11] 「殺菌剤耐性対策委員会ウェブサイト」

[12] 「農薬一般名辞典：メプロニル」。BCPC 。 2024年5月4日取得。

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