マルトール

マルトール
名前
	推奨されるIUPAC名 3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン
	その他の名前ラリキシン酸; パラトーン; ベルトル;
識別子
CAS番号	118-71-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8066 ;
ECHA 情報カード	100.003.884
パブケム CID	8369;
ユニ	3A9RD92BS4 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２５５２３;
	インチ InChI=1S/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3 キー: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3 キー: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH;
	笑顔 O=C1C=COC(C)=C1O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ6Ｏ3の
モル質量	126.111 グラムモル−1
密度	1.348グラム/ cm3
融点	161～162 °C (322～324 °F; 434～435 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

マルトールは天然の有機化合物で、主に風味増強剤として使用されます。自然界ではカラマツの樹皮や松の葉に含まれており、麦芽の焙煎（名前の由来）やパン焼きの際に生成されます。キャラメルの香りがあり、食品や香料に心地よい香りを付けるために使用されます。

これは風味増強剤として使用され、米国ではINS番号636に指定されており、欧州のE番号食品添加物シリーズではE636として知られています。

化学

マルトールは白色の結晶性粉末で、熱水やその他の極性溶媒に溶けます。コウジ酸などの関連3-ヒドロキシ-4-ピロンと同様に、マルトールはFe ³⁺、Ga ³⁺、Al ³⁺、VO ^2+などの硬い金属中心に結合します。^[1]

この特性に関連して、マルトールは体内のアルミニウムの吸収を大幅に増加させることが報告されており^{[2] 、}ガリウム^[3]と鉄^[4]の経口バイオアベイラビリティを高めることが報告されています。

マルトールは金属との強い結合親和性（優れた鉄キレート剤）、高いバイオアベイラビリティ、低毒性プロファイルを備えているため、治療用途の新規化合物を設計するための優れた足場となります。^[5]^[6]

参照

参考文献

^ BD Liboiron; KH Thompson; GR Hanson; E. Lam; N. Aebischer; C. Orvig (2005). 「血清タンパク質とビス(マルトラト)オキソバナジウム(IV)との相互作用に関する新たな知見: インスリン増強バナジウム医薬品の輸送と生体内変換」J. Am. Chem. Soc. 127 (14): 5104–5115. doi :10.1021/ja043944n. PMID 15810845.
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^ S. フシ; M. フロジーニ; M.ビアギ; K.ゾール; T.リンゼヴィシウス。 MCバラット。 L.デヴィコ; M.コルシーニ (2020)。「天然γ-ピロンマルトールに基づく新しい配位子の鉄(III)錯体形成能力」(PDF)。多面体。187 : 114650.土井:10.1016/j.poly.2020.114650. S2CID 225190524。
^ E. Cini; G. Crisponi; A. Fantasia; R. Cappai; S. Siciliano; G. Di Florio; VM Nurchi; M.Corsini (2024). 「生体利用可能な分子にヒントを得た多目的鉄キレート配位子」. Biomolecules . 14:92 . doi : 10.3390/biom14010092 . PMC 10813012 .

[1] BD Liboiron; KH Thompson; GR Hanson; E. Lam; N. Aebischer; C. Orvig (2005). 「血清タンパク質とビス(マルトラト)オキソバナジウム(IV)との相互作用に関する新たな知見: インスリン増強バナジウム医薬品の輸送と生体内変換」J. Am. Chem. Soc. 127 (14): 5104–5115. doi :10.1021/ja043944n. PMID 15810845.

[2] N. Kaneko; H. Yasui; J. Takada; K. Suzuki; H. Sakurai (2004). 「経口投与されたアルミニウム-マルトレート複合体はマウスの臓器の酸化ストレスを増強する」J. Inorg. Biochem . 98 (12): 2022–2031. doi :10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008. PMID 15541491.

[3] LR Bernstein; T. Tanner; C. Godfrey; B. Noll (2000). 「経口ガリウムのバイオアベイラビリティが高い化合物、ガリウムマルトレートの化学と薬物動態」。Metal -Based Drugs . 7 (1): 33–48. doi : 10.1155/MBD.2000.33 . PMC 2365198. PMID 18475921 .

[4] DM Reffitt; TJ Burden; PT Seed; J. Wood J; RP Thompson; JJ Powell (2000). 「トリマルトール鉄からの鉄吸収の評価」. Ann. Clin. Biochem . 37 (4): 457–66. doi :10.1258/0004563001899645. PMID 10902861.

[5] S. フシ; M. フロジーニ; M.ビアギ; K.ゾール; T.リンゼヴィシウス。 MCバラット。 L.デヴィコ; M.コルシーニ (2020)。「天然γ-ピロンマルトールに基づく新しい配位子の鉄(III)錯体形成能力」(PDF)。多面体。187 : 114650.土井:10.1016/j.poly.2020.114650. S2CID 225190524。

[6] E. Cini; G. Crisponi; A. Fantasia; R. Cappai; S. Siciliano; G. Di Florio; VM Nurchi; M.Corsini (2024). 「生体利用可能な分子にヒントを得た多目的鉄キレート配位子」. Biomolecules . 14:92 . doi : 10.3390/biom14010092 . PMC 10813012 .