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| 名前 | |
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| IUPAC名
3,12-ジデヒドロ-2′ H -[1,3]ジオキソロ[4′,5′:9,10]ガランタン-1α,2β-ジオール
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| 体系的なIUPAC名
(1 S ,2 S ,3a 1 S ,12b S )-2,3a 1 ,4,5,7,12b-ヘキサヒドロ-1 H ,10 H -[1,3]ジオキソロ[4,5- j ]ピロロ[3,2,1- de ]フェナントリジン-1,2-ジオール | |
| その他の名前
ガランチジン、アマリリン、ナルシシン、リコリン、ベラマリン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.006.822 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ４ | |
| モル質量 | 287.315 グラムモル−1 |
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リコリンは、栽培されているブッシュリリー（Clivia miniata）、サプライズリリー（Lycoris）、ラッパスイセン（Narcissus ）など、さまざまなヒガンバナ科植物に含まれる有毒な 結晶性 アルカロイドです。一定量を摂取すると非常に有毒で、致命的になることもあります。[1]とはいえ、薬用として使用されることもあり、一部のグループが非常に人気のあるClivia miniataを 収穫する理由となっています。
ソース
リコリンは、ラッパスイセン、スノードロップ（ Galanthus）、ヒガンバナ（Lycoris ）の花や球根を含むヒガンバナ科の様々な種に含まれています。リコリンはヒガンバナ科で最も多く含まれるアルカロイドです。[2]
ヒガンバナ科植物の最も古い多様化は、おそらく北アフリカとイベリア半島で起こったと考えられており、リコリンはヒガンバナ科植物のアルカロイド生合成経路の中で最も古いものの一つである。[3]
作用機序
リコリンの作用機序については現在のところほとんどわかっていないが、ビーグル犬を対象とした実験に基づいて、アルカロイドの代謝に関していくつかの暫定的な仮説が提唱されている。[4]
リコリンはタンパク質合成を阻害し[5]、アスコルビン酸の 生合成を阻害する可能性があるが、後者に関する研究は議論の余地があり、結論が出ていない。現在、リコリンがテストされている主な生物である特定の酵母の研究において、リコリンはいくらかの関心を集めている。 [6]
リコリンはアセチルコリンエステラーゼ（AChE）とアスコルビン酸の生合成を弱く阻害することが知られています。[7]リコリンのIC50は、それが含まれる種によって異なることがわかりましたが、リコリンに関する実験から得られた一般的な結論は、AChEの阻害に何らかの効果があるということでした。[8]
リコリンは、癌細胞にアポトーシスを誘導するのではなく、アクチン細胞骨格を標的にして細胞増殖抑制効果を発揮しますが、様々な細胞株において、異なる時点でアポトーシスを誘導したり、細胞周期を停止させたりすることが分かっています。[9]
毒性
リコリン中毒は、水仙の球根を摂取することで最も多く発生します。水仙の球根はタマネギと混同されることがあり、誤って中毒を起こすことがあります。[10]
ビーグル犬に投与した用量の研究では、吐き気の最初の兆候は0.5 mg/kgという少量で観察され、2.5時間以内に現れました。犬に嘔吐を誘発する有効用量は2.0 mg/kgで、投与後2.5時間以内に持続しました。[11]
症状
リコリン中毒の症状としては、吐き気[12] 、 嘔吐、下痢、けいれんなどがある[13]。
現在の研究
リコリンは、抗菌、抗ウイルス、抗炎症などの有望な生物学的・薬理学的活性を持つことがわかっており、抗癌作用がある可能性もあります。[14]リコリンは、リンパ腫、癌、多発性骨髄腫、黒色腫、白血病、ヒトA549非小細胞肺癌、ヒトOE21食道癌など、複数の癌細胞株に対してさまざまな阻害特性を示しています。[15]
リコリンには抗癌研究に使用される多くの誘導体があり、例えばリコリン塩酸塩（LH）は新しい抗卵巣癌剤であり、データによるとLHは毒性が非常に低く、Hey1B細胞の有糸分裂増殖を効果的に阻害することが示されています。この薬は将来、効果的な抗卵巣癌治療に使用される可能性があります。[16]
参考文献
- ^ 「T3DB: リコリン」www.t3db.ca . 2018年11月12日閲覧。
- ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). 「生体内および生体外モデルに加えて電気化学シミュレーションに基づくアマリリス科アルカロイドのガランタミンおよびリコリンの代謝研究」Analytica Chimica Acta . 756 (756): 60–72. doi :10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID 23176740. 2017年4月25日閲覧。
- ^ バーコフ、ストラヒル;マルティネス＝フランシス、ヴァネッサ。バスティダ、ジャウメ。コディナ、カルレス。リオス、セクンド（2014）。 「スイセン属におけるアルカロイド生合成の進化」。植物化学。99（99）：95-106。土井：10.1016/j.phytochem.2013.11.002。PMID 24461780。
- ^ サーシャ・クレツィング;アブラハム、ゲトゥ。セイヴェルト、ベッティーナ。ウンゲマッハ、フリッツ・ルパート。クルーゲル、ユテ州;ラルフ・リーゲンタール (2011)。 「ビーグル犬におけるヒガンバナ科アルカロイド リコリンの用量依存性嘔吐作用」。毒物。57 (57): 117–124。土井：10.1016/j.toxicon.2010.10.012。PMID 21055413 。2017 年4 月 25 日に取得。
- ^ フライセン R、ヴァンデン ベルゲ DA、フリーティンク AJ、ボエ A (1986)。 「リコリン：真核生物の終結阻害剤？」。Ｊ．Ｂｉｏｌ．化学。261 (2): 505-7.土井：10.1016/S0021-9258(17)36118-5。PMID 3001065。
- ^ Garuccio I, Arrigoni O (1989). 「酵母のリコリンに対するさまざまな感受性」Boll. Soc. Ital. Biol. Sper. (イタリア語). 65 (6): 501–8. PMID 2611011.
- ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). 「生体内および生体外モデルに加えて電気化学シミュレーションに基づくアマリリス科アルカロイドのガランタミンおよびリコリンの代謝研究」Analytica Chimica Acta . 756 (756): 60–72. doi :10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID 23176740. 2017年4月25日閲覧。
- ^ イリノイ州エリシャ;エルゴラシ、EE。フセイン、AA;ダンカン、G.ニュージャージー州エロフ (2013)。 「ヒガンバナ科アンモカリス・コラニカの球根とその有効成分リコリンのアセトリコリンエステラーゼ阻害作用」。南アフリカ植物学雑誌。85（85）：44-47。土井：10.1016/j.sajb.2012.11.008。
- ^ 王、彭;ユアン・ホイホイ。張、雪。リー・ユンピン。シャン、ルーチン。鄭殷（2014 年 2 月 21 日）。 「抗がん剤としての新規リコリン誘導体：合成とインビトロ生物学的評価」。分子。19 (2): 2469–2480。土井：10.3390/molecules19022469。PMC 6271160。PMID 24566315。
- ^ スープの中に電球を入れられ生徒が病気に、BBCニュース、2009年5月3日
- ^ サーシャ・クレツィング;アブラハム、ゲトゥ。セイヴェルト、ベッティーナ。ウンゲマッハ、フリッツ・ルパート。クルーゲル、ユテ州;ラルフ・リーゲンタール (2011)。 「ビーグル犬におけるヒガンバナ科アルカロイド リコリンの用量依存性嘔吐作用」。毒物。57 (57): 117–124。土井：10.1016/j.toxicon.2010.10.012。PMID 21055413 。2017 年4 月 25 日に取得。
- ^ サーシャ・クレツィング;アブラハム、ゲトゥ。セイヴェルト、ベッティーナ。ウンゲマッハ、フリッツ・ルパート。クルーゲル、ユテ州;ラルフ・リーゲンタール (2011)。 「ビーグル犬におけるヒガンバナ科アルカロイド リコリンの用量依存性嘔吐作用」。毒物。57 (57): 117–124。土井：10.1016/j.toxicon.2010.10.012。PMID 21055413 。2017 年4 月 25 日に取得。
- ^ リコリン、定義は mercksource.com を参照
- ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). 「生体内および生体外モデルに加えて電気化学シミュレーションに基づくアマリリス科アルカロイドのガランタミンおよびリコリンの代謝研究」Analytica Chimica Acta . 756 (756): 60–72. doi :10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID 23176740. 2017年4月25日閲覧。
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- ^ 曹志飛、ユウ、ディ。フー、シロン。張、高川。パン、ヤンヤン。バオ、メイメイ。トゥ、ジャン。シャン、ビンシュエ。郭、彭達。ヤン、ピン。周泉生（2013）。 「塩酸リコリンは、非常に低い毒性でヒト卵巣癌細胞の増殖と腫瘍の血管新生を選択的に阻害します。」毒物学の手紙。218 (2): 174–185。土井：10.1016/j.toxlet.2013.01.018。PMID 23376478 。2017 年4 月 25 日に取得。
外部リンク
- Hill, RK; Joule, JA; Loeffler, LJ (1962). 「d,l-α-およびβ-リコランの立体選択的合成」.アメリカ化学会誌. 84 (24): 4951–4956. doi :10.1021/ja00883a064.
- Wolfgang Oppolzer、Alan C. Spivey、Christian G. Bochet (1994)。「熱 N-4-アルケニルヒドロキシルアミン環化の超表面性：(±)-α-リコランおよび(+)-チアンチンの合成」（PDF）。J . Am. Chem. Soc . 116 (7): 3139–3140。doi :10.1021/ja00086a060。2011-06-14にオリジナル（PDF）からアーカイブ。2009-11-04に取得。