ラウダノシン

ラウダノシン
名前
	推奨されるIUPAC名 (1 S )-1-[(3,4-ジメトキシフェニル)メチル]-6,7-ジメトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
	その他の名前 N-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロパパベリン
識別子
CAS番号	2688-77-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	66114 ;
ECHA 情報カード	100.018.412
EC番号	220-253-2;
パブケム CID	73397;
ユニ	DA7R5WVN48 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ３０８７８５７７;
	インチ InChI=1S/C21H27NO4/c1-22-9-8-15-12-20(25-4)21(26-5)13-16(15)17(22)10-14-6-7-18(23-2)19(11-14)24-3/h6-7,11-13,17H,8-10H2,1-5H3/t17-/m0/s1 キー: KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOSA-N ; InChI=1/C21H27NO4/c1-22-9-8-15-12-20(25-4)21(26-5)13-16(15)17(22)10-14-6-7-18(23-2)19(11-14)24-3/h6-7,11-13,17H,8-10H2,1-5H3/t17-/m0/s1 キー: KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOBO;
	笑顔 CN1CCc2cc(c(cc2[C@@H]1Cc3ccc(c(c3)OC)OC)OC)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ２１Ｈ２７ＮＯ４
モル質量	357.450 グラムモル−1
融点	89 °C (192 °F; 362 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ラウダノシンまたはN-メチルテトラヒドロパパベリンは、アトラクリウムおよびシスアトラクリウムの代謝物として知られています^{[1] 。ラウダノシンは発作閾値を低下させるため、十分な閾値濃度で存在すると発作を誘発する可能性がありますが、臨床的に投与された}シスアトラクリウムまたはアトラクリウムの化学分解性代謝の結果としてそのような濃度が生成されることは考えにくいです。

ラウダノシンはアヘンにも微量（0.1%）天然に含まれており、1871年に初めてアヘンから単離されました。 ^[2]ラウダノシンの部分的な脱水素化により、アヘン用ケシ（ Papaver somniferum ）に含まれるアルカロイドであるパパベリンが生成されます。

ラウダノシンはベンジルテトラヒドロイソキノリンアルカロイドである。GABA受容体、グリシン受容体、オピオイド受容体、ニコチン性アセチルコリン受容体と相互作用することが報告されているが^[1]^[3]^[4]、てんかんやその他の発作にも関与するベンゾジアゼピン受容体やムスカリン受容体とは相互作用しないことが示されている^[5]。

参考文献

^ ab Fodale V、 Santamaria LB（2002年7月）。「ラウダノシン、アトラクリウムおよびシスアトラクリウムの代謝物」。Eur J Anaesthesiol。19（7）：466–73。doi ：10.1017/s0265021502000777（2024年11月1日非アクティブ）。PMID 12113608 。{{cite journal}}: CS1 メンテナンス: DOI は 2024 年 11 月時点で非アクティブです (リンク)
^ Burger A (2005) [1954]. 「ベンジルイソキノリンアルカロイド」 Manske RH、Holmes HL (編) 『アルカロイド: 化学と生理学』第4巻。ニューヨーク: Academic Press。p. 48。ISBN 0-12-469504-3。2008 年 9 月 18 日にGoogle ブック検索から取得。
^ Katz Y、Weizman A、Pick CG、Pasternak GW、Liu L、Fonia O、Gavish M (1994 年 5 月)。「ラウダノシン、GABA、およびオピオイドサブタイプ受容体間の相互作用: ラウダノシン発作活動への影響」。Brain Res . 646 (2): 235–241. doi :10.1016/0006-8993(94)90084-1. PMID 8069669. S2CID 35031924.
^ Exley R, Iturriaga-Vásquez P, Lukas RJ, Sher E, Cassels BK, Bermudez I (2005年9月). 「神経ニコチン性アセチルコリン受容体のリガンドとしてのベンジルテトラヒドロイソキノリンの評価」. Br J Pharmacol . 146 (1): 15–24. doi :10.1038/sj.bjp.0706307. PMC 1576253. PMID 15980871 .
^ Katz Y, Gavish M (1989年1月). 「ラウダノシンはベンゾジアゼピン受容体またはムスカリン受容体から受容体特異的リガンドを置換しない」.麻酔学. 70 (1): 109–111. doi :10.1097/00000542-198901000-00020. PMID 2536252.

[Fodale-1] Fodale V、 Santamaria LB（2002年7月）。「ラウダノシン、アトラクリウムおよびシスアトラクリウムの代謝物」。Eur J Anaesthesiol。19（7）：466–73。doi ：10.1017/s0265021502000777（2024年11月1日非アクティブ）。PMID 12113608 。{{cite journal}}: CS1 メンテナンス: DOI は 2024 年 11 月時点で非アクティブです (リンク)

[2] Burger A (2005) [1954]. 「ベンジルイソキノリンアルカロイド」 Manske RH、Holmes HL (編) 『アルカロイド: 化学と生理学』第4巻。ニューヨーク: Academic Press。p. 48。ISBN 0-12-469504-3。2008 年 9 月 18 日にGoogle ブック検索から取得。

[3] Katz Y、Weizman A、Pick CG、Pasternak GW、Liu L、Fonia O、Gavish M (1994 年 5 月)。「ラウダノシン、GABA、およびオピオイドサブタイプ受容体間の相互作用: ラウダノシン発作活動への影響」。Brain Res . 646 (2): 235–241. doi :10.1016/0006-8993(94)90084-1. PMID 8069669. S2CID 35031924.

[4] Exley R, Iturriaga-Vásquez P, Lukas RJ, Sher E, Cassels BK, Bermudez I (2005年9月). 「神経ニコチン性アセチルコリン受容体のリガンドとしてのベンジルテトラヒドロイソキノリンの評価」. Br J Pharmacol . 146 (1): 15–24. doi :10.1038/sj.bjp.0706307. PMC 1576253. PMID 15980871 .

[5] Katz Y, Gavish M (1989年1月). 「ラウダノシンはベンゾジアゼピン受容体またはムスカリン受容体から受容体特異的リガンドを置換しない」.麻酔学. 70 (1): 109–111. doi :10.1097/00000542-198901000-00020. PMID 2536252.