ラリー・E・オーバーマン

ラリー・E・オーバーマン
ラリー・E・オーバーマン
	2006年アトランタACS会議でのラリー・オーバーマン
生まれる	1943年（80～81歳）
母校	アーラム大学; ウィスコンシン大学マディソン校
	科学者としてのキャリア
機関	カリフォルニア大学アーバイン校
博士課程の学生	デビッド・マクミラン
Webサイト	公式サイト

ラリー・E・オーバーマンは、カリフォルニア大学アーバイン校化学の特別教授です。1943年シカゴ生まれ。1965年にアーラム大学で学士号を取得し、1969年にウィスコンシン大学マディソン校でハワード・ウィットロック・ジュニアの指導の下、化学の博士号を取得しました。オーバーマン教授は、米国科学アカデミーおよび米国芸術科学アカデミーの会員です。2003年にアーサー・C・コープ賞を受賞し、2008年には有機化学における創造性に対してテトラヘドロン賞を受賞しました。

オーバーマンの研究は、新しい化学反応、特に遷移金属触媒反応の開発と、それらの反応の天然物合成への応用に焦点を当てています。オーバーマンは、アリルアルコールをクライゼン転位させてアリルトリクロロアセトアミドを生成するオーバーマン転位で最もよく知られています。

キャリア

オーバーマンの博士号は、ラノステロール合成酵素を介したスクアレンオキシドからのラノステロールの生合成に関連する転位のメカニズムに焦点を当てたものでした。オーバーマンは、この研究によって転位反応に対する生涯にわたる愛着が生まれたと説明しています。^[1] その後、コロンビア大学でロナルド・ブレスローの博士研究員として2年間研究し、酵素結合のモデルとしてシクロデキストリンの非共有結合を使用しました。

ラリー・オーバーマンは、1971年6月にカリフォルニア大学アーバイン校でキャリアをスタートしました。アーバイン大学の大学院プログラムは小規模であったため、初期の研究では、オーバーマンは頻繁に自分で実験を行っていました。 ^[1]これには、オーバーマン転位の最初の発見も含まれています。^{[2]パラジウムは、この反応に最適な金属として浮上し、これがパラジウム(II)触媒による}コープ転位を含むパラジウム触媒への長期的な関心につながりました。^[3]その後、分子内カスケードヘック反応に関する研究が行われました。^[4]

オーバーマンは、1970年代後半にピーター・ジェサップと共同で（±）-プミリオトキシンCを合成したのを皮切りに、多くの天然物の全合成を行ってきた。 ^{[5]この関心は、1977年に}サミュエル・J・ダニシェフスキーが休暇中にオーバーマンを訪れたことでさらに高まった。^[1]

オーバーマンは、もともとゲフィロトキシンの全合成における立体電子的問題を解決するために設計された^[1]アザ-コープ-マンニッヒ反応にも精力的に取り組んできました^[6]。

この反応はオーバーマンによって「堅牢」であると説明され、^[1]その後、(–)-ストリキニーネなどのいくつかの天然物質の全合成に使用されました。^[7] この反応の環拡大バージョンは、アクチノフィル酸などの二次代謝物の合成に使用されました。^[8] 関連反応であるテトラヒドロフランを生成するプリンス-ピナコールカスケードもオーバーマングループによって広く使用されており、^[9]たとえば、リコポディウムアルカロイドである( –)-マゼラニンの全合成に使用されています。

受賞歴

マイロン L. ベンダーとミュリエル S. ベンダー夏季講演会、ノースウェスタン大学(1994)
アーサー・C・コープ賞、2003年
2008年有機化学における創造性に対するテトラヘドロン賞
2015年野依良治賞

一般的な参考文献

カリフォルニア大学アーバイン校の教員ページ

脚注

^ abcde Overman, Larry E. (2009). 「複合分子の構築における分子再配置」. Tetrahedron . 65 (33). Elsevier: 6432–6446. doi : 10.1016/j.tet.2009.05.067. PMC 2902795. PMID 20640042.
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^ Overman, Larry E.; Frederick M. Knoll (1980). 「触媒シグマトロピー転位。5. 塩化パラジウム(II)触媒による非環式1,5-ジエンのコープ転位」。アメリカ化学会誌。102 (2). ACS: 865–867. doi :10.1021/ja00522a082.
^ Abelman, MM; Larry E. Overman (1988). 「パラジウム触媒によるジエニルアリールヨウ化物のポリエン環化」アメリカ化学会誌. 110 (7). ACS: 2328–2329. doi :10.1021/ja00215a068.
^ Overman, Larry E.; Peter J. Jessup (1978). 「N-アシルアミノ-1,3-ジエンの合成応用。dl-プミリオトキシンCの効率的な立体特異的全合成、およびcis-デカヒドロキノリンアルカロイドの一般的な入門」。アメリカ化学会誌。100 (16). ACS: 5179–5185. doi : 10.1021/ja00484a046.
^ 柿本正明; ラリー・E・オーバーマン (1979). 「2-アゾニア-[3,3]-シグマトロピー転位による炭素-炭素結合形成。新しいピロリジン合成」。アメリカ化学会誌。101 (5). ACS: 1310–1312. doi : 10.1021/ja00499a058.
^ Knight, Steven D.; Larry E. Overman ; Garry Pairaudeau (1993). 「カチオン性アザコープ転位の合成応用。26. (−)-ストリキニーネのエナンチオ選択的全合成」。アメリカ化学会誌。115 (20). ACS: 9293–9294. doi :10.1021/ja00073a057.
^ Martin, Connor L.; Larry E. Overman; Jason M. Rohde (2008). 「(+/-)-アクチノフィル酸の全合成」. Journal of the American Chemical Society . 130 (24). ACS: 7568–7569. doi :10.1021/ja803158y. PMC 2654095. PMID 18491907 .
^ Hirst, GC; TO Johnson; LE Overman (1993). 「マゼラナングループのリコポディウムアルカロイドの最初の全合成。(−)-マゼラニンと(+)-マゼラニノンのエナンチオ選択的全合成」。アメリカ化学会誌。115 (7). ACS: 2992–2993. doi :10.1021/ja00060a064.

さらに読む

オーバーマン、ラリー E. (2024)。合成法の設計と天然物合成。ベルリン：GNT- Verlag。ISBN 978-3-86225-133-9. OCLC 1428562588.

外部リンク

オーバーマン研究グループ
オーバーマン教授の教員プロフィールページ
オーバーマン教授のビデオインタビュー

[OvermanTetrahedronPrize-1] Overman, Larry E. (2009). 「複合分子の構築における分子再配置」. Tetrahedron . 65 (33). Elsevier: 6432–6446. doi : 10.1016/j.tet.2009.05.067. PMC 2902795. PMID 20640042.

[Overman1974-2] ^ Overman, LE (1974). 「アリルトリクロロアセトイミデートの熱および水銀イオン触媒による[3,3]-シグマトロピー転位。1,3アルコールおよびアミン官能基の転位」。アメリカ化学会誌。96 (2): 597–599。doi :10.1021/ ja00809a054。

[OvermanKnoll1980-3] ^ Overman, Larry E.; Frederick M. Knoll (1980). 「触媒シグマトロピー転位。5. 塩化パラジウム(II)触媒による非環式1,5-ジエンのコープ転位」。アメリカ化学会誌。102 (2). ACS: 865–867. doi :10.1021/ja00522a082.

[AbelmanOverman1988-4] Abelman, MM; Larry E. Overman (1988). 「パラジウム触媒によるジエニルアリールヨウ化物のポリエン環化」アメリカ化学会誌. 110 (7). ACS: 2328–2329. doi :10.1021/ja00215a068.

[OvermanJessup1978-5] Overman, Larry E.; Peter J. Jessup (1978). 「N-アシルアミノ-1,3-ジエンの合成応用。dl-プミリオトキシンCの効率的な立体特異的全合成、およびcis-デカヒドロキノリンアルカロイドの一般的な入門」。アメリカ化学会誌。100 (16). ACS: 5179–5185. doi : 10.1021/ja00484a046.

[KakimotoOverman1979-6] 柿本正明; ラリー・E・オーバーマン (1979). 「2-アゾニア-[3,3]-シグマトロピー転位による炭素-炭素結合形成。新しいピロリジン合成」。アメリカ化学会誌。101 (5). ACS: 1310–1312. doi : 10.1021/ja00499a058.

[KnightOverman1993-7] ^ Knight, Steven D.; Larry E. Overman ; Garry Pairaudeau (1993). 「カチオン性アザコープ転位の合成応用。26. (−)-ストリキニーネのエナンチオ選択的全合成」。アメリカ化学会誌。115 (20). ACS: 9293–9294. doi :10.1021/ja00073a057.

[MartinOverman2008-8] Martin, Connor L.; Larry E. Overman; Jason M. Rohde (2008). 「(+/-)-アクチノフィル酸の全合成」. Journal of the American Chemical Society . 130 (24). ACS: 7568–7569. doi :10.1021/ja803158y. PMC 2654095. PMID 18491907 .

[HirstOverman-9] Hirst, GC; TO Johnson; LE Overman (1993). 「マゼラナングループのリコポディウムアルカロイドの最初の全合成。(−)-マゼラニンと(+)-マゼラニノンのエナンチオ選択的全合成」。アメリカ化学会誌。115 (7). ACS: 2992–2993. doi :10.1021/ja00060a064.