ゲフィロトキシン

ゲフィロトキシン

名前
推奨されるIUPAC名 2-{(1 R ,3a R ,5a R ,6 R ,9a S )-6-[(2 Z )-ペント-2-エン-4-イン-1-イル]ドデカヒドロピロロ[1,2- a ]キノリン-1-イル}エタン-1-オール
その他の名前 ヒストリニコトキシン D; HTX D
識別子
CAS番号	55893-12-4 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	4942391
パブケム CID	6437870
ユニ	01N796R81A はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401029722
InChI InChI=1S/C19H29NO/c1-2-3-4-6-15-7-5-8-19-18(15)12-11-16-9-10-17(13-14) -21)20(16)19/h1,3-4,15-19,21H,5-14H2/b4-3-/t15-,16-,17+,18+,19-/m0/s1
笑顔 C#C\C=C/C[C@@H]3[C@H]2CC[C@H]1N([C@H](CC1)CCO)[C@H]2CCC3
プロパティ
化学式	C 19 H 29 N O
モル質量	287.447 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

ゲフィロトキシンは、コロンビアの熱帯性カエルであるヤドクガエル（Dendrobates histrionicus）から発生する天然物質です。ヒストリニコトキシンとして知られる化合物群に属します。このアルカロイド皮膚分泌物は、1977年にデイリーと同僚によって熱帯性カエルから初めて単離されました。^[1]

この化合物は比較的毒性の低い化学物質です。最初は軽度のムスカリン 拮抗薬としての活性を示しましたが、最近の研究では他の興味深い神経学的活性が示されました。これらの新しい活性のため、多くの研究室が将来の研究を実施したいと考えています。この需要とアオガエルの希少性と不足により、この製品の合成は非常に興味深いものです。^[1]

ゲフィロトキシンの最初の全合成は岸と彼の同僚によって行われ、彼らは18のステップでL-ピログルタミン酸から中間体を調製しました。他の人たちはより少ないステップで同じ中間体を得ましたが、ジアステレオ選択性の低いステップが含まれていました。2008年にサンタレンと大学は、エナンチオ純粋なシス-2,5-二置換ピロリジンを得ることでゲフィロトキシンの全合成を報告しました。ジアステレオ選択性の低いステップを含む他の方法とは異なり、このプロセスでは2つの立体中心を同時に開発することができました。^{[1] [2]}