マゼラン

マゼラン
名前
	推奨されるIUPAC名 (4a S ,6 S ,6a R ,6b S ,10a S ,11a S )-6-ヒドロキシ-3,9-ジメチル-4,4a,5,6,6a,6b,7,8,9,10,10a,11-ドデカヒドロ-1 H -ベンゾ[3a,4]ペンタレノ[2,1- c ]ピリジン-1-オン
識別子
CAS番号	61273-75-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	390919 ;
パブケム CID	442489;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90976765;
	InChI InChI=1S/C17H25NO2/c1-10-5-12-7-14(19)16-13-3-4-18(2)9-11(13)8-17(12,16)15(20)6-10/h6,11-14,16,19H,3-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13+,14+,16+,17-/m1/s1 キー: ADRPSBGLUHNVOU-INSRFAMQSA-N ; InChI=1/C17H25NO2/c1-10-5-12-7-14(19)16-13-3-4-18(2)9-11(13)8-17(12,16)1 5(20)6-10/h6,11-14,16,19H,3-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13+,14+,16+,17-/m1/ s1 キー: ADRPSBGLUHNVOU-INSRFAMQBF;
	笑顔 O=C1/C=C(/C)C[C@@H]2[C@@]14[C@H]([C@@H](O)C2)[C@@H]3[C@@H](CN(C)CC3)C4;
プロパティ
化学式	C17H25NO2の
モル質量	275.392 グラムモル−1
融点	165～166℃（329～331℉; 438～439K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

(−)-マゼラニンは、天然物のリコポディウム アルカロイドの一種です。 1976年にヒカゲノカズラ科のLycopodium magellanicum^{から単離されました。 [1]}これまでに5回合成されており、最初の合成は1993年にカリフォルニア大学アーバイン校のLarry E. Overmanグループによって完了しました。 ^[2]また、1993年にオハイオ州立大学の Leo Paquetteグループ、^{[3] 2002年に}国立清華大学のChun-Chen Liaoグループ、^{[4] 2005年に}城西国際大学と東京理科大学のMiyuki IshikaziとTamiko Takahashiグループ、^{[5] 2007年に}金沢大学のChisato Mukaiグループによって合成されています。^{[6] 1995年に}コロラド州立大学のA.I. Meyersグループによって部分的な合成が1回完了しました。^[7]

生合成的にはリジンから派生したと考えられている。これは放射性標識前駆体の摂取試験によって判明した。^[8]

参考文献

^ ab Castillo, Mariano; Loyola, Luis A.; Morales, Glauco; Singh, Ishwar; Calvo, Crispin; Rolland, Herbert L.; MacLean, David B. (1976). 「単離と構造」. Canadian Journal of Chemistry . 54 (18): 2893–2899. doi : 10.1139/v76-409 .
^ Hirst, Gavin C. (1993). 「マゼラナングループのリコポディウムアルカロイドの最初の全合成。(-)-マゼラニンと(+)-マゼラニノンのエナンチオ選択的全合成」。アメリカ化学会誌。115 ( 7 ) : 2992–2993。doi :10.1021/ja00060a064。
^ Williams, John P. (1994). 「2-シクロペンテノンの3重環化によるリコポディウムアルカロイドのマゼラニンとマゼラニノンの全合成」アメリカ化学会誌. 116 (11): 4689–4696. doi :10.1021/ja00090a017.
^ Yen, Chi-Feng (2002). 「Lycopodium Alkaloid Magellanine の簡潔で効率的な全合成」. Angewandte Chemie International Edition . 41 (21): 4090–4093. doi :10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4090::AID-ANIE4090>3.0.CO;2-#.
^ 石崎、みゆき;新見、由香;星野修；原洋高橋民子（2005）。「分子内パウソン・カンド反応を利用したリコポディウム・アルカロイド、(±)-マゼラニンの正式な全合成」。四面体。61 (16): 4053–4065。土井：10.1016/j.tet.2005.02.044。
^ Kozaka, Takashi (2008). 「ChemInform Abstract: 2 つの Pauson-Khand 反応に基づく 3 つの Lycopodium アルカロイド、(-)-マゼラニン (I)、(+)-マゼラニノン (II)、および (+)-パニクラチン (III) の立体選択的全合成」。ChemInform。39 (18)。doi : 10.1002 / chin.200818182。
^ マイヤーズ、AI「部分合成」。J . Chem. Soc. Chem. Commun . 1995 :2511–2512。
^ Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). 「Lycopodiumアルカロイドの生合成」Nat. Prod. Rep . 21 : 752–772. doi :10.1039/b409720n.

[Castillo-1] Castillo, Mariano; Loyola, Luis A.; Morales, Glauco; Singh, Ishwar; Calvo, Crispin; Rolland, Herbert L.; MacLean, David B. (1976). 「単離と構造」. Canadian Journal of Chemistry . 54 (18): 2893–2899. doi : 10.1139/v76-409 .

[2] Hirst, Gavin C. (1993). 「マゼラナングループのリコポディウムアルカロイドの最初の全合成。(-)-マゼラニンと(+)-マゼラニノンのエナンチオ選択的全合成」。アメリカ化学会誌。115 ( 7 ) : 2992–2993。doi :10.1021/ja00060a064。

[3] Williams, John P. (1994). 「2-シクロペンテノンの3重環化によるリコポディウムアルカロイドのマゼラニンとマゼラニノンの全合成」アメリカ化学会誌. 116 (11): 4689–4696. doi :10.1021/ja00090a017.

[4] Yen, Chi-Feng (2002). 「Lycopodium Alkaloid Magellanine の簡潔で効率的な全合成」. Angewandte Chemie International Edition . 41 (21): 4090–4093. doi :10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4090::AID-ANIE4090>3.0.CO;2-#.

[5] 石崎、みゆき;新見、由香;星野修；原洋高橋民子（2005）。「分子内パウソン・カンド反応を利用したリコポディウム・アルカロイド、(±)-マゼラニンの正式な全合成」。四面体。61 (16): 4053–4065。土井：10.1016/j.tet.2005.02.044。

[6] Kozaka, Takashi (2008). 「ChemInform Abstract: 2 つの Pauson-Khand 反応に基づく 3 つの Lycopodium アルカロイド、(-)-マゼラニン (I)、(+)-マゼラニノン (II)、および (+)-パニクラチン (III) の立体選択的全合成」。ChemInform。39 (18)。doi : 10.1002 / chin.200818182。

[7] マイヤーズ、AI「部分合成」。J . Chem. Soc. Chem. Commun . 1995 :2511–2512。

[8] Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). 「Lycopodiumアルカロイドの生合成」Nat. Prod. Rep . 21 : 752–772. doi :10.1039/b409720n.