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| 名前 | |||
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| IUPAC名
A: (4 R ,4a S ,6a R ,6a S ,6b R ,8a R ,12a R ,14b S )-2,2,6a,6b,9,9,12a-ヘプタメチル-4-[( Z )-2-メチルブタ-2-エノイル]オキシ-10-オキソ-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-ドデカヒドロ-1 H -ピセン-4a-カルボン酸
B: (4 R ,4a S ,6a S ,6b R ,8a R ,12a R ,12b R ,14b S )-2,2,6a,6b,9,9,12a-ヘプタメチル-4-((3-メチルブタ-2-エノイル)オキシ)-10-オキソ-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-オクタデカヒドロピセン-4a(2 H )-カルボン酸 | |||
| その他の名前
A: レーマン酸
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| AとB: C 35 H 52 O 5 CとD: C 35 H 54 O 5 | |||
| モル質量 | AとB: 552.80 g/mol CとD: 554.80 g/mol | ||
| 融点 | A: 297 ℃ B: 302 ℃ | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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有毒 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ランタデンは、ランタナ カマラ植物に含まれる天然の五環式トリテルペノイドです。この植物の葉を食べる家畜にとって有毒であることが知られており、主な症状として光過敏症と肝毒性を引き起こします。ランタデン A と B は、ランタナ カマラの葉に含まれる最も豊富で生理活性のあるトリテルペノイドです。
発見
1922年、グラスゴー大学の研究生キショリ・ラル・マウドギルは、ランタナ・カマラの葉の精油を蒸留により精製し、10～12%のα-フェランドレンと80%の正体不明のテルペン化合物を単離した。[2]多くの天然物質の毒性を調査した一連の報告書の中で、ファン・デル・ウォルトとステインは1941年に、ランタナ・カマラ中毒が羊に及ぼす影響について発表した。[3]彼らは2匹の羊にダーバン原産の植物の葉と新芽をさまざまな量与えたところ、羊は黄疸を呈し、鼻の炎症を起こして「ピンク鼻」と呼ばれる永続的なピンク色の変色を起こした。これはランタナ・カマラによる他の家畜の中毒でよく見られる症状である。 [4]
1943年、ルーは一連のアルコール抽出と再結晶化を経て葉から活性化合物を単離し、「ランタニン」と名付けました。[5]一連の試験が実施され、活性化合物の様々な溶媒への溶解度が調べられ、化学式が決定され、存在する官能基が調べられました。5年後の1948年、ルーは、ランタナ・ブラジリエンシス植物から以前に命名されたアルカロイドとの混同を避けるために、この物質を「ランタニン」から「ランタデンA」に改名しました。[2]同じ研究で、ランタデンAの別の構造類似体が、より大きなランタナ・カマラの葉のサンプルから再結晶化され、「ランタデンB」と名付けられました。これらの化合物の化学構造は、ノーベル賞受賞者のサー・デレク・バートンによって正確に決定されました。 1954年に彼と同僚はランタデンBの正しい構造を発表し、その後まもなく1958年にランタデンAの正しい構造を発表しました。[6] [7]
健康への影響
症状
ランタデンは、特に家畜に対する毒性でよく知られており、主に肝毒性、つまり肝臓への損傷を引き起こします。牛、羊、その他の家畜では、「衰弱、重度の胃腸炎、食欲不振、体重減少、黄疸、結膜炎、角膜混濁および失明、舌、歯茎、頬粘膜の潰瘍、足の部分麻痺、皮膚の光過敏症」など、さまざまな症状が観察されています。[8]中毒後12～24時間以内に、動物は食欲不振と便秘を示し、その後、光過敏症と黄疸のより重篤な影響が続きます。[9]家畜中毒とは異なり、子供の中毒例では、黄疸が主な症状として現れるのではなく、肺と腎臓のうっ血、下痢、嘔吐、協調運動障害、そして極端な場合には死亡の症状が見られます。[8]
毒性
ランタデントリテルペノイドの成人に対する毒性はよく知られていないが、ランタナカマラの果実を食べた子供に急性毒性がみられた例がある。[10]ランタデンAとBの単離サンプルは、動物（主にランタデンA）において、毒性のある生物学的反応と潜在的な抗菌、抗ウイルス、抗腫瘍活性の両方を引き起こすことが示された。 [11]ランタデンAのヒツジに対する毒性のLD 50値は、静脈内投与と経口投与の両方で以前に報告されている。
モルモットでは、腎臓と肝臓へのさまざまな影響は、投与されたランタデンの量と期間に依存することが報告されています。24 mg/kg（体重）の投与量は、90日間の曝露中に有害な生理学的反応（胆管の増殖と肝臓の炎症の増加）を引き起こします。 [13]
作用機序
ランタデンの正確な作用機序はよくわかっていません。肝臓内の「胆管上皮細胞」の細胞膜内のナトリウム-カリウムポンプの機能を阻害し、胆汁の生成と制御に影響を与えると考えられています。[9]具体的には、ランタデンAは、未知のメカニズムによって胆管への「羊の胆汁酸の分泌」を阻害すると報告されています。[14]
化学
生合成
五環式トリテルペノイドは、スクアレンおよびその誘導体がオキシドスクアレンシクラーゼ（OCS）と呼ばれる酵素によって環化されることで自然界で合成されると考えられている。 [15]ランタデンの正確な生合成経路は報告されていないが、2,3-オキシドスクアレン（スクアレンのエポキシ化誘導体）はOSCによって容易に環化し、さまざまな酵素によって酸化されて一般的なトリテルペノイド天然物を生成することが示されている。[16]
ランタデーン家
ランタデンファミリーには、発見順にADとラベル付けされた4つの天然化合物があります。これらは、エステル基の炭素系側鎖の構造が異なります。ランタデンAとCは同じ炭素骨格を持ち、唯一の違いはランタデンAの側鎖に二重結合が存在することです。ランタデンBとDも同様に関連していますが、側鎖のメチル置換基の配置が異なります。ランタデンAとBは、若いランタナカマラと成熟したランタナカマラの葉の両方で最も多く見られるトリテルペノイドであり、ランタデンCがそれに続きます。[17]
自然からの源
参考文献
- ^ 「レーマン酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ ab Louw、PGJ (1948)。 「ランタデン A、ランタナ カマラ L の有効成分。パート II。ランタデン B の単離、およびランタデン A とランタデン B の酸素機能」。オンダーステップポート獣医学および動物産業ジャーナル。23 : 233–238。hdl :2263/59895。
- ^ Steyn, DG; Van der Walt, SJ (1941). 「南アフリカ連邦における既知および未知の有毒植物の毒性に関する最近の調査。XI」。Onderstepoort Journal of Veterinary Science and Animal Industry。16 : 121–147。hdl :2263/59490。
- ^ モートン、ジュリア F. (1994)。「ランタナ、またはレッドセージ（ランタナ カマラ L.、[クマツヅラ科]）、悪名高い雑草と人気の庭の花、フロリダでの中毒事件」。経済植物学。48 (3): 259–270。Bibcode :1994EcBot..48..259M。doi : 10.1007 /BF02862327。ISSN 0013-0001。JSTOR 4255640 。
- ^ Louw, PGJ ( 1943). 「ランタニン、ランタナカマラLの有効成分。第1部。単離と成分決定の予備的結果」。獣医学および動物産業誌、オンダーステポート。18 : 197–202。hdl :2263/59330。
- ^ バートン、DHR;デ・マヨ、P.ワーンホフ、EW;ジェガー、O。 GW、ペロルド（1954年）。 「トリテルペノイド。パート XIX。ランタデン B の構成」。化学会誌 (再開) : 3689. doi :10.1039/JR9540003689.
- ^ Barton, DHR; de Mayo, P.; Orr, JC (1956). 「803. トリテルペノイド。パート XXIII. ランタデン A の性質」。Journal of the Chemical Society (再開) : 4160. doi :10.1039/JR9560004160。
- ^ ab Wolfson, Sorrell L. (1964年2月1日). 「ランタナカマラの果実による中毒：緑色の果実を摂取した子供にみられる急性症候群」. American Journal of Diseases of Children . 107 (2): 173. doi :10.1001/archpedi.1964.02080060175011.
- ^ ab Stegelmeier, Bryan L.; Field, Reuel; Panter, Kip E.; Hall, Jeffery O.; Welch, Kevin D.; Pfister, James A.; Gardner, Dale R.; Lee, Stephen T.; Colegate, Steve; Davis, T. Zane; Green, Benjamin T.; Cook, Daniel (2013 年 1 月 1 日)。「第 40 章 - 動物と人間の健康に影響を与える特定の有毒植物」。Haschek と Rousseaux の毒性病理学ハンドブック (第 3 版)。Academic Press。pp. 1259–1314。doi :10.1016 / B978-0-12-415759-0.00040-6。ISBN 978-0-12-415759-0。
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- ^ Kumar, Rakesh; Sharma, Rinku; Patil, Rajendra D.; Mal, Gorakh; Kumar, Adarsh; Patial, Vikram; Kumar, Pawan; Singh, Bikram (2018年12月). 「モルモットにおけるランタナカマラ雑草のランタデンの亜慢性毒性病理学的研究」. BMC獣医研究. 14 (1): 129. doi : 10.1186/s12917-018-1444-x . PMC 5899389. PMID 29653586 .
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