PyAOP試薬

PyAOP試薬
名前
	IUPAC名 (7-アザベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
	その他の名前ピヤオップ
識別子
CAS番号	156311-83-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9213814 ;
ECHA 情報カード	100.155.575
パブケム CID	11038641;
ユニ	C5Z532MU8E ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００９３５４２４;
	InChI InChI=1S/C17H27N7OP.F6P/c1-2-11-21(10-1)26(22-12-3-4-13-22,23-14-5-6-15-2) 3)25-24-17-16(19-20-24)8-7-9-18-17;1-7(2,3,4,5)6/h7-9H,1-6,10- 15H2;/q+1;-1 キー: CBZAHNDHLWAZQC-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1CCN(C1)[P+](N2CCCC2)(N3CCCC3)ON4C5=C(C=CC=N5)N=N4.F[P-](F)(F)(F)(F)F;
プロパティ
化学式	C 17 H 27 F 6 N 7 O P 2
モル質量	521.389 グラムモル−1
外観	白い結晶
融点	163～168 °C (325～334 °F; 436～441 K)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

PyAOP ( (7-アザベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート) は、ペプチド合成においてカルボン酸とアミンからアミドを調製するために使用される試薬です。^[1]これは、塩基性条件下で1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt) とクロロホスホニウム試薬から調製できます。 ^[2]これは、アミド結合形成試薬の HOAt ファミリーの誘導体です。ペプチドの N 末端と副反応を起こさないため、HATUよりも好まれます。 ^[3]HOBtを含む類似体PyBOPと比較して、PyAOP はHOAt 部分の縮合ピリジン環に追加の窒素があるため、より反応性があります。 ^[4]示差走査熱量測定 (DSC)による熱危険性分析では、PyAOP が潜在的に爆発性であることが示されています。^[5]

参照

参考文献

^ Mansour, Tarek S.; Bardhan, Sujata; Wan, Zhao-Kui (2010). 「ホスホニウムおよびベンゾトリアゾリルオキシ媒介結合形成反応とその合成への応用」Synlett . 2010 (08): 1143–1169. doi :10.1055/s-0029-1219820. ISSN 0936-5214.
^ Hoffmann, Frank; Jäger, Lothar; Griehl, Carola (2003-02-01). 「ペプチドセグメント縮合のためのカップリング試薬としてのジフェノキシホスホリル誘導体およびホスホニウム塩の合成と化学構成」.リン、硫黄、ケイ素および関連元素. 178 (2): 299–309. doi :10.1080/10426500307942. ISSN 1042-6507.
^ Albericio, F.; Cases, M.; Alsina, J.; Triolo, SA; Carpino, L. A; Kates, S. (1997). 「固相ペプチド合成におけるHOAt由来のホスホニウム塩PyAOPの使用について」Tetrahedron Letters . 38 (27): 4853–4856. doi :10.1016/S0040-4039(97)01011-3.
^ Albericio, Fernando; Bofill, Josep M.; El-Faham, Ayman; Kates, Steven A. (1998). 「ペプチド合成におけるオニウム塩ベースのカップリング試薬の使用」. The Journal of Organic Chemistry . 63 (26). American Chemical Society: 9678–9683. doi :10.1021/jo980807y. ISSN 0022-3263.
^ Sperry, Jeffrey B.; Minteer, Christopher J.; Tao, JingYa; Johnson, Rebecca; Duzguner, Remzi; Hawksworth, Michael; Oke, Samantha; Richardson, Paul F.; Barnhart, Richard; Bill, David R.; Giusto, Robert A.; Weaver, John D. (2018-09-21). 「医薬品製造でよく使用されるペプチドカップリング試薬の熱安定性評価」。Organic Process Research & Development。22 (9): 1262–1275。doi :10.1021/acs.oprd.8b00193。ISSN 1083-6160 。

[1] Mansour, Tarek S.; Bardhan, Sujata; Wan, Zhao-Kui (2010). 「ホスホニウムおよびベンゾトリアゾリルオキシ媒介結合形成反応とその合成への応用」Synlett . 2010 (08): 1143–1169. doi :10.1055/s-0029-1219820. ISSN 0936-5214.

[2] Hoffmann, Frank; Jäger, Lothar; Griehl, Carola (2003-02-01). 「ペプチドセグメント縮合のためのカップリング試薬としてのジフェノキシホスホリル誘導体およびホスホニウム塩の合成と化学構成」.リン、硫黄、ケイ素および関連元素. 178 (2): 299–309. doi :10.1080/10426500307942. ISSN 1042-6507.

[3] Albericio, F.; Cases, M.; Alsina, J.; Triolo, SA; Carpino, L. A; Kates, S. (1997). 「固相ペプチド合成におけるHOAt由来のホスホニウム塩PyAOPの使用について」Tetrahedron Letters . 38 (27): 4853–4856. doi :10.1016/S0040-4039(97)01011-3.

[4] Albericio, Fernando; Bofill, Josep M.; El-Faham, Ayman; Kates, Steven A. (1998). 「ペプチド合成におけるオニウム塩ベースのカップリング試薬の使用」. The Journal of Organic Chemistry . 63 (26). American Chemical Society: 9678–9683. doi :10.1021/jo980807y. ISSN 0022-3263.

[5] Sperry, Jeffrey B.; Minteer, Christopher J.; Tao, JingYa; Johnson, Rebecca; Duzguner, Remzi; Hawksworth, Michael; Oke, Samantha; Richardson, Paul F.; Barnhart, Richard; Bill, David R.; Giusto, Robert A.; Weaver, John D. (2018-09-21). 「医薬品製造でよく使用されるペプチドカップリング試薬の熱安定性評価」。Organic Process Research & Development。22 (9): 1262–1275。doi :10.1021/acs.oprd.8b00193。ISSN 1083-6160 。