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化学において、イミド酸は-C(=NH)-OH官能基を含む分子である。[1]これはアミドの互変異性体であり、オキシムの異性体である。
「イミノ酸」という用語はこのグループでは使われなくなった用語であり、分子構造が異なるためこの文脈では使用すべきではない。[2]
イミド酸は、ジェミナルアミノアルコールの金属触媒脱水素反応によって生成されます。例えば、アミノアルコールの親化合物であるメタノールアミンは、イミド酸の親化合物であるメタンイミド酸に脱水素化できます。
- H 2 NCH 2 OH → HNCHOH + H 2（ホルムアミドの互変異性体）
側鎖を持つジェミナルアミノアルコールも同様に、同じ側鎖を持つイミド酸を形成します。
- H 2 NCHROH → HNCROH + H 2
イミド酸を形成するもう一つの方法は、カルボン酸とアザノンの反応です。例えば、カルバミン酸の反応は次のようになります。
- H 2 NCOOH + HNO → H 2 NCNHOH + O 2 (尿素の互変異性体)
置換イミド酸の一般的な反応は次のようになります。
- RCOOH + R'NO → RCNR'OH + O 2
もう一つのメカニズムは、カルボン酸とジアゼンまたは他のアゾ化合物が反応してアザノンを形成することです。
- RCOOH + HNNH → RCNHOH + HNO
イミド酸は、酸素から窒素原子への水素の移動によって アミドに互変異性化します。アミドは酸素または水のある環境でより安定しますが、イミド酸はアンモニアまたはメタンを含む溶液中で平衡を支配します。
- HNCHOH ⇌ HCONH 2
- RNCR'OH ⇌ R'CONHR