オーバーシーズ鉄道(フロリダ・オーバーシーズ鉄道、オーバーシーズ・エクステンション、フラッグラーズ・フォリーとも呼ばれる)は、フロリダ半島の先端から128マイル(206km )先に位置するキーウェストまでフロリダ東海岸鉄道を延伸した路線である。この路線の建設は1905年に始まり[ 2 ] 、1912年から1935年まで運行されたが、レイバーデー・ハリケーンによって一部が破壊された。残ったインフラの一部はオーバーシーズ・ハイウェイに利用された。
ヘンリー・フラッグラー(1830年~1913年)は、ロックフェラー・アンドリュース・アンド・フラッグラー社の主要メンバーであり、後にアメリカの金ぴか時代にスタンダード・オイル社の創設者となった人物である。裕福なフラッグラーは、1870年代後半、病弱な最初の妻のために温暖な気候を求めてフロリダに興味を持った。1881年にフロリダに戻った彼は、フロリダ東海岸沿いのリゾートホテルや鉄道の建設・開発を手がけた。
彼はセントオーガスティンを皮切りに、徐々に南下していった。フラグラーはオーモンドビーチ、デイトナビーチ、パームビーチの開発に貢献し、フロリダ州マイアミの父として知られるようになった。
フラグラーの鉄道網はフロリダ東海岸鉄道(FEC)として知られるようになった。1904年までに、FECはマイアミの南にあるホームステッドまで延伸した。

1905年にアメリカ合衆国がパナマ運河の建設を発表した後、フラグラーはキーウェストと本土を結ぶことに特に強い関心を抱くようになった。運河に最も近いアメリカ合衆国の深水港であるキーウェストは、キューバやラテンアメリカとの貿易を活用できるだけでなく、運河の開通によって西海岸との貿易も大幅に拡大できると考えられたからである。
当初は「フラッグラーの愚行」と呼ばれた海外鉄道の建設には、多くの工学的革新と膨大な労働力および資金が必要でした。プロジェクトを進める決定が下されると、フラッグラーは技師のウィリアム・J・クロームを派遣し、鉄道の候補ルートを調査させました。当初有力視されていたルートは、ホームステッドから南西にエバーグレーズを通ってケープセーブルまで鉄道を延伸し、そこから25マイル(40km )の開水域を横断してビッグパインキーまで行き、さらにキーウェストまで続くというものでした。しかし、鉄道を南にキーラーゴまで敷設し、フロリダキーズの島々に沿って進む方が実現可能であることがすぐに判明しました。クロームはその後、カードポイント(後にキーズへの最初の道路となる)とジュフィッシュクリークを通るルートを含むキーラーゴへのルートを調査し、ジュフィッシュクリークを通るルートが選ばれました。[ 3 ]
建設期間中、一時は4000人もの作業員が雇用された。7年間の建設期間中、1906年、1909年、1910年の3つのハリケーンがプロジェクトの中断を脅かした。プロジェクト費用は5000万ドル以上だった。
困難にもかかわらず、フロリダ東海岸鉄道のキーウェストのトランボポイントへの最後の区間は1912年に完成しました。この年、誇らしげなヘンリー・フラッグラーは、自身の専用レールカーに乗ってキーウェストに最初の列車で乗り込み、鉄道のキーウェストへの海上接続とフロリダ東海岸全体の鉄道接続の完成を祝いました。それは「世界八番目の不思議」として広く知られていました。[ 4 ]

運行期間中、単線海外延伸線の貨物輸送量は期待外れに終わった。キーウェストを経由するパナマ運河貨物輸送の増加が見込まれていたが、それは実現しなかったためである。キーウェスト市内およびオンラインの貨物は、石炭、果物、建築資材などであった。タンク車を連結した列車は、フロリダ本土からキーウェストへ飲料水を運んだ。
大恐慌が始まる前は、旅客輸送は近距離列車と長距離列車の両方で構成されていました。1929年、ハバナ・スペシャル号は最高の列車で、ニューヨークとキーウェストの間で、日曜日を除く毎日、通年運行の客車と寝台車を提供し、さらにキューバの首都へのフェリー接続サービスもありました。長い橋では時速15マイル(24 km/h)に制限されていたため、キーウェストとマイアミ間の距離を移動するのに4時間半かかりました。北行きのハバナ・スペシャル号は、キーウェストを午後6時に出発し、マイアミを午後10時45分に出発しました。[ 5 ]もう1つの列車、オーバーシー号は、日中、マイアミとキーウェストの間で近距離運行しており、マイアミを午前11時05分に出発し、キーウェストに午後4時35分に到着しました。[ 6 ]冬の間、オーバーシー号の編成には、豪華な展望パーラー車が含まれていました。この列車は、キー諸島の様々な釣りキャンプへ向かう行楽客に人気があった。カリブ海郵便もこの路線を運行していた。
ミドルキーの海外鉄道の大部分は、1935年のレイバーデーハリケーン(カテゴリー5のハリケーンで、「世紀の嵐」と呼ばれることも多い)で甚大な被害を受け、一部は破壊された。この嵐により400人以上が死亡し、ロングキーとその周辺地域は壊滅的な被害を受けた。FECのロングキー漁業キャンプは破壊され、FECの救助列車も、蒸気機関車447号を除いてイスラモラダで高潮により転覆した。40マイル(64km )以上の線路がハリケーンによって流され、そのうち2マイルはケープセーブルの本土に漂着した。[ 3 ]
すでに破産していたフロリダ東海岸鉄道は、破壊された区間を再建するだけの資金がなかった。路盤と残っていた橋はフロリダ州に売却され、フロリダ州は残っていた鉄道インフラの多くを利用してキーウェストまでオーバーシーズ・ハイウェイを建設した。元の橋の多くは1980年代に架け替えられた。オーバーシーズ・ハイウェイ(キーウェストからメイン州フォートケントまで走る国道1号線)は、キーウェストへの幹線道路として今も利用されている。オーバーシーズ鉄道の古いコンクリート橋の多くは、釣り桟橋やフロリダキーズ・オーバーシーズ・ヘリテージ・トレイルと呼ばれる遊歩道として今も使われている。[ 7 ]
1979年に「海外高速道路・鉄道橋」として国家歴史登録財に登録された。