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マスターロフはペンシルベニア州フィラデルフィアで、ユダヤ人の両親、現在のウクライナのコルスン出身のルイス・マスターロフと、現在のモルドバのキシニョフ出身のローズ・ポゴスト[ 3 ]の間に生まれた[ 4 ] 。彼はテンプル大学を卒業した後、第二次世界大戦中に志願兵として入隊した[ 5 ]。
マスターオフは第二次世界大戦中、アメリカ陸軍航空隊に所属していた。[ 5 ]
彼は1949年から1951年までアメリカン・シアター・ウィング[ 5 ]で学び、俳優としてのキャリアをスタートさせ、 1953年に『プレスコット・プロポーザルズ』でブロードウェイデビューを果たした。
全国ツアーの後、マスターオフの最初の戯曲『ウォーム・ペニンシュラ』は、 1959年1月にブロードウェイのヘイズ劇場で、ジュリー・ハリス、ジューン・ハヴォック、ファーリー・グレンジャー、ラリー・ハグマンを主演に迎えて初演された。[ 6 ]
1963年、彼はシェルドン・ハーニックとジェリー・ボックのミュージカル『シー・ラブズ・ミー』の脚本を執筆し、ミュージカル脚本家部門でトニー賞にノミネートされた。ハル・プリンスが演出したこのミュージカルは、ブロードウェイで301回上演された。[ 7 ]
3年後、ハル・プリンスがジョン・ヴァン・ドルーテンの戯曲『アイ・アム・ア・カメラ』とクリストファー・イシャーウッドの『ベルリン物語』の権利を取得した際、彼は原作を捨ててサンディ・ウィルソンが既に書いていたミュージカル版を採用し、マスターオフに独自の作品を作らせた。[ 8 ]カンダーとエブが作詞作曲を手がけた『キャバレー』は1966年11月にブロードウェイで開幕し、1,165回のレギュラー公演を行い、トニー賞最優秀ミュージカル賞を受賞した。[ 9 ]
マスターオフの次の、そして最後のブロードウェイ作品である『70, Girls, 70』はあまり成功せず、1971年4月の初演から1ヶ月後に閉幕した。音楽と歌詞はカンダーとエブによるものだった。[ 10 ]
マスターオフは、ユージン・オニールの『楡の木陰の欲望』のオペラ化の台本を書いた。彼はミュージカル『六人の妻』（オフ・ブロードウェイ、1992年）[ 11 ]と『パラモア』の脚本と歌詞を書いた。後者はジャン・アヌイの『闘牛士のワルツ』に基づいている（オールド・グローブ・シアター、サンディエゴ、1998年）。[ 12 ] [ 8 ]