イオパノ酸

イオパノ酸
臨床データ
AHFS / Drugs.com	Micromedex 詳細な消費者情報
ATCコード	V08AC06 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 ( RS )-2-[(3-アミノ-2,4,6-トリヨードフェニル)メチル]ブタン酸;
CAS番号	96-83-3;
パブケム CID	3735;
ドラッグバンク	08946 ... ;
ケムスパイダー	3604;
ユニ	FE9794P71J;
ケッグ	D01014;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6023159;
ECHA 情報カード	100.002.310
化学および物理データ
式	C 11 H 12 I 3 N O 2
モル質量	570.935 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	162～163℃（324～325℉）
	笑顔 CCC(CC1=C(C(=C(C=C1I)I)N)I)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C11H12I3NO2/c1-2-5(11(16)17)3-6-7(12)4-8(13)10(15)9(6)14/h4-5H,2-3, 15H2,1H3,(H,16,17); キー:OIRFJRBSRORBCM-UHFFFAOYSA-N;

イオパノ酸は、胆嚢造影に用いられるヨウ素含有造影剤です。イオパノ酸とイポデートナトリウムはともに、甲状腺からの甲状腺ホルモン放出、および末梢でのチロキシン（T ₄）からトリヨードチロニン（T _{3 ）への変換を強力に阻害します。これらの化合物は、甲状腺細胞、肝臓、腎臓、骨格筋、心臓、脳、下垂体におけるT}₄ -T ₃変換を触媒する5'脱ヨード酵素（5'DID-1および5'DID-2）を阻害します。これにより、特にチオアミド（プロピルチオウラシル、カルビマゾール）との補助療法として使用した場合に、甲状腺機能亢進症の自覚症状と他覚症状の両方が劇的に改善します。これらは、重度の甲状腺中毒症（甲状腺機能亢進症）および重大な病状（心筋梗塞、脳卒中など）の患者の治療に使用して、血漿トリヨードサイロニン濃度の上昇を迅速に抑制することができます。米国では、甲状腺中毒症の治療におけるイオパノ酸の使用は中止されています。

イオパノ酸は脱ヨウ素酵素を阻害するだけでなく、1型脱ヨウ素酵素の基質でもあります。イオパノ酸は、マウスの肝臓ミクロソーム標本において、1型脱ヨウ素酵素の存在下でモノ脱ヨウ素化を受けました。^[1]

参考文献

^ Renko K, Hoefig CS, Hiller F, Schomburg L, Köhrle J (2012年5月). 「新規非放射性ヨウ化物放出アッセイによるタイプ1脱ヨウ素酵素の基質としてのイオパノ酸の同定」.内分泌学. 153 (5): 2506–13. doi : 10.1210/en.2011-1863 . PMID 22434082.

[1] Renko K, Hoefig CS, Hiller F, Schomburg L, Köhrle J (2012年5月). 「新規非放射性ヨウ化物放出アッセイによるタイプ1脱ヨウ素酵素の基質としてのイオパノ酸の同定」.内分泌学. 153 (5): 2506–13. doi : 10.1210/en.2011-1863 . PMID 22434082.