ホモサラート

ホモサラート^[1]
名前
	IUPAC名 3,3,5-トリメチルシクロヘキシル 2-ヒドロキシ安息香酸
	その他の名前ホモサラート
識別子
CAS番号	118-56-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	8059 ;
ECHA 情報カード	100.003.874
ケッグ	D04450 ;
パブケム CID	8362;
ユニ	V06SV4M95S ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２６２４１;
	インチ InChI=1S/C16H22O3/c1-11-8-12(10-16(2,3)9-11)19-15(18)13-6-4-5-7-14(13)17/h4- 7,11-12,17H,8-10H2,1-3H3 キー: WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H22O3/c1-11-8-12(10-16(2,3)9-11)19-15(18)13-6-4-5-7-14(13)17/h4- 7,11-12,17H,8-10H2,1-3H3 キー: WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 O=C(OC1CC(CC(C1)(C)C)C)c2ccccc2O;
プロパティ
化学式	Ｃ16Ｈ22Ｏ3
モル質量	262.349 グラムモル−1
密度	1.05 g/cm3 （ 20℃）
融点	< -20 °C
沸点	181～185℃（358～365℉; 454～458K）
水への溶解度	0.4 mg/L
危険
引火点	171 °C (340 °F; 444 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ホモサレートは、一部の日焼け止めに使用されている有機化合物です。これは、サリチル酸と3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール（イソホロンの水素化誘導体）のフィッシャー・シュパイアーエステル化によって生成されます。米国の日焼け止めの45％に含まれており、化学UVフィルターとして使用されています。^[3]分子のサリチル酸部分は、295nmから315nmの波長の紫外線を吸収し、日焼けから肌を保護します。疎水性のトリメチルシクロヘキシル基は油性を与え、水に溶けるのを防ぎます。

安全性

ホモサレートは、日焼け止めに使用される成分は動物実験を必要としないと主張したドイツの化学会社シムライズが起こした訴訟で特定された。

シムライズは、ドイツの製造業者に日焼け止め成分の動物実験を義務付ける欧州化学物質庁（ECHA）の決定に対する控訴で敗訴した。^[4]

欧州連合司法裁判所（CJEU）の決定は、日焼け止めにのみ使用される、以前に承認された2つの成分、UVフィルターホモサレートと2-エチルヘキシルサリチル酸に適用されます。^[5]^[6]

他のUVフィルター化合物と同様に、^[7]ボランティアの顔面では背中よりも多くのホモサラートが最上層の角質層（分離層）に吸収されます（塗布量の25％）。これは背中と比較して顔面の表層角質層に存在する日焼け止めの量の約2～3倍に相当します。この研究では、ボランティアの尿サンプルや血漿サンプルでホモサラートは検出されませんでした。 ^[8]^[9]

ホモサラートは、試験管内で抗アンドロゲン（テストステロンブロッカー）として同定されている^[10]。また、エストロゲン受容体αに対するエストロゲン活性^[11]と、試験管内での一般的なエストロゲン活性^{[12]も有する。ホモサラートは、}試験管内でアンドロゲンおよびエストロゲン受容体に対する拮抗薬であることがわかっている^[13]。いくつかの研究では、有機UVフィルター全般が懸念される可能性があることが示されている^[14]。

毒性、内分泌機能障害、または有害作用に関する生体内証拠はなく、これらの有害事象が人間に発生したという報告もありません。

若い雌のウィスターラットに、体重1kgあたり最大1000mgのホモサラートを3日間連続で繰り返し皮下注射する生体内研究では、子宮肥大試験でエストロゲン活性は確認されなかった。未成熟のロングエバンスラットに体重1kgあたり最大892mgのホモサラートを毎日の食事で与えた別の研究では、生体内でエストロゲン効果は確認されなかった。ゼブラフィッシュの研究でも、ホモサラートに96時間連続でさらされた後もエストロゲン効果は確認されなかった。SCCSは、純粋なホモサラートがヒトの内分泌かく乱物質であると特定する十分な証拠はないと宣言し、さらに生体内での研究でホモサラートを局所的に塗布した場合、遺伝毒性、光毒性、または感光性効果がないことを確認したと宣言した。^[9]

参考文献

^ Homosalate、Merck Index、第11版、4660。
^ abcd 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ ホモサレート、ChemIDplus。
^ 「化粧品原料の動物実験が許可される」BBCニュース。2023年5月5日。
^ 「CURIA - 文書」.
^ 「CURIA - 文書」.
^ Rougier A, Dupuis D, Lotte C, Roguet R, Wester RC, Maibach HI (1986). 「ヒトにおける経皮吸収の地域的変動：ストリッピング法による測定」Arch. Dermatol. Res . 278 (6): 465–469. doi :10.1007/bf00455165. PMID 3789805. S2CID 24610879.
^ Benson HA、Sarveiya V、Risk S、 Roberts MS (2005)。「解剖学的部位と局所処方が日焼け止めの皮膚浸透に及ぼす影響」。Ther Clin Risk Manag。1 ( 3): 209–218。PMC 1661631。PMID 18360561。
^ ab 「ホモサレートに関する意見」（PDF）。消費者安全に関する科学委員会。2021年6月。
^ Ma, R.; Cotton, B.; Lichtensteiger, W.; Schlumpf, M. (2003). 「MDA-kb2 細胞転写活性化アッセイにおけるアンドロゲン受容体に対する拮抗作用を持つ UV フィルター」. Toxicological Sciences . 74 (1): 43–50. doi : 10.1093/toxsci/kfg102 . PMID 12730620.
^ Gomez E, Pillon A, Fenet H, Rosain D, Duchesne MJ, Nicolas JC, Balaguer P, Casellas C (2005). 「レポーター細胞株における化粧品成分のエストロゲン活性：パラベン、UVスクリーン、ムスク」J Toxicol Environ Health A . 68 (4): 239–251. Bibcode :2005JTEHA..68..239G. doi :10.1080/15287390590895054. PMID 15799449. S2CID 41796996.
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^ Schreurs RH、Sonneveld E、Jansen JH、Seinen W、van der Burg B (2005 年 2 月)。「レポーター遺伝子バイオアッセイにおける多環式ムスクおよび UV フィルターとエストロゲン受容体 (ER)、アンドロゲン受容体 (AR)、プロゲステロン受容体 (PR) との相互作用」。Toxicol . Sci . 83 (2): 264–272. doi : 10.1093/toxsci/kfi035 . PMID 15537743。
^ Klimova, et al. (2013). 「過度の日光曝露から皮膚を保護するための有機UVフィルターの使用に関する現在の問題」(PDF) . Acta Chimica Slovaca . 6 (1): 82–88. doi : 10.2478/acs-2013-0014 . S2CID 42677951.

[1] Homosalate、Merck Index、第11版、4660。

[GESTIS-2] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[3] ホモサレート、ChemIDplus。

[4] 「化粧品原料の動物実験が許可される」BBCニュース。2023年5月5日。

[5] 「CURIA - 文書」.

[6] 「CURIA - 文書」.

[7] Rougier A, Dupuis D, Lotte C, Roguet R, Wester RC, Maibach HI (1986). 「ヒトにおける経皮吸収の地域的変動：ストリッピング法による測定」Arch. Dermatol. Res . 278 (6): 465–469. doi :10.1007/bf00455165. PMID 3789805. S2CID 24610879.

[8] ^ Benson HA、Sarveiya V、Risk S、 Roberts MS (2005)。「解剖学的部位と局所処方が日焼け止めの皮膚浸透に及ぼす影響」。Ther Clin Risk Manag。1 ( 3): 209–218。PMC 1661631。PMID 18360561。

[auto-9] 「ホモサレートに関する意見」（PDF）。消費者安全に関する科学委員会。2021年6月。

[10] Ma, R.; Cotton, B.; Lichtensteiger, W.; Schlumpf, M. (2003). 「MDA-kb2 細胞転写活性化アッセイにおけるアンドロゲン受容体に対する拮抗作用を持つ UV フィルター」. Toxicological Sciences . 74 (1): 43–50. doi : 10.1093/toxsci/kfg102 . PMID 12730620.

[11] Gomez E, Pillon A, Fenet H, Rosain D, Duchesne MJ, Nicolas JC, Balaguer P, Casellas C (2005). 「レポーター細胞株における化粧品成分のエストロゲン活性：パラベン、UVスクリーン、ムスク」J Toxicol Environ Health A . 68 (4): 239–251. Bibcode :2005JTEHA..68..239G. doi :10.1080/15287390590895054. PMID 15799449. S2CID 41796996.

[12] シュルンプフ M、シュミット P、デューラー S、良心 M、メルケル K、ヘンゼラー M、グルエッター M、ヘルツォーク I、レオロン S、チェッカテッリ R、ファアス O、シュトゥッツ E、ジャリー H、ヴトケ W、リヒテンシュタイガー W (2004)。「化粧品用 UV フィルターの内分泌活性と発生毒性 - 最新情報」。毒物学。205 (1-2): 113-122。Bibcode :2004Toxgy.205..113S。土井：10.1016/j.tox.2004.06.043。PMID 15458796。

[13] Schreurs RH、Sonneveld E、Jansen JH、Seinen W、van der Burg B (2005 年 2 月)。「レポーター遺伝子バイオアッセイにおける多環式ムスクおよび UV フィルターとエストロゲン受容体 (ER)、アンドロゲン受容体 (AR)、プロゲステロン受容体 (PR) との相互作用」。Toxicol . Sci . 83 (2): 264–272. doi : 10.1093/toxsci/kfi035 . PMID 15537743。

[14] Klimova, et al. (2013). 「過度の日光曝露から皮膚を保護するための有機UVフィルターの使用に関する現在の問題」(PDF) . Acta Chimica Slovaca . 6 (1): 82–88. doi : 10.2478/acs-2013-0014 . S2CID 42677951.