Halohydrin

In organic chemistry a halohydrin (also a haloalcohol or β-halo alcohol) is a functional group in which a halogen and a hydroxyl are bonded to adjacent carbon atoms, which otherwise bear only hydrogen or hydrocarbyl groups (e.g. 2-chloroethanol, 3-chloropropane-1,2-diol).^[1] The term only applies to saturated motifs, as such compounds like 2-chlorophenol would not normally be considered halohydrins. Megatons of some chlorohydrins, e.g. propylene chlorohydrin, are produced annually as precursors to polymers.

Halohydrins may be categorized as chlorohydrins, bromohydrins, fluorohydrins or iodohydrins depending on the halogen present.

塩基の存在下では、ハロヒドリンは分子内SN2反応を起こしてエポキシドを生成する。工業的には水酸化カルシウムが塩基_として用いられるが、実験室では水酸化カリウムがよく用いられる。

この反応はエポキシドからの生成反応の逆であり、ウィリアムソンエーテル合成の変種とみなすことができる。世界のプロピレンオキシドの供給の大部分はこの経路で得られる。^{[ 7 ]}

このような反応は、より複雑なプロセスの基礎となることがあり、例えばエポキシドの生成はダーゼンス反応における重要なステップの1つである。

2,2,2-トリクロロエタノールなどの化合物は、ヒドロキシル基に隣接する複数のジェミナルハロゲンを含み、同様の化学的性質を持つため、ハロヒドリンとみなされることがある（厳密にはIUPACの定義を満たさないが）。特に、これらの化合物は分子内環化を起こしてジハロエポキシ基を形成する。これらの化合物は反応性が高く、合成的に有用であり、Jocic–Reeve反応、Bargellini反応、Corey–Link反応の基礎となっている。^{[ 8 ]}

他の官能基と同様に、ハロヒドリンの危険性を一般化することは困難です。なぜなら、ハロヒドリンはほぼ無限の化合物群の一部を形成し、それぞれの構造が異なる薬理作用を持つ可能性があるからです。一般的に、より単純な低分子量化合物は、アルキル化剤であるため、毒性や発がん性を示すことがよくあります（例： 2-クロロエタノール、3-MCPD ） 。この反応性は、例えば抗がん剤ミトブロニトールのように、有効に利用されることがあります。フルオロヒドリンモチーフを持つ合成コルチコステロイドも数多く存在します（トリアムシノロン、デキサメタゾン）。

Despite their rather suggestive names epichlorohydrin and sulfuric chlorohydrin are not halohydrins, although the former is most commonly produced using a chlorohydrin intermediate.

• Cyanohydrin