2,2,2-トリクロロエタノール

2,2,2-トリクロロエタノールは、化学式Cl ₃ C−CH ₂ OHで表される化合物です。その分子はエタノールの分子構造に似ており、 2位（メチル基）の3つの水素原子が塩素原子に置き換わっています。室温では透明で可燃性の液体で、純粋な状態では無色ですが、しばしば淡黄色を呈します。^[¹^]^[²^]

この化合物のヒトにおける薬理作用は、そのプロドラッグである抱水クロラールやクロロブタノールの薬理作用と類似している。歴史的には、鎮静催眠薬として使用されてきた。^{[ 3 ]}催眠薬トリクロホス（2,2,2-トリクロロエチルリン酸）は、生体内で2,2,2-トリクロロエタノールに代謝される。慢性的な曝露は、腎臓や肝臓の損傷を引き起こす可能性がある。^{[ 4 ]}

2,2,2-トリクロロエタノールは、染色ステップなしでタンパク質の蛍光検出を可能にするために、SDS-PAGEゲルに添加することができ、免疫ブロッティングやその他の分析方法に利用できます。^[⁵^]

有機合成における使用

2,2,2-トリクロロエタノールは、付加および除去が容易であるため、カルボン酸の保護基として有効である。 ^[⁶^]

参考文献

1 2 3 4 5「製品安全データシート - 2,2,2-トリクロロエタノール、98%」Cole-Parmerのウェブサイトにあるオンライン文書。2020年7月11日にアクセス。
↑「 2,2,2-トリクロロエタノール ≥99%」。メルク社のウェブサイトにあるオンライン製品カタログページ。2020年7月11日アクセス。
↑メルクインデックス、第13版。
↑ S. Budavari; M. O'Neil; Ann Smith; P. Heckelman; J. Obenchain (1996年3月15日). The Merck Index (第12版 ). Taylor & Francis. ISBN 978-0-911910-12-4。
↑ Ladner, Carol (2004 年 3 月). 「染色なしでポリアクリルアミドゲル中のタンパク質を可視蛍光で検出する方法」. Analytical Biochemistry . 326 (1): 13–20 . doi : 10.1016/j.ab.2003.10.047 . PMID 14769330 .
↑ Lowder, Patrick D. (2001-04-15), "2,2,2-トリクロロエタノール", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002/047084289x.rt203 , ISBN 978-0471936237

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[Merck-3] メルクインデックス、第13版。

[BudavariO'Neil1996-4] S. Budavari; M. O'Neil; Ann Smith; P. Heckelman; J. Obenchain (1996年3月15日). The Merck Index (第12版 ). Taylor & Francis. ISBN 978-0-911910-12-4。

[5] Ladner, Carol (2004 年 3 月). 「染色なしでポリアクリルアミドゲル中のタンパク質を可視蛍光で検出する方法」. Analytical Biochemistry . 326 (1): 13–20 . doi : 10.1016/j.ab.2003.10.047 . PMID 14769330 .

[6] Lowder, Patrick D. (2001-04-15), "2,2,2-トリクロロエタノール", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002/047084289x.rt203 , ISBN 978-0471936237

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有機合成における使用

関連項目

参考文献