グラブス触媒

第一世代ホベイダ・グラブス触媒
名前
	IUPAC名ジクロロ( o-イソプロポキシフェニルメチレン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウム(II)
識別子
CAS番号	203714-71-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9116251;
パブケム CID	24880901;
	インチ InChI=1S/C18H33P.C10H12O.2ClH.Ru/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3 -9-15-18;1-8(2)11-10-7-5-4-6-9(10)3;;;/h16-18H,1-15H2;3-8H,1-2H3; 2*1H;/q;;;;+2/p-2 キー: KMKCJXPECJFQPQ-UHFFFAOYSA-L;
	笑顔 Cl[Ru-2]2(Cl)([P+](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)=Cc1ccccc1[O+]2C(C)C;
プロパティ
化学式	C 28 H 45 Cl 2 O Pルテニウム
モル質量	600.61 グラムモル−1
外観	茶色の無地
融点	195～197 °C (383～387 °F; 468～470 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H228
注意事項	P210、P240 、P241 、P280、P378、P380 、P400、P410、P411、P412、P413、P414、P416、P418 、 P419、P420、P421、P422、P423、P424、P425、P426、P428、P429、P421、 P4
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

第2世代グラブス触媒
名前
	IUPAC名 [1,3-ビス-(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン]ジクロロ(フェニルメチレン)(トリシクロヘキシルホスフィノ)ルテニウム
識別子
CAS番号	246047-72-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9322369;
パブケム CID	11147261;
	インチ InChI=1S/C21H26N2.C18H33P.C7H6.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4) 10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;1-4-10-16(1) 1-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7-5-3-2-4-6- 7 ;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3;16-18H,1-15H2;1-6H;2*1H;/q;;;;;+2/p-2 キー: FCDPQMAOJARMTG-UHFFFAOYSA-L;
	笑顔 Cl[Ru-2](Cl)([c+]0n(-c1c(C)cc(C)cc1C)CCn0-c1c(C)cc(C)cc1C)([P+](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)=Cc1ccccc1;
プロパティ
化学式	C 46 H 65 Cl 2 N 2 Pルテニウム
モル質量	848.98 グラムモル−1
外観	ピンクがかった茶色の固体
融点	143.5 ～ 148.5 °C (290.3 ～ 299.3 °F; 416.6 ～ 421.6 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H228
注意事項	P210、P240 、P241 、P280、P378、P380 、P400、P410、P411、P412、P413、P414、P416、P418 、 P419、P420、P421、P422、P423、P424、P425、P426、P428、P429、P421、 P4
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

第一世代グラブス触媒
名前
	IUPAC名ベンジリデンビス（トリシクロヘキシルホスフィノ）ジクロロルテニウム
識別子
CAS番号	172222-30-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	25071160;
パブケム CID	86306055;
ユニ	型番 ;
	インチ InChI=1S/C43H72P2.2ClH.Ru/c1-8-22-36(23-9-1)43(44(37-24-10-2-11-25-37,38-26-12-3- 13-27-38)39-28-14-4-15-29-39)45(40- 30-16-5-17-31-40、41-32-18-6-19-33-41)42-34-20-7-21-35-42;; ;/h1,8-9,22-23,37-43H,2-7,10-21,24-35H2;2*1H;/q+2;;;+2/p-2 キー: NDDFAYQFCZRYDT-UHFFFAOYSA-L;
	笑顔 Cl[Ru-2](Cl)([P+](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)([P+](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)=Cc1ccccc1;
プロパティ
化学式	C 43 H 72 Cl 2 P 2ルテニウム
モル質量	822.97 グラムモル−1
外観	紫色の固体
融点	153 °C (307 °F; 426 K) (分解)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

グラブス触媒は、オレフィンメタセシスの触媒として使用される一連の遷移金属カルベン錯体である。合成を監督した化学者ロバート・H・グラブスにちなんで名付けられた。この触媒は数世代にわたって開発されてきた。^[1]^[2]グラブス触媒は、アルケン基質の多くの官能基を許容し、空気耐性があり、広範囲の溶媒と適合性がある。^[3]^{[4]これらの理由から、グラブス触媒は}有機合成化学で人気がある。^{[5]グラブスは、}リチャード・R・シュロック、イヴ・ショーヴァンとともに、オレフィンメタセシスの発展への貢献が認められ、ノーベル化学賞を受賞した。

第一世代グラブス触媒

1960年代に、三塩化ルテニウムがオレフィンメタセシスを触媒することが発見されました。これらの発見に基づいてプロセスが商品化されました。これらの明確に定義されていないが非常に活性な均一触媒は、現在でも工業的に使用されています。^[6]最初の明確に定義されたルテニウム触媒は1992年に報告されました。^{[7]これは、RuCl}₂ (PPh ₃ ) ₄とジフェニルシクロプロペンから調製されました。

この最初のルテニウム触媒に続いて、1995年に第一世代グラブス触媒として知られる触媒が開発されました。これはRuCl ₂ (PPh ₃ ) ₃、フェニルジアゾメタン、トリシクロヘキシルホスフィンからワンポット合成で合成されます。^[8]^[9]

第一世代グラブス触媒の調製

第一世代のグラブス触媒は、明確に定義された最初の Ru ベースの触媒でした。また、他のすべてのグラブス型触媒の先駆者としても重要です。

第2世代グラブス触媒

第 2 世代触媒は、有機合成において第 1 世代触媒と同じように使用されますが、一般に活性が高くなります。この触媒は水分や空気に対して安定しているため、実験室での取り扱いが容易です。

第二世代グラブス触媒が発見される少し前に、不飽和N-複素環カルベン（1,3-ビス（2,4,6-トリメチルフェニル）イミダゾール）をベースにした非常によく似た触媒が、1999年3月にノーラン^[10]とグラブス^[11]によって、また同年6月にフュルストナー^{[12]によって独立して報告された。その後まもなく、1999年8月にグラブスは飽和}N-複素環カルベン（1,3-ビス（2,4,6-トリメチルフェニル）ジヒドロイミダゾール）をベースにした第二世代触媒を報告した：^[13]

飽和の場合も不飽和の場合もホスフィン配位子がN-複素環カルベン（NHC）に置き換えられており、これは第二世代型触媒の特徴である。^[3]

第 1 世代および第 2 世代の触媒は両方とも市販されており、第 2 世代の触媒の多くの派生品も市販されています。

ホベイダ・グラブス触媒

第二世代ホベイダ・グラブス触媒
名前


IUPAC名 [1,3-ビス-(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン]ジクロロ( o-イソプロポキシフェニルメチレン)ルテニウム
識別子
CAS番号	301224-40-8
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	9938229
EC番号	608-446-3
パブケム CID	11763533
インチ InChI=1S/C21H26N2.C10H12O.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5) 11-15 (2)12-19(21)6;1-8(2)11-10-7-5-4-6-9(10)3;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3; 3-8H,1-2H3;2*1H;/q;;;;+2/p-2 キー: ZRPFJAPZDXQHSM-UHFFFAOYSA-L
笑顔 Cl[Ru-2]2(Cl)([c+]0n(-c1c(C)cc(C)cc1C)CCn0-c1c(C)cc(C)cc1C)=Cc1ccccc1[O+]2C(C)C
プロパティ
化学式	C ₃₁H ₃₈Cl ₂N ₂Oルテニウム
モル質量	626.63 グラムモル⁻¹
外観	緑色の実線
融点	216～220℃（421～428℉、489～493K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

Hoveyda–Grubbs触媒では、ベンジリデン配位子はベンゼン環に結合したキレートオルト-イソプロポキシ基を有する。オルト-イソプロポキシベンジリデン部分はHoveydaキレートと呼ばれることもある。キレート酸素原子はホスフィン配位子を置き換え、第2世代触媒の場合は完全にホスフィンを含まない構造となる。第1世代Hoveyda–Grubbs触媒は1999年にAmir H. Hoveydaのグループによって報告され、^{[14]翌年には、第2世代Hoveyda–Grubbs触媒がBlechert}^[15]とHoveyda ^[16]の研究室によってほぼ同時に発表された。Siegfried Blechertの名前は、この触媒の名には通常含まれない。 Hoveyda–Grubbs触媒は、その由来となったGrubbs触媒よりも高価で開始が遅いものの、安定性が向上しているため人気があります。^[3]^[17]キレートの立体的および電子的特性を変更することで、触媒の開始速度を調整できます。^[18]^[19]一例として、Zhan触媒が挙げられます。Hoveyda–Grubbs触媒は、対応するGrubbs触媒にキレート配位子を加え、塩化銅(I)などのホスフィン捕捉剤を使用することで簡単に形成されます。^[16]

第2世代のHoveyda-Grubbs触媒は、第1世代のHoveyda-Grubbs触媒にNHCを加えることでも調製できる。^[15]

2006年にグラブスとホンが発表した研究では、イミダゾリジン基にポリエチレングリコール鎖を結合させることで水溶性グラブス触媒が調製されました。^{[20]この触媒は、}アンモニウム塩基を有するジエンを水中で閉環メタセシス反応させる際に使用され、ジエンも水溶性になります。

第3世代グラブス触媒（高速開始触媒）

グラブス触媒の反応速度は、ホスフィン配位子をより不安定なピリジン配位子に置き換えることで変えることができます。3-ブロモピリジンを使用すると、反応開始速度は百万倍以上増加します。^[21]ピリジンと3-ブロモピリジンの両方が一般的に使用されますが、ブロモバージョンは4.8倍不安定であるため、反応速度がさらに速くなります。^[22]この触媒は伝統的に2つのピリジン錯体として単離されますが、溶解すると1つのピリジンが失われ、あらゆる化学反応を通じてルテニウム中心を可逆的に阻害します。

高速開始触媒の主な用途は、開環メタセシス重合（ROMP）の開始剤としてである。ROMPにおける有用性から、これらの触媒は第3世代グラブス触媒と呼ばれることもある。^[23]開始速度と成長速度の比が高いため、これらの触媒はリビング重合に有用であり、低分散性のポリマーを生成する。^[24]

アプリケーション

グラブス触媒はオレフィンメタセシスに興味深い。^[25]^[26]主に精密化学合成に応用されている。オレフィンメタセシスの大規模な商業的応用では、ほとんどの場合、不均一触媒または三塩化ルテニウムをベースにした不明確なシステムが採用されている。^[6]

参考文献

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