ジンセノサイド

ジンセノサイドまたはパナクソサイドは、天然ステロイド配糖体およびトリテルペンサポニンの一種です。このファミリーの化合物は、ほとんどがPanax属（高麗人参）の植物にのみ含まれており、伝統医学での使用に長い歴史があり、高麗人参化合物の薬理効果の研究につながっています。ジンセノサイドは、単独で研究した場合、多種多様な微妙で特徴づけが難しい生物学的効果を示します。^[1]

ジンセノサイドは植物の様々な部分から分離できますが、通常は根から分離され、カラムクロマトグラフィーで精製できます。^[2]オタネニンジン属の種の化学的プロファイルは独特です。アジア産のオタネニンジンであるPanax ginsengは、伝統的な中国医学で使用されているため最も広く研究されていますが、アメリカ人参( Panax quinquefolius ) と日本人参 ( Panax japonicus )に特有のジンセノサイドがあります。ジンセノサイドの含有量も、環境の影響により大幅に異なります。^[3]

分類

ジンセノサイドは、薄層クロマトグラフィー（TLC）での保持係数に基づいて命名されています。ジンセノサイドは、アグリコンの炭素骨格に基づいて、4環ダマランファミリー（既知のジンセノサイドの大部分を含む）とオレアナンファミリーの2つのグループに大別できます。ダマランはさらに、プロトパナキサジオールとプロトパナキサトリオールの2つの主要なグループに細分化され、^{[4]、オコチロール型擬似}ジンセノサイドF11とその誘導体などの他の小さなグループもあります。 ^[3]

化学構造

知られているジンセノサイドのほとんどは、ダマランファミリーのメンバーとして分類されます。これらのダマランジンセノサイドの構造は、4 環のステロイドのような構造で構成されています。各ジンセノサイドには、それぞれ炭素 3 位と -20 位、または炭素 3、-6、-20 位に少なくとも 2 つまたは 3 つのヒドロキシル基が結合しています。プロトパナキサジオールでは、糖基は炭素骨格の 3 位に結合しますが、対照的に、プロトパナキサトリオールでは糖基は炭素 6 位に結合します。よく知られているプロトパナキサジオールには、Rb1、Rb2、Rg3、Rh2、および Rh3 があります。よく知られているプロトパナキサトリオールには、Rg1、Rg2、および Rh1 があります。^[5]

オレアナンファミリーに属するジンセノサイドは、5つの環炭素骨格からなる五環式化合物である。^[6]

生合成

ジンセノサイドの生合成経路は完全には解明されていないが、ステロイドとしてイソプレン単位の合成につながる経路に由来する。提案されている経路は、スクアレンエポキシダーゼの作用によりスクアレンを2,3-オキシドスクアレンに変換するもので、この時点でダマランがダマレンジオール合成酵素を介して、オレアナンがベータアミリン合成酵素を介して、別のクラスの分子である植物ステロールがシクロアルテノール合成酵素を介して合成される。^[4]

提案された経路では、スクアレンは2つのファルネシル二リン酸（FPP）分子の集合体から合成されます。FPPの各分子は、2つのジメチルアリル二リン酸分子と2つのイソペンテニル二リン酸（IPP）分子の生成物です。IPPは、高麗人参の植物細胞の細胞質ではメバロン酸経路によって、植物のプラスチドではメチルエリスリトールリン酸経路によって生成されます。^[7]

ジンセノサイドは植物の防御機構として機能していると考えられます。^[7]^{[8]ジンセノサイドには}抗菌性と抗真菌性の両方の特性があることがわかっています。ジンセノサイド分子は天然の苦味があり、昆虫や他の動物が植物を食べるのを防ぎます。^[7]

代謝

高麗人参は一般的に栄養補助食品として経口摂取されるため、その成分であるジンセノサイドは腸内細菌叢によって代謝される可能性がある。例えば、ジンセノサイドRb1とRb2は、ヒトの腸内細菌によって20-bO-グルコピラノシル-20(S)-プロトパナキサジオールまたは20(S)-プロトパナキサジオールに変換される。^[9]このプロセスは個人間で大きく異なることが知られている。^[10]場合によっては、ジンセノサイドの代謝物が生物学的に活性な化合物である可能性がある。^[8]

生物学的影響

ジンセノサイドの生物学的効果に関する研究のほとんどは細胞培養や動物モデルで行われており、人間の生物学との関連性は不明です。心臓血管系、中枢神経系、免疫系への影響は主にげっ歯類で報告されています。抗増殖効果も報告されています。^[1]^[8]

多くの研究は、ジンセノサイドに抗酸化作用があることを示唆しています。ジンセノサイドは体内の抗酸化酵素を増加させ、フリーラジカルスカベンジャーとして働くことが観察されています。^[5]ジンセノサイドRg3とRh2は、細胞モデルでさまざまな癌細胞の細胞増殖を抑制する効果があることが観察されています。一方、動物モデルの研究では、ジンセノサイドに神経保護作用があり、アルツハイマー病やパーキンソン病などの神経変性疾患の治療に役立つ可能性があることが示唆されています。^[5]

ジンセノサイドの作用については、ステロイドホルモンとの類似性に基づき、2つの広範な作用機序が示唆されている。ジンセノサイドは両親媒性であり、細胞膜と相互作用してその特性を変化させる可能性がある。^{[1]また、一部のジンセノサイドは}ステロイドホルモン受容体の部分作動薬であることも示されている。これらのメカニズムがどのようにしてジンセノサイドの報告されている生物学的効果を生み出すのかは不明である。この分子は代謝と腸管吸収の悪さの両方により、クラスとしてのバイオアベイラビリティが低い。 ^[8]

参照

参考文献

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