フッ化ホルミル

フッ化ホルミル
フッ化ホルミル	フッ化ホルミル
名前
	推奨されるIUPAC名フッ化ホルミル
	その他の名前ギ酸フッ化物; メタノイルフッ化物
識別子
CAS番号	1493-02-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	14424 ;
パブケム CID	15153;
ユニ	0UY0U66165 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０７３９４６;
	インチ InChI=1S/CHFO/c2-1-3/h1H キー: NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CHFO/c2-1-3/h1H キー: NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX;
	笑顔 FC=O;
プロパティ
化学式	C H F O
モル質量	48.016 グラムモル−1
外観	無色のガス
融点	−142 °C (−224 °F; 131 K)
沸点	−29 °C (−20 °F; 244 K)
水への溶解度	分解する
他の溶媒への溶解性	クロロカーボン、; フロン
構造
双極子モーメント	2.02ディー
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
関連化合物
関連化合物	ギ酸; フッ化水素; フッ化カルボニル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フッ化ホルミルは、化学式 HC(O)F で表される有機化合物です。

準備

HC(O)Fは1934年に初めて報告されました。^[2] 多くの調製法の中で、典型的なものは、ギ酸ナトリウムとフッ化ベンゾイル（ KHF ₂と塩化ベンゾイルからその場で生成）の反応です。^[3]

HCOONa + C ₆ H ₅ C(O)F → FC(O)H + C ₆ H ₅ COONa

分子は平面状で、COとCFの距離はそれぞれ1.18Åと1.34Åである。^[1]

HC(O)F → HF + CO

この化合物は敏感なので、反応は低温で行われ、サンプルは多くの場合、 HF を吸収するフッ化カリウムなどの無水アルカリ金属フッ化物の上に保存されます。

ベンゼン（および他のアレーン）は、三フッ化ホウ素の存在下でフッ化ホルミルと反応してベンズアルデヒドを生成する。関連反応では、塩化ホルミルがガッターマン・コッホのホルミル化反応に関与している。フッ化ホルミル/BF ₃と過重水素ベンゼン（C ₆D ₆）の反応は、ベンゼンのフリーデルクラフツアセチル化で観察される同位体効果に似た、2.68の速度論的同位体効果を示す。しかし、COとヘキサフルオロアンチモン酸の混合物によるベンゼンのホルミル化では同位体効果は示されず（C ₆ H ₆とC ₆ D _{6 は}同じ速度で反応する）、この反応にはより反応性の高いホルミル化剤、おそらくCHO ^{+ が}関与していることを示している。^[3]

フッ化ホルミルはハロゲン化アシルに予想される反応を起こし、アルコールとカルボン酸はそれぞれギ酸エステルと混合酸無水物に変換されます。^[4]

^ ab LeBlanc , OH Jr.; Laurie, VW; Gwinn, WD (1960). 「フッ化ホルミルのマイクロ波スペクトル、構造、および双極子モーメント」。The Journal of Chemical Physics。33 ( 2): 598–600。doi :10.1063/1.1731191。
^ ネスメヤノウ、AN; E.J.カーン（1934年）。「Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid」。ケミッシェベリヒテ。67 (3): 370–373。土井：10.1002/cber.19340670303。
^ ab Olah, GA; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. (1987). 「ホルミル化剤」.化学レビュー. 87 (4): 671–686. doi :10.1021/cr00080a001.
^ Olah, GA ; Prakash, GKS; Wang, Q.; Li, X. (2001). 「ホルミルフッ化物」。L. Paquette (編) 著。有機合成試薬百科事典。ニューヨーク: J. Wiley & Sons。doi : 10.1002/047084289X.rf027。