エチルテストステロン

エチルテストステロン
臨床データ
その他の名前	17α-エチルテストステロン; 17α-エチランドロスト-4-エン-17β-オール-3-オン; 17α-プレグン-4-エン-17-オール-3-オン
; 投与経路	経口摂取
識別子
	IUPAC名 (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-17-エチル-17-ヒドロキシ-10,13-ジメチル-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-デカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-オン;
CAS番号	1235-97-8 ;
パブケム CID	13908542;
ケムスパイダー	18504533;
ユニ	4D305M9KPT;
チェムBL	チェムBL391236;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30924523;
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ32Ｏ2
モル質量	316.485 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C)O;
	インチ InChI=1S/C21H32O2/c1-4-21(23)12-9-18-16-6-5-14-13-15(22)7-10-19(14,2)17(16)8-11-20(18,21)3/h13,16-18,23H,4-12H2,1-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1; キー:FGPGANCDNDLUST-CEGNMAFCSA-N;

エチルテストステロン、または17α-エチルテストステロンは、17α-エチルアンドロスト-4-エン-17β-オール-3-オンまたは17α-プレグン-4-エン-17-オール-3-オンとしても知られ、市販されたことのないメチルテストステロンに関連する17α-アルキル化グループの合成、経口活性同化アンドロゲンステロイド（AAS）です。^[1]^{[2]メチルテストステロンと同様に、エチルテストステロンは多くのAASの}親化合物です。^{[3]エチルテストステロンの誘導体には、}ノルエタンドロロン（エチルナンドロロン、エチルエストレノロン）、エチルエストレノール（エチルナンドロール）、ノルボレトン、エチルジエノロン、テトラヒドロゲストリノン、ボレノール（エチルノランドロステノール）、およびプロペタンドロルがあります。^[3]

エチルテストステロンは非常に弱い AAS と説明されており^[4]^[5]、AAS としてはメチルテストステロンよりもかなり弱い。^{[6]げっ歯類における同化}作用はテストステロンプロピオネートの 1/10 、アンドロゲン作用は 1/20 であると報告されている。^{[7]エチルテストステロンは、}経口投与で20 ～ 40 mg/日でも小人症の男児には不活性であった。^{[7]エチルテストステロンの低い効力は、C19 ノル類似体の}ノルエタンドロロン(17α-エチル-19-ノルテストステロン)とは顕著に対照的である。 ^[4]プロピルテストステロン(トプテロン)などのより長い C17α鎖を持つエチルテストステロン類似体は、アンドロゲン作用がさらに低下し、抗アンドロゲン作用さえある。^[2]^[8]エチルテストステロンとは対照的に、その19-デメチル変異体であるノルエタンドロロンは、プロピオン酸テストステロンに匹敵する同化作用を持つ強力なAASである。^[5]

参照

アンドロゲン/アナボリックステロイドのリスト

参考文献

^ Hill RA、Makin HL、Kirk DN、Murphy GM（1991年5月23日）。ステロイド辞典。CRC Press。pp. 423– 。ISBN 978-0-412-27060-4。
^ ab Saunders FJ、Drill VA（1956年5月）。「 17-エチル-19-ノルテストステロンおよび関連化合物の筋栄養およびアンドロゲン効果」。内分泌学。58 （5）：567–572。doi ： 10.1210/endo-58-5-567。PMID 13317831 。
^ ab Shahidi NT (2001 年 9 月)。「アナボリックアンドロゲンステロイドの化学、生物学的作用、臨床応用のレビュー」。臨床治療学。23 ( 9): 1355–1390。doi : 10.1016 /s0149-2918(01)80114-4。PMID 11589254 。
^ ab カメリーノ B、サラ G (1960). 「アナボリックステロイド」。Fortschritte der Arzneimittelforschung / 医薬品研究の進歩 / Progrès des recherches pharmaceutiques。 Vol. 2. ビルクホイザー。 71–134ページ。土井：10.1007/978-3-0348-7038-2_2。ISBN 978-3-0348-7040-5. PMID 14448579。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)
^ ab Colton FB, Nysted LN, Riegel B, Raymond AL (1957). 「17-アルキル-19-ノルテストステロン」.アメリカ化学会誌. 79 (5): 1123–1127. doi :10.1021/ja01562a028. ISSN 0002-7863.
^ ランガスワミ S、セシャドリ TR (1952)。ビタミンとホルモンの化学。アーンドラ大学
^ ab Schedl HP、Delea C、Bartter FC (1959 年8 月)。「アナボリックステロイドの構造活性相関: 19-メチル基の役割」。臨床内分泌学および代謝学ジャーナル。19 (8): 921–935。doi :10.1210/ jcem -19-8-921。PMID 14442516 。
^ Singh SM、Gauthier S、Labrie F (2000 年 2 月)。「アンドロゲン受容体拮抗薬 (抗アンドロゲン): 構造活性相関」。Current Medicinal Chemistry。7 ( 2): 211–247。doi : 10.2174 /0929867003375371。PMID 10637363 。

[HillMakin1991-1] Hill RA、Makin HL、Kirk DN、Murphy GM（1991年5月23日）。ステロイド辞典。CRC Press。pp. 423– 。ISBN 978-0-412-27060-4。

[SaundersDrill1956-2] Saunders FJ、Drill VA（1956年5月）。「 17-エチル-19-ノルテストステロンおよび関連化合物の筋栄養およびアンドロゲン効果」。内分泌学。58 （5）：567–572。doi ： 10.1210/endo-58-5-567。PMID 13317831 。

[pmid11589254-3] Shahidi NT (2001 年 9 月)。「アナボリックアンドロゲンステロイドの化学、生物学的作用、臨床応用のレビュー」。臨床治療学。23 ( 9): 1355–1390。doi : 10.1016 /s0149-2918(01)80114-4。PMID 11589254 。

[CamerinoSala1960-4] カメリーノ B、サラ G (1960). 「アナボリックステロイド」。Fortschritte der Arzneimittelforschung / 医薬品研究の進歩 / Progrès des recherches pharmaceutiques。 Vol. 2. ビルクホイザー。 71–134ページ。土井：10.1007/978-3-0348-7038-2_2。ISBN 978-3-0348-7040-5. PMID 14448579。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)

[ColtonNysted1957-5] Colton FB, Nysted LN, Riegel B, Raymond AL (1957). 「17-アルキル-19-ノルテストステロン」.アメリカ化学会誌. 79 (5): 1123–1127. doi :10.1021/ja01562a028. ISSN 0002-7863.

[RangaswamiSeshadri1952-6] ランガスワミ S、セシャドリ TR (1952)。ビタミンとホルモンの化学。アーンドラ大学

[pmid14442516-7] Schedl HP、Delea C、Bartter FC (1959 年8 月)。「アナボリックステロイドの構造活性相関: 19-メチル基の役割」。臨床内分泌学および代謝学ジャーナル。19 (8): 921–935。doi :10.1210/ jcem -19-8-921。PMID 14442516 。

[pmid10637363-8] Singh SM、Gauthier S、Labrie F (2000 年 2 月)。「アンドロゲン受容体拮抗薬 (抗アンドロゲン): 構造活性相関」。Current Medicinal Chemistry。7 ( 2): 211–247。doi : 10.2174 /0929867003375371。PMID 10637363 。