ノルボレトン

ノルボレトン
臨床データ
その他の名前	ノルボレトン; 17α-エチル-18-メチル-19-ノルテストステロン; 17α-エチル-18-メチルエストラ-4-エン-17β-オール-3-オン; 13β-エチル-17α-ヒドロキシ-18,19-ジノルプレグン-4-エン-3-オン
; 投与経路	経口摂取
薬物クラス	アンドロゲン、アナボリックステロイド
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	CA :スケジュールIV;
識別子
	IUPAC名 (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-13,17-ジエチル-17-ヒドロキシ-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-ドデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-オン;
CAS番号	1235-15-0 ;
パブケム CID	66255;
ケムスパイダー	59638 ;
ユニ	U3BZU2241A;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID801015371 DTXSID50154027、DTXSID801015371;
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ32Ｏ2
モル質量	316.485 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C4\C=C3/[C@@H]([C@H]2CC[C@]1([C@@H](CC[C@@]1(O)CC)[C@@H]2CC3)CC)CC4;
	InChI InChI=1S/C21H32O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h13,16-19,23H,3-12H2,1-2H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 ; キー:FTBJKONNNSKOLX-XUDSTZEESA-N ;
	（確認する）

ノルボレトン（INNツールチップ国際非営利名称) (以前の提案ブランド名Genabol ) またはノルボレトンは、合成され経口活性のアナボリックアンドロゲンステロイド(AAS) ですが、市販されたことはありませんでした。^[1] 1966 年にワイエス研究所によって最初に開発され、体重増加を促進する薬剤および低身長の治療薬としての使用が研究されましたが、毒性があるかもしれないという懸念から商業的に販売されることはありませんでした。^[1]^[2]その後、2000 年代初頭に競技中のアスリートの尿検査で検出されました。^[3]

ノルボレトンは、アメリカの栄養補助食品会社であるベイエリア研究所協同組合(BALCO)の化学者パトリック・アーノルドによって市場に投入されたことが判明しました。これは、「ザ・クリア」として知られる「検出不可能な」ステロイド製剤の元の処方の有効成分であったと言われており、その後、より強力な薬物であるテトラヒドロゲストリノンに置き換えられました。^[4]^[5]

2002年、カリフォルニア大学ロサンゼルス校（UCLA）オリンピック分析研究所の創設者で当時の所長であったドン・キャットリンは、アスリートの尿サンプルから初めてノルボレトンを特定した。同年、米国の自転車レーサー、タミー・トーマスがノルボレトンを使用しているのが見つかり、競技から追放された。^{[2]翌年、キャットリンは}テトラヒドロゲストリノン（THG）を特定し、検査法を開発した。これは、 BALCO事件における重要な進展であり、2番目に報告されたデザイナーアナボリックサンプルである。^[6]

ノルボレトンは世界アンチ・ドーピング機関の禁止物質リストに掲載されており^[7]、そのためほとんどの主要スポーツで使用が禁止されている。

参考文献

^ ab Fainaru-Wada M、Williams L (2006 年 3 月 23 日)。Game of Shadows: Barry Bonds、BALCO、そしてプロスポーツを揺るがしたステロイドスキャンダル。Penguin Publishing Group。pp. 75– 。ISBN 978-1-101-21676-7。
^ ab Lee HK (2006-08-04). 「『透明』ステロイドの発明者に懲役3ヶ月」サンフランシスコ・クロニクル。
^ Catlin DH、Ahrens BD、Kucherova Y (2002)。「アスリートの尿中に、市販されていないアナボリックステロイドであるノルボレトンが検出される」。Rapid Communications in Mass Spectrometry。16 ( 13): 1273–1275。Bibcode : 2002RCMS ...16.1273C。doi : 10.1002/rcm.722。PMID 12112254 。
^ 「『ザ・クリア』を開発した化学者に判決」（プレスリリース）。カリフォルニア州北部地区連邦検事。2006年8月4日。2006年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年10月8日閲覧。
^ Knight J (2003 年 10 月). 「薬物摘発でアスリートの秘密のステロイドが明らかに」. Nature . 425 (6960): 752. Bibcode :2003Natur.425..752K. doi : 10.1038/425752a . PMID 14574369. S2CID 4380612.
^ 「キャトリンはジューサーを壊すことでキャリアを築いた」USA Today 2007-02-28。
^ 「世界アンチ・ドーピング規程：2012年禁止リスト」（PDF）。世界アンチ・ドーピング機構。 2012年5月13日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2012年7月17日閲覧。

[Fainaru-WadaWilliams2006-1] Fainaru-Wada M、Williams L (2006 年 3 月 23 日)。Game of Shadows: Barry Bonds、BALCO、そしてプロスポーツを揺るがしたステロイドスキャンダル。Penguin Publishing Group。pp. 75– 。ISBN 978-1-101-21676-7。

[sfgate-2] Lee HK (2006-08-04). 「『透明』ステロイドの発明者に懲役3ヶ月」サンフランシスコ・クロニクル。

[3] Catlin DH、Ahrens BD、Kucherova Y (2002)。「アスリートの尿中に、市販されていないアナボリックステロイドであるノルボレトンが検出される」。Rapid Communications in Mass Spectrometry。16 ( 13): 1273–1275。Bibcode : 2002RCMS ...16.1273C。doi : 10.1002/rcm.722。PMID 12112254 。

[4] 「『ザ・クリア』を開発した化学者に判決」（プレスリリース）。カリフォルニア州北部地区連邦検事。2006年8月4日。2006年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年10月8日閲覧。

[5] Knight J (2003 年 10 月). 「薬物摘発でアスリートの秘密のステロイドが明らかに」. Nature . 425 (6960): 752. Bibcode :2003Natur.425..752K. doi : 10.1038/425752a . PMID 14574369. S2CID 4380612.

[6] 「キャトリンはジューサーを壊すことでキャリアを築いた」USA Today 2007-02-28。

[7] 「世界アンチ・ドーピング規程：2012年禁止リスト」（PDF）。世界アンチ・ドーピング機構。 2012年5月13日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2012年7月17日閲覧。