エピマー

立体化学において、エピマーはジアステレオマーのペアのうちの1つである。^{[ 1 ]} 2つのエピマーは、少なくとも2つの立体中心のうち1つの立体中心でのみ反対の配置を持つ。 ^{[ 2 ]}分子内の他のすべての立体中心はそれぞれ同じである。エピマー化とは、一方のエピマーからもう一方のエピマーへの相互変換である。

立体異性体であるβ-D-グルコピラノースとβ-D-マンノピラノースは、C - 2位の立体化学のみが異なるため、エピマーです。β-D-グルコピラノースのヒドロキシ基はエクアトリアル位（環の「平面」内）ですが、β-D-マンノピラノースのC-2位のヒドロキシ基はアキシャル位（環の「平面」から上）です。これら2つの分子はエピマーですが、互いに鏡像関係ではないため、エナンチオマーではありません。（エナンチオマーは同じ名前ですが、DとLの分類が異なります。）また、立体化学に関与しているのはアノマー炭素ではないため、糖のアノマーでもありません。同様に、β- D-グルコピラノースとβ- D-ガラクトピラノースは、C-4位が異なるエピマーであり、前者はエクアトリアル位、後者はアキシャル位です。

α- D-グルコピラノースとβ- D-グルコピラノースのように、アノマー炭素であるC-1上の-OH基が異なる場合、分子はエピマーとアノマーの両方になります（αとβの表記で示されます）。^{[ 3 ]}

その他、密接に関連する化合物としては、エピイノシトールとイノシトール、リポキシンとエピリポキシンなどが挙げられる。

ドキソルビシンとエピルビシンは、医薬品として使用される2つのエピマーである。

エピマー化は、エピマーがそのジアステレオマーに変換される化学プロセスです。^{[ 1 ]}これは、縮合タンニンの解重合反応で起こることがあります。エピマー化は自発的に起こる場合（一般的には遅いプロセス）もあれば、酵素によって触媒される場合もあります。例えば、N-アセチルグルコサミンとN-アセチルマンノサミンの間のエピマー化は、レニン結合タンパク質によって触媒されます。

Zhang & Trudell の古典的なエピバチジン合成の最後から 2 番目のステップは、エピマー化の一例です。^{[ 4 ]}医薬品の例としては、メチルフェニデートのエリスロ異性体の薬理学的に好ましい低エネルギーのトレオ異性体へのエピマー化、およびテソフェンシンの望ましくない生体内エピマー化によるブラソフェンシンへのエピマー化が挙げられます。