EcPLA

EcPLA
臨床データ
その他の名前	ECYPLA; N-エチル-N-シクロプロピルリゼルガミド; リゼルグ酸エチルシクロプロピルアミド; LAEcP
行政ルート	オーラル
薬物分類	セロトニン受容体調節剤；セロトニン5-HT2A受容体作動薬；セロトニン作動性幻覚剤；幻覚剤
法的地位
法的地位	DE : NpSG（産業および科学用途のみ）; 英国：向精神性物質法に基づく; フランスでは違法;
識別子
	IUPAC名 (6a R ,9 R )- N -シクロプロピル- N -エチル-7-メチル-4,6,6a,7,8,9-ヘキサヒドロインドロ[4,3- fg ]キノリン-9-カルボキサミド;
CAS番号	2349367-50-4;
PubChem CID	163184957;
ケムスパイダー	129395457;
化学的および物理的データ
式	C 21 H 25 N 3 O
モル質量	335.451 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCN(C1CC1)C(=O)[C@@H]3C=C2c4cccc5ncc(C[C@H]2N(C)C3)c45;
	InChI InChI=1S/C21H25N3O/c1-3-24(15-7-8-15)21(25)14-9-17-16-5-4-6-18-20(16)13(11-22-1) 8)10-19(17)23(2)12-14/h4-6,9,11,14-15,19,22H,3,7-8,10,12H2,1-2H3/t14-,19-/m1/s1; キー:UNUJKEQFYPYXBK-AUUYWEPGSA-N;

EcPLAは、 N-エチル-N-シクロプロピルリゼルガミドまたはリゼルグ酸エチルシクロプロピルアミド（LAEcP）としても知られ、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）に関連するリゼルガミドファミリーの幻覚剤です。^[²^]^[³^]^[⁴^]これはLSZの異性体であり、 MiPLAなどの他のアミド置換リゼルガミドと密接に関連しています。^[³^]^[²^]^[⁵^]^[⁴^]この薬物は、新しいデザイナードラッグとして発見されています。^[⁴^]

使用と効果

EcPLAはヒトに幻覚作用をもたらす。 ^{[ 4 ]}

相互作用

薬理学

薬力学

EcPLAは、セロトニン受容体やドーパミン受容体など、他の標的と相互作用することがわかっています。セロトニン受容体の強力なアゴニストであり、5-HT _1A（ $K$ $i$ =3.2 nM）、5-HT _2B（ $K i$ =5.3 nM）、および5 -HT _5A ( $Ki =$ 8.6 nM）サブタイプ。5 -HT _2A 受容体への親和性はLSDと同等ですが、 5-HT _2C受容体への親和性はLSDの3分の1です。結合プロファイルはLSDと多く共通していますが、LSDのようにβ1またはβ2 アドレナリン受容体には結合しません。^{[ 3 ]}

この薬物はげっ歯類において、幻覚作用の行動的指標である頭部痙攣反応を引き起こす。この点において、LSDの約40%の効力を持つ。^[³^]

薬物動態学

EcPLAの試験管内代謝が研究されている。^{[ 6 ]}

化学

類似品

EcPLAの類似体には、MiPLA、LAMPA（MPLA）、EPLA、EiPLA、ETFELA、LSZなどがある。^{[ 5 ]}^{[ 3 ]}^{[ 2 ]}

歴史

EcPLAは、2019年にアダム・ハルバースタット、アレクサンダー・ストラットフォード、ジェイソン・ウォラック、デビッド・E・ニコルズを含むチームによって科学文献で初めて記述されました。 ^[³^]これはLizard Labsによって開発されました。この薬は2020年頃に新しいデザイナードラッグとしてオンラインで発見され、2022年初頭に広く入手可能になりました。^[⁴^]

参考文献

↑ "Arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des Substance classées comme stupéfiants" . www.legifrance.gouv.fr (フランス語)。 2021年5月20日。
1 2 3Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Elliott SP, Dowling G, Halberstadt AL, et al. (2020). "Analytical profile of N-ethyl-N-cyclopropyl lysergamide (ECPLA), an isomer of lysergic acid 2,4-dimethylazetidide (LSZ)". Drug Testing and Analysis. 12 (10): 1514–1521. doi:10.1002/dta.2911. ISSN 1942-7611. PMC 9191644. PMID 32803833.
1 2 3 4 5 6Halberstadt AL, Klein LM, Chatha M, Valenzuela LB, Stratford A, Wallach J, et al. (February 2019). "Pharmacological characterization of the LSD analog N-ethyl-N-cyclopropyl lysergamide (ECPLA)". Psychopharmacology. 236 (2): 799–808. doi:10.1007/s00213-018-5117-z. PMC 6848745. PMID 30298278.
1 2 3 4 5"ECPLA". АИПСИН (in Russian). Retrieved 1 January 2026.
1 2Wachełko O, Nowak K, Tusiewicz K, Zawadzki M, Szpot P (January 2025). "A highly sensitive UHPLC-MS/MS method for determining 15 designer LSD analogs in biological samples with application to stability studies". Analyst. 150 (2): 290–308. doi:10.1039/d4an01361a. PMID 39636448.
↑Wagmann L, Richter LH, Kehl T, Wack F, Bergstrand MP, Brandt SD, et al. (July 2019). "In vitro metabolic fate of nine LSD-based new psychoactive substances and their analytical detectability in different urinary screening procedures"(PDF). Analytical and Bioanalytical Chemistry. 411 (19): 4751–4763. doi:10.1007/s00216-018-1558-9. PMID 30617391. S2CID 58615418.

External links

ECPLA - Isomer Design

[1] "Arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des Substance classées comme stupéfiants" . www.legifrance.gouv.fr (フランス語)。 2021年5月20日。

[KavanaghWestphalStratford2020-2] 1 2 3Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Elliott SP, Dowling G, Halberstadt AL, et al. (2020). "Analytical profile of N-ethyl-N-cyclopropyl lysergamide (ECPLA), an isomer of lysergic acid 2,4-dimethylazetidide (LSZ)". Drug Testing and Analysis. 12 (10): 1514–1521. doi:10.1002/dta.2911. ISSN 1942-7611. PMC 9191644. PMID 32803833.

[HalberstadtKleinChatha2019-3] 1 2 3 4 5 6Halberstadt AL, Klein LM, Chatha M, Valenzuela LB, Stratford A, Wallach J, et al. (February 2019). "Pharmacological characterization of the LSD analog N-ethyl-N-cyclopropyl lysergamide (ECPLA)". Psychopharmacology. 236 (2): 799–808. doi:10.1007/s00213-018-5117-z. PMC 6848745. PMID 30298278.

[Aipsin-4] 1 2 3 4 5"ECPLA". АИПСИН (in Russian). Retrieved 1 January 2026.

[WachełkoNowakTusiewicz2025-5] 1 2Wachełko O, Nowak K, Tusiewicz K, Zawadzki M, Szpot P (January 2025). "A highly sensitive UHPLC-MS/MS method for determining 15 designer LSD analogs in biological samples with application to stability studies". Analyst. 150 (2): 290–308. doi:10.1039/d4an01361a. PMID 39636448.

[WagmannRichterKehl2019-6] Wagmann L, Richter LH, Kehl T, Wack F, Bergstrand MP, Brandt SD, et al. (July 2019). "In vitro metabolic fate of nine LSD-based new psychoactive substances and their analytical detectability in different urinary screening procedures"(PDF). Analytical and Bioanalytical Chemistry. 411 (19): 4751–4763. doi:10.1007/s00216-018-1558-9. PMID 30617391. S2CID 58615418.

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使用と効果

相互作用

薬理学

薬力学

薬物動態学

化学

類似品

歴史

関連項目

参考文献

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