1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン

1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン

名前
推奨されるIUPAC名 （プロパン-1,3-ジイル）ビス（ジフェニルホスファン）
識別子
CAS番号	6737-42-4 Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
略語	DPPP
ケムブル	ChEMBL73394 Y
ケムスパイダー	73276 Y
ECHAインフォカード	100.027.084
PubChem CID	81219
ユニ	44R56E2C68 Y
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0064464
InChI InChI=1S/C27H26P2/c1-5-14-24(15-6-1)28(25-16-7-2-8-17-25)22-13-23 -29(26-18-9-3-10-19-26)27-20-11-4-12-21-27/h1-12,14-21H,13,22-23H2 Y  キー:  LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N Y  InChI=1/C27H26P2/c1-5-14-24(15-6-1)28(25-16-7-2-8-17-25)22-13-23- 29(26-18-9-3-10-19-26)27-20-11-4-12-21-27/h1-12,14-21H,13,22-23H2 キー:  LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYAP
笑顔 P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CCCP(c3cccccc3)c4ccccc4 c1ccc(cc1)P(CCCP(c2ccccc2)c3cccc3)c4cccc4
不動産
化学式	C 27 H 26 P 2
モル質量	412.453  g·mol −1
外観	白色の固体
水への溶解度	クロロカーボン
特に明記されていない限り、データは標準状態（25  ℃[77  °F]、100kPa  ）の材料について示されています。 Y の検証( Y Nとは何ですか? )      インフォボックス参照

1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン（dppp）は、Ph₂P(CH₂)₃PPh₂の化学式で表される有機リン化合物です_。この化合_物は_白色固体で、有機溶媒に溶解します。空気に対してやや不安定で、空気中でホスフィンオキシドに分解します。配位化学および均一系触媒においては、ジホスフィン配位子に分類されます。

ジホスフィンは、ジフェニルホスフィドリチウムと1,3-ジクロロプロパン（Ph = C ₆ H ₅）の反応によって調製することができる。

2 Ph ₂ PLi + Cl(CH ₂ ) ₃ Cl → Ph ₂ P(CH ₂ ) ₃ PPh ₂ + 2 LiCl

しかし、金属ハロゲン交換反応とそれに続くメタセシス反応という、はるかに制御しやすく（そして安価な）方法で合成することができる。

Br(CH ₂ ) ₃ Br + 2 ^t BuLi → Li(CH ₂ ) ₃ Li + 2 ^t BuBr

Li(CH ₂ ) ₃ Li + 2 PCl ₃ → Cl ₂ P(CH ₂ ) ₃ PCl ₂ + 2 LiCl

Cl ₂ P(CH ₂ ) ₃ PCl ₂ + 4 PhLi → Ph ₂ P(CH ₂ ) ₃ PPh ₂ + 4 LiCl

ジホスフィンは、自然な結合角が91° の6 員 C ₃ P ₂ M キレート環を形成する二座配位子として機能します。 ^{[ 1 ]} 例えば、錯体ジクロロ(1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン)ニッケルは、配位子と塩化ニッケル(II)六水和物を等モル量で組み合わせることによって調製されます。このニッケル錯体は、熊田カップリング反応の触媒として機能します。^{[ 2 ]} Dppp は、一酸化炭素とエチレンを共重合させてポリケトンを得るためのパラジウム(II)触媒の配位子としても使用されます。^{[ 3 ]} Dppp は、ヘック反応条件下でのパラジウム触媒アリール化において、位置選択性を制御するために使用されることがあります。 ^{[ 4 ]}